2022年高考化学分类题库 考点18 有机化学基础（选修5）

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1、2022年高考化学分类题库 考点18 有机化学基础（选修5） ．(xx·北京高考·10)合成导电高分子材料PPV的反应: 下列说法正确的是 ( ) A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C．和苯乙烯互为同系物 D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度 【解题指南】解答本题时应注意以下3点: (1)加聚反应没有小分子物质生成,缩聚反应有小分子物质生成。 (2)结构相似,组成上相差若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (3)聚苯乙烯的重复结构单元为。 【解析】选D。根据反应方程式知高分子材料的合成过程生成了小分子H

2、I,应为缩聚反应,故A错误;聚苯乙烯的重复结构单元为,不含碳碳双键,而该高聚物的重复结构单元中含有碳碳双键,所以二者的重复结构单元不相同,故B错误;有两个碳碳双键,而苯乙烯有一个碳碳双键,结构不同,二者不是同系物,故C错误;质谱法可以测定有机物的相对分子质量,故D正确。 ．(xx·江苏高考·3)下列说法正确的是 ( ) A．分子式为C2H6O的有机化合物性质相同 B．相同条件下,等质量的碳按a、b两种途径完全转化,途径a比途径b放出更多热能 途径a:CCO＋H2CO2＋H2O 途径b:CCO2 C．在氧化还原反应中,还原剂失去电子总数等于氧化剂得到电子的总数 D．通过化学变

3、化可以直接将水转变为汽油 【解析】选C。分子式为C2H6O的有机化合物可能为CH3CH2OH,也可能为CH3OCH3,二者性质不同,A项错误;途径a和途径b均为单质碳生成二氧化碳,根据盖斯定律,二者能量变化相同(起始态相同),B项错误;在氧化还原反应中得失电子守恒,C项正确;将水变为汽油是不现实的,水中只含氧、氢元素,而汽油含有碳、氢元素,组成元素不同无法转化,D项错误。 【误区提醒】该题易错选B项。错误地认为途径a生成了CO和H2,CO和H2燃烧放出的热量多,而忽视了C生成CO和H2需吸收热量。没有根据盖斯定律解决此题。 ．(双选)(xx·江苏高考·12)己烷雌酚的一种合成路线如下:

4、 下列叙述正确的是 ( ) A．在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B．在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子 【解析】选B、C。卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液,A项错误;Y含有酚羟基且邻位没有取代基,可以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应,B项正确;X无酚羟基,Y中含有酚羟基,因此可以用氯化铁溶液鉴别,C项正确;化合物Y中的1号、2号碳原子均为手性碳原子,D项错误。 【误区提醒】该题易错选D项。不明白手性碳原子的含义,没有认识到手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原

5、子,不能正确得出结论。 ．(xx·重庆高考·5)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备: 下列叙述错误的是 ( ) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应,也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体 【解题指南】解答本题时应注意以下两点: (1)X和Y生成Z的反应为加成反应; (2)加聚反应的单体中有不饱和键,缩聚反应的单体必须具有双重官能团。 【解析】选B。A项,X和Z中都有酚羟基,都能与溴水发生取代反应,Y中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,三者均能使溴

6、水褪色;B项,酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2;C项,Y中苯环能发生取代反应,碳碳双键能发生加成反应;D项,Y中有碳碳双键可以发生加聚反应,X中有酚羟基,能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。 ．(xx·安徽高考·26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略): (1)A的名称是　　　　;试剂Y为　　　　。 (2)B→C的反应类型为　　　　;B中官能团的名称是　 , D中官能团的名称是　　　　。 (3)E→F的化学方程式是　

7、。 (4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:　 。 (5)下列说法正确的是　　　　。 a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃 【解题指南】解答本题时应注意以下两点: (1)苯环上的—COOH可以通过高锰酸钾氧化引入; (2)物质有什么结构就具备这种结构所显示的性质。 【解析】(1)根据A的分子式及B的结构知A是甲苯,Y是酸性高锰酸钾溶液。 (2)B中的—COOH变为—COBr,因此

8、B→C是取代反应,B的官能团是羧基,D的官能团是羰基。 (3)根据E的结构、F的分子式知E→F可看作是卤代烃的水解反应,化学方程式为＋NaOH＋NaBr。 (4)D的分子式为C13H10O,W含萘环、—CH2OH,该同分异构体是、。 (5)苯甲酸的酸性比苯酚强,a正确;D含苯环、羰基,都能与氢气发生加成反应,即还原反应,b错误;E的苯环上有3种H,与Br连接的C上有1种H,共4种H,c错误;TPE含碳碳双键,可以看作是烯烃,d正确。 答案:(1)甲苯　酸性高锰酸钾溶液 (2)取代反应　羧基　羰基 (3)＋NaOH＋NaBr (4)、 (5)a、d 【误区提醒】(1)在写官能团

9、的名称时有时写成结构简式或由结构简式写出名称; (2)书写反应方程式时,容易疏忽生成物——水、HCl、NaCl等; (3)解答本题的(4)时要看清题目要求,如“属于萘的一元取代物”“所有可能的”等。 ．(xx·北京高考·25)“张－烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物: (R、R'、R″表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物J的路线如下: 已知:＋＋H2O (1)A属于炔烃,其结构简式是　 。 (2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是　 。 (3)C、D含有

10、与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是　　　　。 (4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是　 ; 试剂b是　　　　。 (5)M和N均为不饱和醇,M的结构简式是　 。 (6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:  　。 【解题指南】解答本题时应注意以下3点: (1)看懂“张－烯炔环异构化反应”。 (2)双键两端的碳原子连接不同的原子或原子团时,存在顺反异构。 (3)题给已知反应是醛加成反应,然后消去羟基。 【解析】(1)A是炔烃,则为CH3C≡

11、CH。 (2)B含O,相对分子质量为30,去掉O,余下的相对分子质量为14,应该是CH2,故B是甲醛:HCHO。 (3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,则C是苯甲醛,D是乙醛,根据题给已知信息得E是,含有的官能团是碳碳双键和醛基。 (4)根据F的分子式知F是,根据题给反应推知I是,N是,H是,则F→G→H是先与卤素单质加成再消去,故试剂a是Br2,F→G的反应方程式为＋Br2,试剂b是氢氧化钠的醇溶液。 (5)根据题意可知A、B为醛的加成,根据N的分子式知M的结构简式为CH3—C≡C—CH2OH。 (6)根据题意N和H发生酯化反应生成I的化学方程式为＋＋H2O。 答案

12、:(1)CH3C≡CH (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基 (4)＋Br2 NaOH的醇溶液 (5)CH3—C≡C—CH2OH (6)＋＋H2O 【误区提醒】(1)在写官能团的名称时写成结构简式或将结构简式写成名称。 (2)不能混淆醇和卤代烃的消去反应条件。 (3)书写反应方程式时不能丢掉生成物:水。 ．(xx·福建高考·32)《有机化学基础》“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如下图所示。 (1)下列关于M的说法正确的是　　　　(填序号)。 a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1 m

13、ol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下: 已知:＋H2O ①烃A的名称为　　　　。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是  。 ②步骤Ⅱ反应的化学方程式为　 。 ③步骤Ⅲ的反应类型是　　　　。 ④肉桂酸的结构简式为　　　 　。 ⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有　　　　种。 【解题指南】解答本题时应注意以下两点: (1)有机化合物之间的转化关系以及反应类型和反应条件; (2)有机推断和有机合成,尤其是有机合成路线设计的理解与应用。 【解析】(1)

14、a项,M含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。b项,M中无酚羟基,因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。c项,M中含有不饱和的碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。d项,根据M的结构简式可知:在M的分子中含有3个酯基,则1 mol M完全水解会生成3 mol醇,错误。 (2)①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知:A是甲苯,结构简式是,由于在甲基上有3个饱和氢原子可以在光照下被氯原子取代,因此在光照下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤Ⅰ中B的产率往往偏低。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中,在加热条

15、件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一分子的水,形成羰基。步骤Ⅱ反应的化学方程式为＋2NaOH＋2NaCl＋H2O。 ③根据图示可知:步骤Ⅲ的反应类型是醛与醛的加成反应。 ④C发生消去反应形成D:,D含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基,因此得到的肉桂酸的结构简式为。 ⑤C的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质是3×3=9种。 答案:(1)a、c (2)①甲苯　反应

16、中有一氯取代物和三氯取代物生成 ②＋2NaOH＋2NaCl＋H2O ③加成反应　④　⑤9 ．(xx·全国卷Ⅰ·38)[化学——选修5:有机化学基础] A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 回答下列问题: (1)A的名称是　　　　,B含有的官能团是　　　　。 (2)①的反应类型是　　　　,⑦的反应类型是　　　　。 (3)C和D的结构简式分别为　　　　、　　　　。 (4)异戊二烯分子中最多有　　　　个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为　 。 (5)写出与A具有相同官能团的异

17、戊二烯的所有同分异构体　　 　　(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3－丁二烯的合成路线  　。 【解题指南】解答本题要注意以下两点: (1)由前后物质的变化推断物质的结构简式; (2)书写同分异构体,要先写碳骨架,再加官能团。 【解析】(1)分子式为C2H2的有机物只有乙炔,由B后面的物质推断B为CH3COOCHCH2,含有的官能团为碳碳双键、酯基。 (2)①为乙炔和乙酸的加成反应,⑦为羟基的消去反应。 (3)反应③为酯的水解反应

18、,生成和乙酸,由产物可知C为,根据产物的名称可知D为丁醛CH3CH2CH2CHO。 (4)根据双键中6原子共面的规律,凡是和双键直接相连的原子均可共面,相连甲基上的3个氢原子最多只有1个可共面可知最多有11个原子共平面。顺式结构是指两个相同的原子或原子团在双键的同一侧。 (5)与A具有相同的官能团是三键,相当于在5个碳原子上放三键,先写5个碳原子的碳骨架,再加上三键,符合条件的有三种。 (6)根据上述反应⑤⑥⑦可知,先让乙炔和乙醛发生加成反应生成,再把三键变为双键,最后羟基消去即可。 答案:(1)乙炔　碳碳双键、酯基 (2)加成反应　消去反应 (3)　CH3CH2CH2CHO (

19、4)11　 (5)HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、 (6)CH≡CHCH2CH—CHCH2 ．(xx·全国卷Ⅱ·38)[化学——选修5:有机化学基础]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢; ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8; ③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质; ④R1CHO＋R2CH2CHO。 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　。

20、 (2)由B生成C的化学方程式为　 。 (3)由E和F生成G的反应类型为　　　　,G的化学名称为　　　　。 (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为　 。 ②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为　　　　(填标号)。 a.48　　　　b.58　　　　c.76　　　　d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　种(不含立体异构); ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的

21、是　　　　(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是　　　　(填标号)。 a.质谱仪　　　　　　　b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 【解题指南】解答本题时应注意以下两点: (1)结合题目信息推断物质的结构简式; (2)结合要求推断出官能团再书写同分异构体。 【解析】(1)(2)烃A的相对分子质量为70,有一种化学环境的氢,所以A为,B为A和氯气的单取代产物,所以B为,C为B的消去产物,所以C为。(3)E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,则F为甲醛,E为乙醛。由信息④可知乙醛和甲醛发生了

22、加成反应,G的结构简式为HOCH2CH2CHO,名称为3－羟基丙醛。(4)G与氢气发生加成反应生成H,所以H为HOCH2CH2CH2OH。C氧化为D,则D为戊二酸,D和H的反应为＋＋(2n－1)H2O。根据结构简式可知链节的式量是172,所以若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度为10 000÷172≈58,答案选b。 (5)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)C

23、H2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是。 答案:(1) (2) (3)加成反应　3－羟基丙醛(或β－羟基丙醛) (4)①＋＋(2n－1)H2O ②b (5)5　　c ．(xx·山东高考·34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下: ＋ABCD 已知:＋ RMgBrRCH2CH2OH＋ (1)A的结构简式为　　　　　　,A中所含官能团的名称是　　　　　　。 (2)由A生成B的反应类型是　　　　,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体

24、的结构简式为　 。 (3)写出D和E反应生成F的化学方程式  。 (4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 【解题指南】解答本题注意以下两点: (1)注意分析信息中所给的材料; (2)注意酯化反应是可逆反应,还要注意反应条件。 【解析】(1)根据题目所给信息,1,3－丁二烯与丙烯醛反应生成,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。 (2)A中碳碳双

25、键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线可推知E为CH2CHCH2OH,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。 (3)D和E反应生成F为酯化反应,化学方程式为 ＋CH2CHCH2OH＋H2O。 (4)根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H＋条件下反应即可生成1－丁醇,合成路线为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。 答案:(1)　碳碳双键、醛基 (2)加成(或还原)反应　 (3)＋CH2CHCH2OH＋H2O (4)CH3CH2BrCH3CH2MgB

26、rCH3CH2CH2CH2OH ．(xx·四川高考·10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略): A(C5H12O2)B(C5H8O2)C DEF 已知:1)＋R2Br＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr(R1,R2代表烷基) 2)R—COOC2H5＋(其他产物略) 请回答下列问题: (1)试剂Ⅰ的化学名称是　　　　,化合物B的官能团名称是　　　　,第④步的化学反应类型是　　　 　。 (2)第①步反应的化学方程式是　 。 (3)第⑤步

27、反应的化学方程式是　 。 (4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是　 。 (5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是　 。 【解题指南】解答本题时应按照以下流程进行: 【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A:,A中羟基氧化成醛基,B为,B氧化生成C:,C中的羧基与试剂Ⅰ(C2H5OH)在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物D:,根据已知条件1)可知两个酯基之间碳上的活性H被R

28、2—基团取代,写出反应⑤:＋＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr,E在试剂Ⅱ的作用下发生反应与已知信息2)对应,由此可知试剂Ⅱ的基团有,又因为其相对分子质量为60,并且F是一个双边成环的结构推出试剂Ⅱ的结构为;化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H,则G中一定含有—COOC2H5基团,根据化合物G是B的同分异构体推出G为,碱性环境下水解得到产物H:,H发生聚合反应得到。 答案:(1)乙醇　醛基　取代反应 (2)＋2NaOH＋2NaBr (3)＋＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr (4) (5) ．(xx·天津高考·8)扁桃酸衍生物是重要的医

29、药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下: (1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为　　　　　　。写出A＋B→C的化学反应方程式:　 。 (2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是　 。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有　　　　种。 (4)D→F的反应类型是　　　　,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为　　　　mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结

30、构简式:　 。 ①属于一元酸类化合物　②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基 (5)已知:R—CH2—COOH A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下: H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 【解题指南】解答本题时应注意以下两点: (1)根据物质所含有的官能团发生的特征反应,推出该物质。 (2)注意应用题目所给信息。 【解析】(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A是,官能团是醛基和羧基;根据C的结构可知B是苯酚,则A＋B→C的化

31、学反应方程式为＋。 (2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基,故酸性强弱顺序为③>①>②。 (3)C中有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应,可以生成3个六元环的化合物,C的分子间的醇羟基和羧基也发生酯化反应,E的分子中不同化学环境的氢原子有4种。 (4)对比D与F的结构,可以看出溴原子取代了羟基的位置,所以D→F的反应类型是取代反应。F中的官能团有溴原子、酚羟基、酯基,都可以与氢氧化钠反应,所以1 mol F消耗NaOH的物质的量为3 mol。符合条件的F的同分异构体有、、、 (5)根据题目信息,羧酸可以与PCl3反应,在碳链上引入一个卤素原子,卤素原子水解可以引入醇羟基,

32、醇羟基氧化可以得到醛基,故流程为 CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH。 答案:(1)醛基、羧基　＋ (2)③>①>②　(3)4　(4)取代反应　3 、、、 (5)CH3COOH ．(xx·浙江高考自选模块·16)“有机化学基础”模块 某研究小组以化合物1为原料,按下列路线制备聚合物8。 已知:R—XR—CNR—COOH R—CH2COOH 请回答: (1)以下四个化合物中,含有羧基的是　　　　。 ( ) A．化合物3 B．化合物4 C．化合物6 D．化合物7 (2)化合物4→8的合成路线中,未涉及的反

33、应类型是　 。 ( ) A．取代反应 B．消去反应 C．加聚反应 D．还原反应 (3)下列四个化合物中,与化合物4互为同系物的是　　　　。 ( ) A．CH3COOC2H5 B．C6H5COOH C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH (4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式　 。 (5)化合物7→8的化学方程式　 。 【解析】由合成路线图可得:化合物2为CH3CH2Br,化合物3为CH3CH2CN,化合物4为CH3CH2COOH,化合

34、物5为CH3CH(Br)COOH,化合物6为CH2CHCOOH,化合物7为CH2CHCOOCH3,聚合物8为。 (1)含有羧基的是化合物4与化合物6。 (2)化合物4→8的合成路线中,4→5是取代反应,5→6是消去反应,6→7是酯化(取代)反应,7→8是加聚反应,无还原反应。 (3)与CH3CH2COOH结构相似,相差一个或若干个CH2基团的是C、D两种羧酸。 (4)CH3CH2COOH的同分异构体中属于酯的有CH3COOCH3,HCOOC2H5。 (5)化合物7→8是加聚反应,化学方程式为 nCH2CHCOOCH3。 答案:(1)B、C　(2)D　(3)C、D (4)CH3C

35、OOCH3、HCOOC2H5 (5)nCH2CHCOOCH3 ．(xx·重庆高考·10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。 (1)A的化学名称是　　　　　　,A→B新生成的官能团是　　　　; (2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为　　　　。 (3)D→E的化学方程式为　 。 (4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为　 。 (5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br＋NaC≡C

36、R2R1CH2C≡CR2＋NaBr,则M的结构简式为　 。 (6)已知R3C≡CR4,则T的结构简式为　 。 【解题指南】解答本题时应按照以下流程: 【解析】(1)根据A的结构简式和系统命名法可知,A的名称为丙烯;在光照条件下,丙烯与Br2发生α－H的取代反应,则A→B新生成的官能团是—Br。 (2)D分子中有两种不同化学环境的氢原子,所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2。 (3)卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O。 (4)

37、根据题意可知G为HC≡CCHO,与新制Cu(OH)2发生反应的化学方程式为 HC≡CCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHHC≡CCOONa＋Cu2O＋3H2O,所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。 (5)L可由B与H2发生加成反应而得,则L是CH3CH2CH2Br,已知R1CH2Br＋NaC≡CR2R1CH2C≡CR2,则M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。 (6)由已知信息知,T的结构简式为。 答案:(1)丙烯　—Br　(2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O (4)HC≡CCOONa　(5)CH3CH2CH2

38、C≡CCHO (6) ．(xx·海南高考·18)[选修5—有机化学基础] Ⅰ.下列有机物的命名错误的是 Ⅱ.芳香化合物A可进行如下转化: 回答下列问题: (1)B的化学名称为　 。 (2)由C合成涤纶的化学方程式为　 。 (3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为 　　　　。 (4)写出A所有可能的结构简式　 。 (5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 　 。 ①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 ②可发生银镜反应和水解反应

39、【解题指南】解答本题时应注意以下两点: (1)有机化合物的命名; (2)有机化合物的转化关系以及反应类型和反应条件的联系。 【解析】Ⅰ.B的名称为3－甲基－1－戊烯,C的名称为2－丁醇,错误的为B、C; Ⅱ.根据题给流程和信息推断B为CH3COONa,C为HOCH2CH2OH,E为对羟基苯甲酸。 (1)B为CH3COONa,化学名称为醋酸钠。 (2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶,化学方程式为 ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E为对羟基苯甲酸,结构简式为。 (4)A的结构为苯环且对位上连接CH3COO—和 —COOC

40、H2CH2OH或连接HO—和—COOCH2CH2OOCCH3共2种,结构简式为 、。 (5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,②可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E的同分异构体的结构简式为。 答案:Ⅰ.B、C Ⅱ.(1)醋酸钠 (2)＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O (3) (4)、 (5) ．(xx·江苏高考·17)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能团为　　　　和　　　　(填官能团名称)。 (2)化合物B的结构简式为　　　　;由C→D的反应类型是　　　　。 (3

41、)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　　　　。 Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 (4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式见下图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。 合成路线流程图示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 【解题指南】解答本题时应明确以下3点: (1)同分异构体的书写与判断。 (2)根据反应条件确定反应物和生成物以及反应类型。 (3)核磁共振氢谱上的吸收峰实际上是考查有机物中氢原子的种类。 【解析】(1)A中含氧官能团为—O—、—CHO,分别为醚键

42、、醛基。 (2)化合物B为A中醛基还原所得的产物,结构简式为。根据C、D的结构简式,该反应为C中—Cl被—CN取代,故为取代反应。 (3)根据信息Ⅱ,该同分异构体为高度对称的结构,总共有3种类型的氢原子,可能的结构简式为 或。 (4)运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线: 。 答案:(1)醚键　醛基 (2)　取代反应 (3)或 (4)或 ．(xx·广东高考·30)有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ: (1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　　　　　　　　。 (2)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有　　　　　　　　(双选)。 ( ) A

43、．可以发生水解反应 B．可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀 C．可与FeCl3溶液反应显紫色 D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应 (3)化合物Ⅲ含3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径1合成线路的表示方式,完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:　　　　　　　　　　　 　 (标明反应试剂,忽略反应条件)。 (4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为　　　　,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物中羧酸类同分异构体共有　　　　种(不考虑手性异构)。 (5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 【解题指南】

44、解答本题注意以下两点: (1)掌握常见官能团的性质,能根据官能团预测有机物的性质; (2)掌握有机物同分异构体的书写方法。 【解析】(1)根据Ⅰ的结构简式可得分子式为C12H9Br; (2)化合物Ⅱ中含有羰基、酯基,可以发生水解反应,不能与新制的Cu(OH)2反应,不能发生显色反应,由于含有苯环,可以发生硝化反应。 (3)由Ⅵ可以推知Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3,官能团为溴原子和酯基,再根据题目中所给的信息:化合物Ⅲ含3个碳原子且可发生加聚反应,故其结构简式为CH2CHCOOH,所以具体的合成路线可以是 CH2CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3。 (4)根据Ⅴ的结构简式BrCH2CH2COOCH2CH3可知其中有4类氢,故核磁共振氢谱中峰的组数为4。若用H代替Ⅵ中的ZnBr,得到的物质是丙酸乙酯,所以其羧酸类的同分异构体种数就是丁基的种数,有4种。 (5)由化合物Ⅱ可以推知化合物Ⅶ的结构简式为。 答案:(1)C12H9Br　(2)A、D (3)CH2CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 (4)4　4　(5)