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1、兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集
第十一章 酚和醌
1. 用系统命名法命名下列化合物:
间甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚 2，3－二甲基苯酚
2，4，6－三硝基苯酚 2－甲氧基苯酚 1－甲基－2－萘酚
4－羟基苯磺酸 9－蒽酚 1，2，3－苯三酚
5－甲基－2－异丙基苯酚 5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌
2. 写出下列化合物的结
2、构式:
(1) 对硝基苯酚 (2) 对氨基苯酚 (3) 2，4－二氯苯氧乙酸
(4) 2，4，6－三溴苯酚 (5) 邻羟基苯乙酮 (6) 邻羟基乙酰苯
(7) 4－甲基－2，4－二叔丁基苯酚 (8) 1，4－萘醌－－2－磺酸钠
(9)，2，6－蒽醌二磺酸 (10) 醌氢醌
(11) 2，2－（4，4‘－二羟基苯基）丙烷 (12) 对苯醌单肟
3. 写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：
4. 用化学方法区别
3、下列化合物：
5. 分离下列各组化合物：
解： (1) 苯和苯酚：
加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚。
（2）环己醇中含有少量苯酚。
用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。
（3）苯甲醚和对甲苯酚：
用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。
（4）β－萘酚和正辛醇：
用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。
6. 比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
解：硝基是吸电子基团，具有－R, -I效应，但是硝基在间位吸电子的共
4、轭效应不起作用。羟基上电子云密度越小，酸性越强。酸性由强到弱：
7. 如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？
解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。
8. 在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？
解： （1）对硝基苯酚 形成分子间氢键；
（2）邻硝基苯酚形成分子内氢键；
（3）邻甲苯酚形成分子间氢键；
（4）邻氟苯酚形成分子内氢键。
9. 由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：
解：（1）间苯三酚：
5、
（2）4－乙基－1－3－苯二酚
（3）对亚硝基苯酚
（4）苯乙醚
（5）2，4－二氯苯氧乙酸
（6）2，4－二硝基苯甲醚
（7）对苯醌二肟
（8）2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚
（9）2，6－二氯苯酚
（10）4－乙基－2－溴苯酚
10. 从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚
11. 完成下面转变。
12. 某化合物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，将（A）还原得到C6H6O2(B),（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A）的可能结构。
解：（A），(B)的可能结构如下：
13.有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,(B),(C)的结构式。
解：(A)为苯甲醚，（B）为苯酚，（C）为碘代甲烷。
第十一章 酚和醌
