化学选修五有机第一章第二节有机化合物的结构特点

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1、单击此处编辑母版标题样式,,单击此处编辑母版文本样式,,第二级,,第三级,,第四级,,第五级,,,*,第二节,,有机化合物的构造特点,新课程化学选修5有机化学根底,第一章 认识有机化合物,,据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90,﹪以上是有机物。,,,,,,,,,有机物的种类为什么如此繁多呢？,,,3)、多个碳原子可以相互结合成链状，也可,,以结合成环状，还可以带支链。,一、有机化合物中碳原子的成键特点,1)、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共,,价键，而且碳原子之间也能以共价键 相结合。,,2)、碳原子相互之间不仅可以形成稳定

2、的单键，还可以形成 稳定的双键或三键。,请同学们填写教材P,11,T,1,1、碳原子的构造及成键特点,,正四面体构造示意图,观察甲烷分子的构造，请你归纳一下甲烷分子构造有什么特点。,2、甲烷分子的构造,,109º28′,109º28′,,甲烷分子的构造特点:,①碳与氢形成完全等同的4个共价键，,,②以C原子为中心，4个氢位于四个顶点的正四面体立体构造。,甲烷分子实验数据：,,键长:109.3pm 键能:413KJ/mol 键角:109°28′,共价键的三个参数：,键长,通常： 键长越短，键

3、越结实；键能越大，键越结实。,键能,键角,判断分子的,,稳定性,确定分子,,空间构型,,3、有机物分子构造的表示方法,练习：写出乙烯的分子式、最简式、电子式、,,构造式、构造简式,,,一种新的有机物分子构造的表示方法,,——键线式,在构造式中，将碳、氢元素符号省略，,,只表示分子中键的连接情况，每个拐点,,或终点均表示有一个碳原子 。,,构造式：,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,例如：正戊烷,键线式：,,C,C,C,H,H,H,H,C,H,H,H,H,例如：1—丁烯,构造式：,键线式：,,例如：葡萄糖,构造简式：,H,O,OH,OH,OH,O,H,O,H,键

4、线式：,OH,CH,2,CH,OH,OH,OH,OH,CH,CH,CH,C H,O,,书写键线式时应本卷须知:,,,1、一般表示2个以上碳原子的有机物；,,,2、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略，,,必须表示出C=C、C≡ C键和其它官能团；,,,3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出,,(但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必须标出)。,,,⑴ ⑵,,,,,⑶,,,,,1、请写出以下有机物分子的构造简式：,CH,3,CH,3,CH CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,C CH,2,CH,3,,CH,3,CH,3,

5、CH,2,C,,O CH,3,,O,,,⑴ ⑵,,,,,,⑶,,,,,2、请写出以下有机物分子的分子式：,C,8,H,8,C,6,H,9,Cl,C,9,H,10,O,2,,深海鱼油分子中有____个碳原子_____个氢原子______个氧原子，分子式为____________,22,32,2,C,22,H,32,O,2,,电子式、构造式、构造简式、键线式,,之间的关系,,电子式 构造式 构造简式,,,,,,,,,,,键线式,短线替换,,共用电子对,省略单线,略去碳氢元素符号,,1、概念〔教

6、材P9〕,〔1〕同分异构表达象：,〔2〕同分异构体：,化合物具有一样的分子式，但具有不同的构造现象，叫做同分异构表达象。,具有同分异构表达象的化合物互称为同分异构体。,即分子式一样，构造不同的有机物之间互称为同分异构体,同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；,原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；,概念,,内涵,,分子式一样：,构造不同 ：,二、有机化合物的同分异构现象,,①碳链异构,②官能团位置异构,③官能团异构,,2、同分异构体根本类型,〔阅读教材P10〕,,2. 同分异构有哪些类型,,,,,,,,,,,,,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH,3,CH,2,OH、,,

7、CH,3,OCH,3,C=C-C-C、,,C-C=C-C,C-C-C-C、C-C-C,,,׀,,,C,碳链骨架〔直链，支链〕的不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,烷烃只存在碳链异构！,活动二　有机物的同分异构,注意,思 考：,,由于碳骨架不同〔直链，支链，环状〕而产生的异构,类型1：,碳链异构,书写规律,主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；,,支链位置由心到边；,,一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；,,排布由对到邻再到间。,,最后用氢原子补足碳原子的四个价键,,碳链由长到短；,,支链由整到散；,,位置由心到边；,,排布由邻到

8、间。,讨论：书写,C,7,H,16,的同分异构体,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,C,C,C,C,－,－,－,－,－,∣,∣,∣,∣,∣,∣,∣,∣,C,C,C,－,－,∣,∣,∣,∣,∣,∣,－,H,H,H,H,H,H,1、,一直链,,C,∣,C,C,－,－,－,C,C,C,－,－,C,,C,C,－,－,－,C,C,C,－,－,C,－,C,C,∣,C,∣,C,C,－,－,－,C,C,C,－,－,C,2、,主链少一个碳原子,,C,C,－,－,C,C,C,－,－,C,∣,C,∣,C,∣,C,∣,〔1〕支链为乙基,×,C,∣,C,∣,C,C,C,－,－,－,C,C,C,－,－,C,－,,(

9、,不可以连在2号位,),3、,主链少二个碳原子,,〔2〕支链为两个甲基,C,∣,C,∣,C,C,－,－,C,C,C,－,－,C,C,－,－,C,C,－,－,C,C,C,－,－,A、两甲基在同一个碳原子上,,C,∣,C,∣,C,C,－,－,C,C,C,－,－,C,∣,C,∣,两者是一样的,两者是一样的,C,C,－,－,C,C,C,－,－,A、两甲基在同一个碳原子上,,B、两甲基在不同的碳原子上,C,C,－,－,C,C,C,－,－,C,C,－,－,C,C,C,－,－,C,∣,C,∣,C,∣,C,∣,C,∣,C,∣,C,∣,支链邻位,支链间位,C,∣,×,C,∣,×,C,∣,×,C,∣,,4、主链少

10、三个碳原子,C,C,－,－,－,C,C,C,－,－,C,－,C,C,－,C,C,C,－,－,C,∣,C,∣,C,∣,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,碳原子数越多，同分异构越多。〔以烷烃为例〕,书写口诀：,,,成直链，一条线；摘一碳，挂中间；,,往边排，不到端；摘两碳，成乙基；,,二甲基，邻对间；不重复，要写全。,,类型2：,官能团位置异构,由于,官能团的位置,不同而产生的异构,书写规律,先写出可能有的碳链异构，,,然后再移动官能团的位置。,,练一练：,,1．分子式为C,4,H,8,属于烯烃的同分异构体有几种？,2．写出一氯丁烷可能具有的构造,一卤代物的写法：,,有几种等效氢就有几

11、种一卤代物。,C C C C,C C C C,C C C,C,,①,同一碳原子上的氢原子是等效的。,,②,同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。,,③,处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,1、等同〔效〕氢,,,活动四　确定一元取代物的同分异,,构体的根本方法与技巧,如：,常见一元取代物只有一种的,10,个碳原子以内的烷烃,CH,4、,CH,3,CH,3、,CH,3,,CH,3,-C-CH,3,,CH,3,,例如：对称轴,,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,,①,,②,,③ ② ①,② ① ③ ① ②,,CH

12、,3,-CH,2,-CH-CH,2,-CH,3,,① CH,2,,② CH,3,,CH,3,,CH,3,– C – CH,2,- CH,3,,,①,CH,3 ② ③,,,a,a,b,b,b,b,a,a,2、,对称技巧,四种构造中一氯取代物各有几种？,3种,2种,3种,3种,,式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 〔 〕,,A.3 B.4 C.5 D.6,CH,3,— CH—CH,3,D,— CH,2,— CH,2,—CH,3,— C,3,H,7,,

13、CH,3,— C,3,H,7,形成性练习,,类型3：,官能团异构,具有,不同的官能团,而产生的异构,书写规律,先判断分子式符合的通式,,,再依据通式的类别来写,,常见的官能团异构小结：,,烃类的同分异构,通式 物质的种类,,C,n,H,2n,,单烯烃、环烷烃,,C,n,H,2n-2,,炔、二烯烃,举例：,CH,2,CH CH,3,与,,CH C CH,2,CH,3,与CH,2,CH CH CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,,烃的衍生物的同分异构,,通式 物质的种类,,C,n,H,2n+2,O,醇、醚,,C,n,H,2n,O,醛、酮,,C,

14、n,H,2n,O,2,,羧酸、酯,CH,3,CH,2,OH 与 CH,3,O CH,3,,,,CH,3,CH,2,CHO 与 CH,3,C CH,3,,CH,3,COOH 与 HCOOCH,3,O,举例：,,通式 物质的种类,,,C,n,H,2n＋1,O,2,N,氨基酸、硝基化合物,,举例,C,3,H,7,O,2,N ：,,CH,3,CHCOOH,,NH,2,,,,,CH,3,CH,2,CH,2,NO,2,,酚,芳香醇,葡萄糖,果糖,蔗糖,麦芽糖,分子式：,C,12,H,22,O,11,分子式：,C,6,H,12,O,6,一样碳数的,还有：,,【判断】以下异构属于何种异

15、构？,,１CH,3,COOH和 HCOOCH,3,,,２CH,3,–CH,2,–CHO和 CH,3,–CO–CH,3,,,,３ CH,3,-CH-CH,3,和,CH,3,-CH,2,-CH,2,-CH,3,,,∣,,,CH,3,,４CH,3,–CH=CH–CH,2,–CH,3,,和 CH,3,–CH,2,–CH,２,－ CH=CH,２,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,,1. 以下图表示某物质的构造简式〔C12H12〕,,,〔1〕在环上的二溴代物有9种同分异构体, 那么环上的四溴代物有〔　　〕种；,CH,3,,,l,l,,CH,3,,,〔2〕在环上的一溴代物有〔 〕

16、种；,稳固训练,9,3,,2. 下面烷烃一氯代物有_____种同分异构体.,,,,CH,3,—CH—CH—CH—CH,3,,,l l l,,,CH,3,CH,3,CH,3,1,2,4,3,4,,3．丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( ),,A．3种 B．4种,,C．5种 D．6种,【解析】C5H10O→C4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，,,那么醛也为4种。,B,种同分异构体。,,A．3种 B．4种 C．2种 D．5种,4．三联苯,的一氯代物有,( ),B,,5、分子

17、式为C,4,H,10,O的同分异构体有哪些？,C－C－C－C,OH,OH,2种,醇类：,OH,C－C－C,C,OH,OH,OH,2种,醚类：,C－O－C－C－C,C－O－C－C,C,C －C －O－C－C,,6.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个 ，两个 ，一个 和一个 ，它的可能构造有〔 〕种。,,A．2 B．3 C．4 D．5,CH,3,CH,2,CH,OH,C,,B,,N,B N,B,

18、N,H,H,H,H,H,H,7、环状构造(BHNH)3称为无机苯，它和苯是等电子体，(BHNH)3的构造简式如以下图示。,无机苯的一氯代物的同分异构体共有〔 〕,A．5种 B．4种 C．3种 D．2种,D,,是烯烃与氢气加成后的产物，那么烯烃可能有___种构造；假设是炔烃与氢气的加成产物，那么此炔烃可能有_____种构造。,5,1,8、,,9、 “立方烷〞是新合成的一种烃，其分子呈立方体构造。如下图：,〔1〕“立方烷〞的分子式为 ________,,〔2〕其一氯代物共有______种,,〔3〕其二氯代物共有______种,Cl,1,2,3,C,8,H,8,1,3,,,1、当1个碳原子与4个原子形成4个共价键〔全部单键〕时，为以碳原子为中心的四面体构造〔以甲烷为模型〕，与该碳原子相连的4个原子最多有2个跟该碳原子共面。,,2、当1个碳原子与3个原子形成3个共价键〔2个单键，1个双键〕时，为平面构造〔以乙烯和苯为模型〕，与该碳原子相连的3个原子都跟该碳原子共面。,,3、当1个碳原子与2个原子形成2个共价键〔1个单键，1个叁键〕时，为直线构造〔以乙炔为模型〕，与该碳原子相连的2个原子都跟该碳原子共线。,拓展——有机物构造共面、共线问题,,