（A版）2022年高考化学总复习 专题二十四 有机化学基础学案

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1、（A版）2022年高考化学总复习 专题二十四 有机化学基础学案 考点 考纲内容 高考示例 预测热度 有机化合物的 结构与性质 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构 2017天津理综,2,6分 2016课标Ⅱ,38,15分 2015课标Ⅰ,9,6分 2015课标Ⅱ,38,15分 ★★★ 有机合成与 有机推断 高分子化合物 1.掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法 2.能根据有机物的化学反应及衍变关系合成具有指定结构的物质 3.了解高

2、分子化合物的定义及常见高分子化合物 2017课标Ⅲ,36,15分 2016北京理综,25,17分 2015课标Ⅰ,38,15分 ★★★ 有机反应类型的 判断 1.了解加成反应、取代反应和消去反应 2.了解加聚反应和缩聚反应的含义 2017课标Ⅱ,36,15分 2016天津理综,8,18分 2015山东理综,34,12分 2013课标Ⅰ,38,15分 ★★★ 命题探究 答案　(1)苯甲醛　(2)加成反应　取代反应　(3)　(4) (5)、、、中的2种 (6) 核心考点 1.有机物的命名　2.有机反应类型判断　3.有机反应方程式的书

3、写　4.同分异构体的书写　5.有机合成路线设计 审题关键 已知信息的利用:A→B利用已知信息①;F H利用已知信息②。 解题思路 结合已知①、A转化为B的反应条件及B的分子式可判断A为,B为,B→C为醛基的氧化,C为,C→D为的加成反应,D为,D→E为卤代烃的消去反应,E为,E→F为酯化反应,F为。 (4)由已知②及F、H的结构简式,结合G为甲苯的同分异构体,可推出G的结构简式为,即可写出反应的化学方程式。 (5)由X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,可知X中含有—COOH,再根据核磁共振氢谱相关信息即可写出符合要求的同分异构体的结构简式。 关联知识 1.—CHO与新制Cu(

4、OH)2悬浊液的反应　2.的加成 3.卤代烃的消去反应　4.酯化反应 规律方法 常见的官能团异构 五年高考 考点一　有机化合物的结构与性质 1.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下: 下列说法不正确的是(　　) A.反应①的产物中含有水 B.反应②中只有碳碳键形成 C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷 答案　B 2.(2017天津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)

5、 汉黄芩素 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 答案　B 3.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　) A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案　C 4.(2016浙江理综,10,6分)下列说法正确的是(　　)

6、 A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B.CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D.与都是α-氨基酸且互为同系物 答案　A 5.(2015课标Ⅰ,9,6分)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为(　　) 　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1 答案　C 6.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机

7、化合物的说法正确的是　(　　) A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C.丁烷有3种同分异构体 D.油脂的皂化反应属于加成反应 答案　B 7.(2014课标Ⅱ,8,6分)四联苯的一氯代物有(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　C 8.(2017北京理综,25,17分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示: 已知: RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基) (1)A属于芳香烃,其结构简式是　　　　　。B中所含的官能团是　　　　　。  (2)C→D的反应类型是　　　　　　　　

8、。  (3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和　　　　　　　。  (5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式: 答案　(17分) (1)　硝基 (2)取代反应 (3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (4) (5)　　　 9.(2016

9、课标Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下: 已知: ①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　。  (2)B的结构简式为　　　　　　　　　,其核磁共振氢谱显示为　　　　组峰,峰面积比为　　　　。  (3)由C生成D的反应类型为　　　　　　。  (4)由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)G中的官能团有　　　　、　　　　、　　　　。(填官能团名称)  (6)G的同分

10、异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有　　　　种。(不含立体异构)  答案　(15分)(1)丙酮 (2)　2　6∶1 (3)取代反应 (4)+NaOH+NaCl (5)碳碳双键　酯基　氰基 (6)8 10.(2016课标Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。 2R——HR———R+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: A 　　 回答下列问题: (1)B的结构简式为　　　　　　　　,D的化学名称为　　　　　。  (2)①和③的反应类型分别为　

11、　　　　、　　　　　。  (3)E的结构简式为　　　　　　　　　　。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气　　　　mol。  (4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线        　。  答案　(1)(1分)　苯乙炔(1分) (2)取代反应(

12、1分)　消去反应(1分) (3)(2分)　4(1分) (4) (2分) (5)、、、 、(任意三种)(3分) (6)(3分) 11.(2015课标Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 ③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　　　　。  (2

13、)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)由E和F生成G的反应类型为　　　　,G的化学名称为　　　　　　　。  (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;  ②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为　　　　(填标号)。  a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　种(不含立体异构);  ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是　　　　　　

14、　(写结构简式);  D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是　　　(填标号)。  a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 答案　(15分)(1)(2分) (2)(2分) (3)加成反应　3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)(每空1分,共2分) (4) 　b(2分,1分,共3分) (5)5　　c(3分,2分,1分,共6分) 12.(2014福建理综,32,13分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 　 (1)甲中显酸性的官能团是　　　　(填名称)。  (2)下列关于乙的说法正确的是　　　　(填

15、序号)。  a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5 b.属于芳香族化合物 c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d.属于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为　　　　　　　　　。  a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去): ①步骤Ⅰ的反应类型是　　　　　。  ②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是　 。  ③步骤Ⅳ反应的化学方程式为　 。  答案　(1

16、)羧基　(2)a、c (3) (4)①取代反应　②保护氨基 ③+H2O+CH3COOH 教师用书专用(13—23) 13.(2015海南单科,18-Ⅰ,6分)下列有机物的命名错误的是(双选)(　　) 答案　BC 14.(2013重庆理综,5,6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。 H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 　　　　　　　Y 下列叙述错误的是(　　) A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2O B.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗

17、2 mol X C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3 D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强 答案　B 15.(2013江苏单科,12,4分)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: + 　　　乙酰水杨酸　　　　　　对乙酰氨基酚　 +H2O 　　　　　　贝诺酯 下列有关叙述正确的是(　　) A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 答案　

18、B 16.(2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是(　　) A.分子式为C7H6O5 B.分子中含有2种官能团 C.可发生加成和取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+ 答案　C 17.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物: (R、R'、R''表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物J的路线如下: 已知: (1)A属于炔烃,其结构简式是　　　　　　　。  (2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子

19、质量是30。B的结构简式是　　　　。  (3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是　　　　　　。  (4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是　 ;  试剂b是　　　　　　　。  (5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是　　　　　。  (6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　。  答案　(17分)(1) (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基 (4) 　NaOH醇溶液 (5) (6

20、)+ 18.(2015江苏单科,17,15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能团为　　　　和　　　　(填官能团名称)。  (2)化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　　;由C→D的反应类型是　　　　　　。  (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　。  Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 (4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下: C

21、H3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案　(15分)(1)醚键　醛基 (2)　取代反应 (3) 或 (4) 或 19.(2015安徽理综,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略): (1)A的名称是　　　　;试剂Y为　　　　　　。  (2)B→C的反应类型是　　　　;B中官能团的名称是　　　　;D中官能团的名称是　　　　。  (3)E→F的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘(

22、)的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:　 。  (5)下列说法正确的是　　　　。  a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃 答案　(16分)(1)甲苯　酸性KMnO4溶液 (2)取代反应　羧基　羰基 (3)+NaOH+NaBr (4)、 (5)ad 20.(2014浙江理综,29,15分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因: 已知:,RX+,+ 请回答下列问题:

23、(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是　　　　。  A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应 C.可发生水解反应 D.能形成内盐 (2)写出化合物B的结构简式　　　　　　　　。  (3)写出B→C反应所需的试剂　　　　。  (4)写出C+D→E的化学反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。①分子中含有羧基 ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6)通常采用乙烯为原料制

24、得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。 答案　(1)A、C (2) (3)KMnO4/H+ (4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2 +H2O (5)、、、 (6)CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl 2CH3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl 21.(2014安徽理综,26,16分)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去): (1)A→B为加成反应,则B的结构简式是　 ;  B→C的反应类型是　

25、　　　。  (2)H中含有的官能团名称是　　　　　　　;F的名称(系统命名)是　　　　　　　　。  (3)E→F的化学方程式是　 。  (4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是　　　　　　　　。  (5)下列说法正确的是　　　　。  a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体 b.D和F中均含有2个π键 c.1 mol G

26、完全燃烧生成7 mol H2O d.H能发生加成、取代反应 答案　(1)　加成反应 (2)碳碳双键、羰基、酯基　2-丁炔酸乙酯 (3) (4) (5)a、d 22.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下: 已知:ⅰ.+ ⅱ.RCH CHR' RCHO+R'CHO(R、R'代表烃基或氢) (1)CH2 CH—CH CH2的名称是　　　　　　　　　。  (2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)　　　　。  a.加聚反应 b.缩聚反应 (3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)　　　　。  a.　 b.　 c.

27、(4)A的相对分子质量为108。 ①反应Ⅱ的化学方程式是 　　　　　　　　　　　　　。  ②1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是　　　　g。  (5)反应Ⅲ的化学方程式是 　　　　　　　　　　　　　。  (6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　。  答案　(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b (4)①2CH2CH—CHCH2 ②6(5)2+HCHO +H2O (6) 23.(2013广东理综,30,16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如: 反应①: (1)化合物Ⅰ的分子式为　　

28、　　,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗　　　　mol O2。  (2)化合物Ⅱ可使　　　　溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为　 　 。  (3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为　 。  (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ

29、。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为　　　　　　　,Ⅵ的结构简式为　　　　　　　　。  (5)一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为　　　　　　　　　。  答案　(1)C6H10O3　7 (2)溴的四氯化碳(或酸性高锰酸钾) +NaOHNaCl+ (3) (4)HO—CH2—CHCH—CH2—OH (5) 考点二　有机合成与有机推断　高分子化合物 1.(2017课标Ⅰ,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　) A.尼龙

30、绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣 答案　A 2.(2013大纲全国,13,6分)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)(　　) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 答案　B 3.(2017课标Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: ABC7H5Cl3 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　F 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　　。C的化学名称是　　　　　　。  (2)③的反应试剂和反应条件分别是

31、　　　　　　　　　　,该反应的类型是　　　　　　。  (3)⑤的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一种有机碱,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)G的分子式为　　　　　　。  (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。  (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。  答案　(1)　三氟甲苯 (2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取

32、代反应 (3)++HCl 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6) 4.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是　　　　　。(填标号)  a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为　　　　　。  (3)D中的官能团名称为　　

33、　　　　　　　,D生成E的反应类型为　　　　　。  (4)F的化学名称是　,由F生成G的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有　　　　　种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为　　　　　　　　　　。  (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  答案　(1)cd

34、(2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键　消去反应 (4)己二酸 (5)12　 (6) 5.(2016北京理综,25,17分)功能高分子P的合成路线如下: (1)A的分子式是C7H8,其结构简式是　　　　　　　。  (2)试剂a是　　　　　　　。  (3)反应③的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:　　　　　　　　　。  (5)反应④的反应类型是　　　　　　。  (6)反应⑤的化学方程式:　

35、 。  (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 答案　(17分)(1) (2)浓HNO3和浓H2SO4 (3)+NaOH +NaCl (4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应 (6)+nH2O +nC2H5OH (7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5 6.(2015课标Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料

36、。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 回答下列问题: (1)A的名称是　　　　,B含有的官能团是　　　　　　　　。  (2)①的反应类型是　　　　　　,⑦的反应类型是　　　　　　。  (3)C和D的结构简式分别为　　　　　　　　、　　　　　　　　。  (4)异戊二烯分子中最多有　　　　个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为　　　　　　　　　。  (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填结构简式)。  (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起

37、始原料制备1,3-丁二烯的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  答案　(1)乙炔　碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分) (2)加成反应　消去反应(每空1分,共2分) (3)　CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分) (4)11　(每空1分,共2分) (5)、、(3分) (6) (3分) 7.(2014课标Ⅰ,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下: 已知以下信息: ① R1CHO+ ②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃,其相对分

38、子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 ⑤RNH2+ +H2O 回答下列问题: (1)由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　, 反应类型为　　　　。  (2)D的化学名称是　　　　,由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)G的结构简式为　　　　　　　　。  (4)F的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是　　　　　　(写出其中一种的结构简式)。  (5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺: H I J 反应条件1所选用的试剂

39、为　　　　　　,反应条件2所选用的试剂为　　　　　　,I的结构简式为　　　　　　　　　　。  答案　(1)+NaOH 　+NaCl+H2O　消去反应 (2)乙苯　+HNO3+H2O　 (3) (4)19　或或 (5)浓硝酸、浓硫酸　铁粉/稀盐酸　 8.(2013课标Ⅱ,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成: 已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢; ②R—CHCH2 R—CH2CH2OH; ③化合物F苯环上的一氯代物只有两种; ④通常在同一个碳原子上连有两个羟

40、基不稳定,易脱水形成羰基。 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　　。  (2)D的结构简式为　　　　　　　　。  (3)E的分子式为　　　　　　　　　。  (4)F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,该反应类型为　　　　　。  (5)I的结构简式为　　　　　。  (6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有　　种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,

41、写出J的这种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  答案　(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分) (2)(2分) (3)C4H8O2(1分) (4)+2Cl2+2HCl　取代反应(2分,1分,共3分) (5)(2分) (6)18　(4分,1分,共5分) 教师用书专用(9—16) 9.(2016江苏单科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成: (1)D中的含氧官能团名称为　　　　　　(写两种)。  (2)F→G的反应类型为　　　　。  (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简

42、式:　 。  ①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:　 。  (5)已知:①苯胺()易被氧化 ② 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案　(15分)(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (2)消去反应 (3)或 或

43、 (4) (5) 10.(2015四川理综,10,16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略): 已知: 1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基) 2)R—COOC2H5+(其他产物略) 请回答下列问题: (1)试剂Ⅰ的化学名称是　　　　,化合物B的官能团名称是　　　　,第④步的化学反应类型是　 。  (2)第①步反应的化学方程式是　 。  (3)第⑤步反应

44、的化学方程式是　 。  (4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是　　　　　　　　。  (5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是　　　　　　　　。  答案　(16分)(1)乙醇　醛基　取代反应或酯化反应 (2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr (3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+N

45、aBr (4) (5) 11.(2014山东理综,34,12分)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下: +CO B E 已知:HCHO+CH3CHO (1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有　　　　种。B中含氧官能团的名称为　 。  (2)试剂C可选用下列中的　　　　。  a.溴水 b.银氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液 (3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

46、　　　　　　　　　　　　。  (4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为　　　　　　　　　　　。  答案　(1)3　醛基 (2)b、d (3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求) (4) 12.(2013北京理综,25,17分)可降解聚合物P的合成路线如下: 已知: ⅰ. ⅱ.(R为烃基) (1)A的含氧官能团名称是　　　　。  (2)羧酸a的电离方程式是　 。

47、  (3)B→C的化学方程式是　 。  (4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　。  (5)E→F中反应①和②的反应类型分别是　　　　　　　　　　　　　　。  (6)F的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　。  (7)聚合物P的结构简式是　 。  答案　(1)羟基 (2)CH3COOH CH3CO

48、O-+H+ (3)+HNO3 (4) (5)加成反应、取代反应 (6) (7) 13.(2013安徽理综,26,16分)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去): (1)B的结构简式是　　　　;E中含有的官能团名称是　　　　。  (2)由C和E合成F的化学方程式是  　。  (3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是　　　　　　　　　　。  ①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在

49、甲基 (4)乙烯在实验室可由　　　　(填有机物名称)通过　　　　　　(填反应类型)制备。  (5)下列说法正确的是　　　　。  a.A属于饱和烃 b.D与乙醛的分子式相同 c.E不能与盐酸反应 d.F可以发生酯化反应 答案　(16分)(1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羟基 (2)+2H2NCH2CH2OH+2CH3OH (3) (4)乙醇　消去反应(其他合理答案均可) (5)a、b、d 14.(2013浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。 已知: 回答下列问题: (1)对于柳胺酚,下列说法正确的是　　　　。

50、  A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应 (2)写出A→B反应所需的试剂　　　　　　　　。  (3)写出B→C的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)写出化合物F的结构简式　 。  (5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　(写出3种)。  ①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任

51、选)。 注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图: CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 答案　(共15分) (1)C、D (2)浓HNO3/浓H2SO4 (3)+2NaOH +NaCl+H2O (4) (5)(任意三种即可) (6) 15.(2013江苏单科,17,15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去): 已知:①R—BrR—MgBr ② (R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式:　　　　。  (2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的

52、名称:　　　　和　　　　。  (3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简 式:　　　　　　　　(任写一种)。  (4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2CCH2 CH3CH2Br CH3CH2OH 答案　(15分)(1)　(2)(酚)羟基　酯基 (3)或　 (4)+H2O (5) 16.(2013山东理综,33,8分)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔

53、网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成: 已知反应:R—CN R—COOH R—CN R—CH2NH2 (1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)D的结构简式为　　　　;①的反应类型为　　　　。  (3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及　　　　　　　　　。  (4)由F和G生成H的反应方程式为  　　　　　　　　　　　　。  答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反应 (3)HNO3、AgNO3 (4)nH2N—(CH2)6—

54、NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH 考点三　有机反应类型的判断 1.(2015课标Ⅱ,8,6分)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(　　) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 答案　A 2.(2017课标Ⅱ,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可

55、与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　　。  (2)B的化学名称为　　　　　　。  (3)C与D反应生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)由E生成F的反应类型为　　　　　　。  (5)G的分子式为　　　　　　。  (6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有　　种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　、　　　　　　　。  答案　(1) (2)2-丙醇(或异丙

56、醇) (3)+ +H2O (4)取代反应 (5)C18H31NO4 (6)6　　 3.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略): 请回答下列问题: (1)试剂Ⅰ的名称是　　　　,试剂Ⅱ中官能团的名称是　　　　,第②步的反应类型是　　　　。  (2)第①步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)第⑥步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是　　　　　　　　　。  (5)C的同

57、分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。  答案　(16分)(1)甲醇　溴原子　取代反应 (2)+2CH3OH (3)　+CO2↑ (4)CH3I (5) 4.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题: +A+E 已知:RCHO+R'OH+R″OH (1)A的名称是　　　　;B分子中的共面原子数目最多为　　　　;C分子中与

58、环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有　　　　种。  (2)D中含氧官能团的名称是　　　　　　　　,写出检验该官能团的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)E为有机物,能发生的反应有:　　　　。  a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应 (4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构: 　 　 　 　 　 　 　。  (5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 目标化合物 (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是　 。 

59、 答案　(共18分) (1)正丁醛或丁醛　9　8 (2)醛基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O (3)cd (4)　 (5) CH3(CH2)4CHO (6)保护醛基(或其他合理答案) 5.(2016浙江理综,26,10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z: 已知:①化合物A的结构中有2个甲基 ②RCOOR'+R″CH2COOR' 请回答: (1)写出化合物E的结构简式　　　　,F中官能团的名称是　　　　。  (2)Y →

60、Z的化学方程式是　。  (3)G → X的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　。  (4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论) 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　。  答案　(1)CH2 CH2　羟基 (2) (3) +CH3CH2OH　取代反应 (4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在 6.(2015山东理综,34,12分)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下: + A B C D 已知:+　 RMgBr

61、RCH2CH2OH+ (1)A的结构简式为　　　　　　　,A中所含官能团的名称是　　　　　　　　。  (2)由A生成B的反应类型是　　　　　　,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　。  (3)写出D和E反应生成F的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案　(1)　碳碳双键、醛基 (2)加成(或还原)反应　CH3COCH3 (3)++H2O

62、(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 7.(2013课标Ⅰ,38,15分)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下: 已知以下信息: ①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 ②C不能发生银镜反应。 ③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 ④ ⑤RCOCH3+R'CHO RCOCH CHR' 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　。  (2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3

63、)E的分子式为　　　　,由E生成F的反应类型为　　　　　　　　。  (4)G的结构简式为　　　　　　　(不要求立体异构)。  (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有　　　　种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为　　　　　　　(写结构简式)。  答案　(1)苯乙烯 (2)2+O2 2+2H2O (3)C7H5O2Na　取代反应 (4)(不要求立体异构) (5)+H2

64、O (6)13　 教师用书专用(8—21) 8.(2017北京理综,11,6分)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下: 　(图中虚线表示氢键) 下列说法不正确的是(　　) A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 答案　B 9.(2015江苏单科,12,4分)己烷雌酚的一种合成路线如下: 下列叙述正确的是(双选)(　　) A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩

65、聚反应C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子 答案　BC 10.(2014浙江理综,10,6分)下列说法正确的是(　　) A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应 B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物 C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖 D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别 答案　C 11.(2014江苏单科,12,4分)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经

66、功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(双选)　(　　) A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应 答案　BD 12.(2015福建理综,32,13分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。 (1)下列关于M的说法正确的是　　　　(填序号)。  a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1 mol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下: 已知:+H2O ①烃A的名称为　　　　。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是　 。  ②步骤Ⅱ反应的化学方程式为　 。  ③步骤Ⅲ