人教版高二化学选修五教学ppt课件羧酸酯

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1、单击此处编辑母版标题样式,,单击此处编辑母版文本样式,,第二级,,第三级,,第四级,,第五级,,*,,*,我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。,酒是越陈越香，你知道是什么原因吗？,feixuejiaoyu,第三章 烃的含氧衍生物,,第三节 羧酸　酯,feixuejiaoyu,一、羧酸,1,、定义：,由烃基与,羧基,相连构成的有机化合物。,2,、分类：,,烃基不同,羧基数目,,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,,二元羧酸,多元羧酸,饱和一元羧酸通式：,C,n,H,2n+1,COOH,、,C,n,H,2n,O,2,feixuejiaoyu,3,、自然界和日常生活中的有机酸,资料卡片

2、,蚁酸,(,甲酸,),HCOOH,柠檬酸,HO—C—COOH,CH,2,—COOH,CH,2,—COOH,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,,,含有草酸、安息香酸等成分,,草酸,,（乙二酸）,COOH,COOH,安息香酸,,（苯甲酸）,COOH,,CH,2,COOH,CH(OH)COOH,苹果酸,CH,3,COOH,醋酸（乙酸）,CH,3,CHCOOH,OH,乳酸,feixuejiaoyu,4,、乙酸,1,）物理性质,p60,,,俗名：醋酸,,冰醋酸：,,2,）结构,结构式：,电子式：,C,H,O,O,C,H,H,H,∶,O,H∶C∶C∶O∶H,H,H,∷,∶,∶,∶,∶,∶,,,,,,,,,

3、分子式：,C,2,H,4,O,2,结构简式：,CH,3,COOH,官能团：,－,COOH,核磁共振氢谱图如何？？？,feixuejiaoyu,日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？,,（水垢的主要成分包括Ｃ,aCO,3,),,说明乙酸什么性质？,考考你,feixuejiaoyu,2CH,3,COOH + Na,2,CO,3,= 2CH,3,COONa +H,2,O+CO,2,↑,2CH,3,COOH + Mg = (CH,3,COO),2,Mg+H,2,↑,CH,3,COOH + NaOH = CH,3,COONa+ H,2,O,E,、与某些盐反应,A,、使紫色石蕊试液变色,B,、与活泼

4、金属反应：,D,、与碱反应,C,、与碱性氧化物反应,2CH,3,COOH+Na,2,O=2CH,3,COONa+2H,2,O,3,）乙酸的化学性质,①,弱酸性,(,酸的通性,),CH,3,COOH CH,3,COO,－,+H,+,,,feixuejiaoyu,,,你能利用下图所示仪器和药品，设计,,一个简单的一次性完成的实验装置，验证,,乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱吗？,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,A,B,C,D,E,F,G,H,I,J,Na,2,CO,3,,

5、饱和,,NaHCO,3,溶液,CH,3,COOH,科学探究,feixuejiaoyu,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,碳酸钠固体,乙酸溶液,苯酚钠溶液,酸性：,Na,2,CO,3,+2CH,3,COOH,,2CH,3,COONa+CO,2,↑+H,2,O,乙酸,>,碳酸,>,苯酚,feixuejiaoyu,醇、酚、羧酸中羟基的比较,代表物,结构简式,羟基氢的活泼性,酸性,与钠反应,与,NaOH,的反应,与,Na,2,CO,3,的反应,与,NaHCO,3,的反应,乙醇,C,2,H,5,OH

6、,,,,,,,苯酚,C,6,H,5,OH,,,,,,,乙酸,CH,3,COOH,,,,,,,比碳,,酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不,,产生,CO,2,不能,能,能,增 强,中性,【,知识归纳,】,feixuejiaoyu,碎瓷片,,乙醇,3mL,,浓硫酸,2mL,,乙酸,2mL,,饱和的,Na,2,CO,3,溶液,,②,乙酸的酯化反应,（防止暴沸）,反应后饱和,Na,2,CO,3,溶液上层有什么现象,?,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,feixuejiaoyu,【,知识回顾,】,1.,试管倾斜加热的目的是什么,?,,,2.,浓硫酸的作用

7、是什么？,,,3.,得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇,增大受热面积,feixuejiaoyu,【,知识回顾,】,4.,饱和,Na,2,CO,3,溶液有什么作用？,,,,,,5.,,为什么导管不插入饱和,Na,2,CO,3,溶液中？有无其它防倒吸的方法？,① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味,,,②,溶解乙醇,,③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出,防止发生倒吸,feixuejiaoyu,其它常见防倒吸装置：,feixuejiaoyu,思考与交流：课本,P63,1,）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此

8、,从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。,2,）,使用过量的乙醇,，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3,）,使用浓,H,2,SO,4,作吸水剂,，提高乙醇、乙酸的转化率。,feixuejiaoyu,【,科学探究,2】,乙酸乙酯的酯化过程,,——,酯化反应的脱水方式,可能一,可能二,,,feixuejiaoyu,【,科学探究,2】,乙酸乙酯的酯化过程,,——,酯化反应的脱水方式,同位素示踪法,酯化反应：,酸,和,醇,起作用，生成,酯,和,水,的反应。,,酯化反应的本质：,酸,脱,羟基,、,醇,脱,羟基,氢,。,CH,3,COOH,+,H,18,

9、O,CH,2,CH,3,,浓硫酸,△,+,H,2,O,CH,3,CO,18,O,CH,2,CH,3,实验验证,feixuejiaoyu,酒是越陈越香，现在，你知道是什么原因了吗？,feixuejiaoyu,,2,、若乙酸分子中的氧都是,18,O,，乙醇分,,子中的氧都是,16,O,，二者在浓,H,2,SO,4,作用,,下发生反应，一段时间后，分子中含有,,18,O,的物质有（ ）,A,．,1,种,B,．,2,种,C,．,3,种,D,．,4,种,生成物中水的相对分子质量为,,。,20,1,、酯化反应属于（ ）．,,A,．中和反应,B,．不可逆反应,,C,．离子反应,D,．取代

10、反应,D,练习,C,feixuejiaoyu,四类重要的羧酸,1,、甲酸,——,俗称蚁酸,结构特点：既有,羧基,又有,醛基,O,,H—C—O—H,,,化学性质,,醛基,羧基,氧化反应,酯化反应,,,还原反应,银镜反应、碱性新制,Cu(OH),2,与,H,2,加成,酸性,酸的通性,与醇发生酯化反应,feixuejiaoyu,HCOOCH,2,CH,3,+,H,2,O,HCOOH + HOCH,2,CH,3,浓硫酸,△,甲酸乙酯,HCOOH + Na →,2,,2 2 HCOONa + H,2,↑,HCOOH + 2Ag(NH,3,)OH → 2Ag↓+ (NH,4,)

11、,2,CO,3,+ 2NH,3,↑+ H,2,O,水浴,△,2 HCOOH + Cu(OH),2,→ Cu(HCOO),2,+ 2H,2,O,HCOOH + 2Cu(OH),2,+2NaOH,,→ Cu,2,O↓+ Na,2,CO,3,+ 4H,2,O,△,羧基性质,醛基性质,feixuejiaoyu,2,、乙二酸,——,俗称草酸,+ 2H,2,O,,结构特点：分子内有两个羧基,△,草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。,,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,、可作漂白剂。,feixuejiaoyu,3,、高级脂肪酸,名称,分子式,结构简式,状态,硬脂酸,C,1

12、8,H,36,O,2,C,17,H,35,COOH,固态,软脂酸,C,16,H,32,O,2,C,15,H,31,COOH,固态,油 酸,C,18,H,34,O,2,C,17,H,33,COOH,液态,（,1,）酸性,化学性质,（,2,）酯化反应,（,3,）油酸加成,feixuejiaoyu,4.,苯甲酸,C,6,H,5,COOH (,安息香酸,),酸性：,HOOC-COOH,,>,,HCOOH,,>,,C,6,H,5,COOH,,>,,CH,3,COOH,,>,,C,2,H,5,COOH,饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。,,feixuejiaoyu,三、酯,1,、定义,:

13、,酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。,,2,、酯的命名,——“,某酸某酯”,,,,,（,1,）,HCOCH,2,CH,3,,,（,2,）,CH,3,CH,2,O—NO,2,,,（,3,） （,4,）,,,,,,,,甲酸乙酯,硝酸乙酯,二乙酸乙二酯,O,‖,CH,3,COCH,2,,CH,3,COCH,2,O,‖,O,‖,O,‖,COCH,3,,COCH,3,O,‖,乙二酸二甲酯,酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的,feixuejiaoyu,请说出下列酯的名称：,甲酸甲酯,丙酸乙酯,乙二酸二乙酯,乙二酸乙二酯,feixuejia

14、oyu,,,3,、分 类,:,,,（,1,）根据,酸的不同,分为：有机酸酯和无机酸酯。,,（,2,）或根据分子中,酯基的数目,，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯,(,如油脂,),。,,（,3,）根据,酯的形状,不同分为：链状酯和环状酯；,,（,4,）根据酯中,是否含有苯环,分为：脂肪酯和芳香酯；,,feixuejiaoyu,,4,、饱和一元酸酯,,,,（,1,）,通式：,相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同分异构体,如：,CH,3,COH,与,HCOCH,3,、,HOCH,2,CHO,,,R-C-O-R’,O,‖,O,‖,O,‖,feixuejiaoyu,

15、（,2,）物理性质,,,,低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,,酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。,,,feixuejiaoyu,,,自然界中的有机酯,,,,,,含有：,丁酸乙酯,,,含有：,戊酸戊酯,,,含有：,乙酸异戊酯,,,,,,feixuejiaoyu,（,3,）化学性质,①氧化反应,——,燃烧,：酯也可以,完全氧化生成,CO,2,和,H,2,O,，但不能使,KMnO,4,酸性溶液褪色。,,,C,x,H,y,O,2,+

16、 O,2,x CO,2,+ H,2,O,,feixuejiaoyu,,,②,水解反应,,,,酸性条件下的水解反应：,,,,,RCOOR′+ H,2,O RCOOH + R,′,OH,,,碱性条件下的水解反应：,,H,2,SO,4,△,RCOOR′+NaOH RCOONa + R,′,OH,△,feixuejiaoyu,,注意,,酯在酸存在的条件下,,,水解生成酸和醇。,,,,在有碱存在时,,,酯的水解趋近于完全。,(,用化学平衡知识解释,),,酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。,feixuejiaoyu,,练习,

17、1mol,下列物质在,NaOH,溶液中生成什么物质？,,,和,CH,3,OH,和,feixuejiaoyu,,,一般的酯在碱性条件下水解时，,NaOH,的量应大于酯物质的量的,1,倍，这样才能使酯水解完全 ；但是酚酯水解时由于产生苯酚，也能与,NaOH,反应，所以，,NaOH,的用量应大于酯物质的量的,2,倍，才能使酯水解完全。,feixuejiaoyu,1mol,该有机物在,NaOH,溶液中完全水解，所需,NaOH,的量是多少？,例题：,水解后生成苯酚和丙酸，所以需要,2mol NaOH,feixuejiaoyu,,同理则可知该物质完全水解需要,,,3mol NaOH,,,feixuejia

18、oyu,5,、酯的合成,,,,,CH,3,COH+CH,3,CH,2,OH CH,3,COCH,2,CH,3,＋,H,2,O,O,‖,O,‖,H,2,SO,4,△,（,1,）有机酸与醇反应,（,2,）无机含氧酸与醇反应,硝酸乙酯,（,3,）有机酸酐与酚反应,（,4,）生成环酯（具体见后）,feixuejiaoyu,,注意：,无氧酸与醇之间也能反应，如,,,CH,3,CH,2,OH+HCl CH,3,CH,2,Cl + H,2,O,,但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如,HBr,不

19、能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。,feixuejiaoyu,6,、几种酯化反应的类型,（,1,）一元酸与一元醇,（,2,）多元酸与一元醇,（,3,）一元酸与多元醇,feixuejiaoyu,（,4,）多元酸与多元醇,feixuejiaoyu,（,5,）羟基酸的自身酯化反应,feixuejiaoyu,,小结,,,酯化反应,水解反应,反应关系,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,,催化剂,浓,H,2,SO,4,稀,H,2,SO,4,或,NaOH,溶液,催化剂的其他作用,吸水，提高乙酸和乙醇的转化率,NaOH,中和酯水解生成

20、的乙酸，提高酯的水解率,加热方式,酒精灯火焰加热,热水浴加热,反应类型,酯化反应，取代反应,水解反应，取代反应,feixuejiaoyu,,,CH,3,CH,3,CH,2,=CH,2,CH=CH,CH,2,=CHCl,CH,3,CH,2,OH,CH,2,Br,,,CH,2,Br,CH,2,OH,,,CH,2,OH,CHO,,,CHO,COOH,,,COOH,[ CH,2,—CH ],n,Cl,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,CH,3,CH,2,Br,O=C,O=C,CH,2,CH,2,O,O,官能团的性质与主要反应,,,烃,,R—H,卤代烃,,R—X,醇类

21、,,R—OH,醛类,,R—CHO,羧酸,,R—COOH,酯类,,RCOOR`,卤代,消去,取代,水解,氧化,加氢,酯化,水解,氧化,feixuejiaoyu,,,,,,,,,－,NO,2,,,－,Br,,,－,SO,3,H,,,－,NO,2,O,2,N,－,NO,2,CH,3,,,CH,2,Cl,,,－,Cl,,,－,CH,3,－,Cl,－,CH,3,,,－,COOH,,,－,OH,,,－,ONa,,,－,Br,Br,－,Br,OH,显色反应,,氧化反应,官能团的性质与主要反应,feixuejiaoyu,1.,关于乙酸的下列说法中不正确的是,( ),,A.,乙酸易溶于水和乙醇,

22、,B.,无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物,,C.,乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体,,D.,乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸。,D,课堂练习,feixuejiaoyu,2,、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（ ）,,A,．蒸馏,,B,．水洗后分液,,C,．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液,D,．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,C,feixuejiaoyu,3,、用,30g,乙酸和,46g,乙醇反应，如果实际产率是理论产率的,85%,，则可得到的乙酸乙酯的质量是（ ）,,A,．,37.4g B,．,44g,,C,

23、．,74.8g D,．,88g,A,feixuejiaoyu,4,、化合物,M,叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对,M,的性质叙述正确的是（ ）（双选）,,A,．,M,与,Br,2,只能发生取代反应，不能发生加成反应,,B,．,M,能与,FeCl,3,发生反应，也能与醋酸发生反应,,C,．,M,可溶于,NaOH,稀溶液，,,1molM,最多消耗,3mol NaOH,,D,．,1molM,在催化剂作用下最,,多能与,4molH,2,发生加成反应,BC,feixuejiaoyu,5,、已知有机物,A,是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基

24、，它可发生如下转化：,（,1,）反应①、②都属于取代反应，其中①是,,反应，②是,,反应（填有机反应名称）,酯水解,酯化,feixuejiaoyu,（,2,）,A,的结构简式是：,,。,,（,3,）反应③的化学方程式是（有机物写结构简式）：,,,。,5,、已知有机物,A,是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：,feixuejiaoyu,（,4,）写出,A,与,NaOH,溶液共热的化学方程式（有机物写结构简式）：,,,,。,5,、已知有机物,A,是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：,feixuejiaoyu,（,5,）写出三种具有与,A,相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式：,,,,,。,5,、已知有机物,A,是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：,feixuejiaoyu,