高中化学 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第二节 应用广泛的高分子材料练习 新人教版选修5

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1、高中化学 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第二节 应用广泛的高分子材料练习 新人教版选修5 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。(重点) 2.知道酚类物质对环境和健康的影响。 苯酚的组成、结构和性质 [基础·初探] 1．分子组成和结构 2．物理性质 3．化学性质 (1)弱酸性 现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。 对应的化学方程式为 ②C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O， ③C6H5ONa＋HCl―→C6H5OH＋NaCl， ④C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3

2、。 (2)取代反应 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式为 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。 [探究·升华] [思考探究] 从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程如下： 问题思考： (1)进行操作①能将废水中的苯酚转移至苯中，据此分析苯酚的溶解性。 【提示】　苯酚在有机溶剂中的溶解性大于在水中的溶解性。 (2)写出操作②中反应的化学方程式，分析为什么苯酚中的羟基能与NaOH溶液反应？ 【提示】　＋NaOH―→＋H2O。苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环的影响，氢氧键易断裂，苯酚中的羟基显酸性。 (3)为什么

3、向溶液中通入CO2时既使CO2不足量，生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3? 【提示】　苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。 [认知升华] 　苯酚中苯环与羟基的特殊性质 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响，使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。 1．苯环对羟基的影响——显酸性：苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性。 2．羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代：羟基的存在，使苯酚中

4、苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。 下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区别： 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色 与Br2的取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、对两种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 与H2的加成反应 条件 催化剂、

5、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 本质 都含苯环，故都可发生加成反应 【特别提醒】　(1)羟基活泼性，R—OH＜H—OH＜。 (2)用FeCl3溶液或溴水可以检验苯酚的存在。 [题组·冲关] 题组1　苯酚的性质及其应用 1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是(　　) A．①③　　　　　　　　 B．②③ C．②④ D．④⑤ 【解析】　苯酚有毒，且有腐蚀性。 【答案】　A 2．下列关于苯酚的说法中，不正确的是(　　) A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．有特殊气

6、味 C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤 【解析】　纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A错误；苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤。 【答案】　A 3．向下列溶液中通入过量CO2，最终出现浑浊的是(　　) A．氢氧化钙饱和溶液 B．苯酚钠溶液 C．氯化钙饱和溶液 D．醋酸钠饱和溶液 【解析】　通入过量的CO2，选项A将生成易溶的Ca(HCO3)2而得澄清溶液；选项C、D不与CO2反应，因碳酸的酸性比盐酸、醋酸都要弱；只有选项B能生成溶解度较小的而使溶液变浑浊。 【答案】　B 4．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚

7、进行分离，可采取如图所示方法和操作： (1)写出物质①和⑤的化学式： ①________________；⑤________________。 (2)写出分离方法②和③的名称：②_______________；③________________。 (3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为____________________________ _______________________________________________________________。 (4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式：_________________________ _____

8、__________________________________________________________。 (5)分离出的苯酚含在________中。 【解析】　此题主要考查苯酚的性质及其应用。首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在下层。 【答案】　(1)NaOH　CO2　(2)分液　蒸馏 (5)⑦ 题组2　苯酚中基团间的相互影响 5．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　

9、) ＋H2O A．①③　　 B．只有②　　 C．②和③　　 D．全部 【解析】　羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢原子活泼性增强，更易发生取代反应。 【答案】　B 6．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是(　　) A．苯酚能和溴水迅速反应 B．苯酚具有酸性 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．液态苯酚能与钠反应放出氢气 【解析】　A项，是羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼；C项是苯酚的物理性质；D项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性；B项，醇羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，符合题意。 【答案】　B 7．下列物质能使溴水褪色且产生沉

10、淀的是(　　) A．苯乙烯 B．甲苯 C．苯酚 D．苯 【解析】　苯乙烯可使溴水褪色但无沉淀，苯、甲苯由于萃取使溴水褪色也不会产生沉淀。 【答案】　C 8．下列物质中：①　②　③CH3CH2OH　④　⑤NaHSO3溶液 (1)能与NaOH溶液发生反应的是________。 (2)能与溴水发生反应的是________。 (3)能与金属钠发生反应的是________。 【解析】　酚羟基能与NaOH溶液反应，酚类能与溴水反应；羟基能与金属钠反应。 【答案】　(1)②④⑤　(2)②④⑤　(3)②③④⑤ 酚 [基础·初探] [探究·升华] [思考探究] 1

11、．什么是酚？属于酚吗？ 【提示】　羟基与苯环直接相连的化合物属于酚。属于酚。 2．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 【提示】　先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。 [认知升华] 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链

12、碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应； (3)消去反应；(4)氧化反应； (5)酯化反应； (6)无酸性，不与NaOH反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)加成反应 (5)与钠反应 (6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色(与浓溴水反应产生白色沉淀) 【温馨提醒】　(1)酚不能发生消去反应。 (2)受酚羟基的影响，苯环上邻位和对位的氢原子变得活泼，易被溴原子取代。在判断酚类与Br2反应的量的关系时，应首先判断酚羟基的邻位、对位上含有氢原

13、子的数目。 [题组·冲关] 题组1　醇和酚的辨别 1．下列物质中，①CH3OH、②C2H5OH、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧ 属于醇和酚的物质分别有(　　) A．6种　3种　　　　　　　 B．5种　4种 C．3种　5种 D．4种　4种 【解析】　属于醇的有①②④⑥⑦⑧6种，属于酚的有③④⑤3种。 【答案】　A 2．分子式为C7H8O的芳香化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有(　　) A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 【解析】　与FeCl3溶液混合后显紫色的属于酚类，有种，不显紫色的为醇和醚，有、2种

14、。 【答案】　C 3．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 【解析】　①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1 mol ③中的物质最多能与2 mol Br2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应。 【答案】　D 题组2　酚的性质 4．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑果、

15、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是(　　) A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol 【解析】　1 mol白藜芦醇中与Br2发生加成反应，消耗1 mol Br2，根据性质可知，酚羟基邻、对位上可与Br2发生取代反应，消耗5 mol Br2，所以1 mol白藜芦醇最多反应掉6 mol Br2。白藜芦醇中的和都能与H2发生加成反应，故1 mol白藜芦醇共耗7 mol H2。 【答案】　D 5．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不

16、能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是(　　) A．分子中所有的原子共面 B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D．遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生水解反应 【解析】　分子中含有2个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A错误；分子中含有3个酚羟基，则1 mol EGC与3 mol NaOH恰好完全反应，B错误；含有酚羟基，易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应，C正确；遇FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反

17、应，D错误。 【答案】　C 6．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体 【解析】　A．X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。B.X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故正确。 【答案】　B