2022年高三化学二轮专题复习 有机合成教案

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1、2022年高三化学二轮专题复习 有机合成教案 与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？ ① 双键断裂一个的原因是什么？ ② 哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？ ③ 哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？ ④ 酯化反应的机理是什么？ ⑤ 什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。 【问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？ 思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？应从哪些方面入手？ 例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。 资料1 资料2 分析、对比、归纳出： ①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，

2、然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。 ②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。 总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。 【问】一般碳干的变化有几种情况？ 讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。 一、 有机合成的解题思路 将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 例2 下图是以苯酚为主

3、要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程； （1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________； （2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________； （3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。 【问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？ 例3 近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下： 试填写以下空白： （1）高分子载体结构简式为_________。 （2）阿斯匹林连接在高

4、分子载体上的有机反应类型是_______。 （3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。 二、有机合成的突破口（题眼） 例4　 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。 试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。 （2）N+B→D的化学方程式_______. （3）反应类型：X_____；Y_________。 （1）A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=

5、CH—CHO （2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O （3）X：加成反应 Y：加聚反应 找解题的“突破口”的一般方法是： ①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。 试写出：化学方程式 A→D___

6、 __，B→C___ _。 反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E的结构简式____。 A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。 答案：A→D： B→C： A→B：消去反应，B→C：加聚反应， A→E：缩聚反应。 E的结构简式： A的同分异构体： 例6　 酸牛奶中含有乳酸，其结构为： 它可由乙烯来合成，方法如下： （1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。（2）写出下列转化的化学方程式：A的

7、生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反应类型为____。 例7　 请认真阅读下列3个反应： 利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 请写出A、B、C、D的结构简式。 三、有机合成题应注意的事项： ①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有—CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，

8、一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。 四、有机合成遵循的原则 1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。 ①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。 ②充分利用题给的信息解题。 ③掌握正确的思维方法。 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 　精选题

9、 　一、选择题 1．化合物的 中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是 A．HCOF B．CCl4 C．COCl2 D．CH2ClCOOH 2．合成结构简式为 的高聚物，其单体应是 ①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯④丙炔 ⑤苯丙烯 A．①、② B．④、⑤ C．③、⑤ D．①、③ 3．自藜芦醇 广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6m

10、ol D．6mol，7mol 4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是 A．M（A）=M（B）+M（C） B．ZM（D）=M（B）+M（C） C．M（B）＜M（D）＜M（C） D．M（D）＜M（B）＜M（C） 二、非选择题 5．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如： 请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白： （1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。C____；G__

11、__；H____。 （2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。 6．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成： 请写出：有机物的名称：A____，B____。化学方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反应的类型及条件：类型____，条件____。 E和F的相互关系属____（多选扣分）。 ①同系物 ②同分异构体　　　 ③同一种物质　　　 ④同一类物质 7．乙酰水杨酸（ ）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是： （1）

12、将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体 A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。 ①白色晶体A的结构简式为______。 ②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。 ③A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________基。 （2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。 　答 　案 一、选择题 1．A、C 2．D 3．D 4．D 二、非选择题 5．（1）C：C6H5—CH=CH2　 G：C6H5—C≡CH （2）①、③、⑥、⑧ 6．A：对苯二甲醇　 B：对苯二甲酸 X：取代，光，②、④