四川省古蔺县中学高中化学 第一章《第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法》（第二课时）课件 新人教版选修5

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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 第四节第四节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法第二课时第二课时 教学目标： 1、了解测定有机化合物元素含量、相对 分子质量的一般方法； 2、掌握确定有机化合物的分子式； 3、理解鉴定有机化合物结构的一般过程 和方法“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理：理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式例例某含某

2、含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%。试求该未知物。试求该未知物A的实验的实验式（分子中各原子的最简整数比）。式（分子中各原子的最简整数比）。 （教材（教材P20）C2H6O元素分析元素分析:思考：若要确定思考：若要确定 A 的分子式，还需要什么条件？的分子式，还需要什么条件？（二）相对分子质量的测定（二）相对分子质量的测定质谱法质谱法1、原理（见教材）、原理（见教材）2、质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电、质荷比：分子离子、碎片离子的

3、相对质量与其电荷荷 的比值的比值.3、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大（最右（最右边）边）的的就是未知物的相对分子质量就是未知物的相对分子质量练习练习1：下图是上例中有机物：下图是上例中有机物A的质谱图，则的质谱图，则其相对分子质量为（其相对分子质量为（ ），分子式为（），分子式为（ ）。）。练习练习1 P21的的“学与问学与问” 练习练习2： 某有机物某有机物A 3.0g，完全燃烧后生成，

4、完全燃烧后生成3.6g H2O和和3.36L CO2（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为度为30，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定（一）分子结构鉴定的常用方法（一）分子结构鉴定的常用方法1.化学方法：利用特征反应鉴别出官能团，再制备它的衍生化学方法：利用特征反应鉴别出官能团，再制备它的衍生物进一步确定。物进一步确定。2.物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等。物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等。1、红外光谱、红外光谱红外光谱仪红外光谱仪红外光谱红外光谱（1）原理（见教材）原理（见教

5、材）（2）谱图：表明有机物分子中含有何种化学键或）谱图：表明有机物分子中含有何种化学键或官能团官能团注意：大多数已知化合物的红外谱图已建成数据注意：大多数已知化合物的红外谱图已建成数据库，通过对比便可得到确认。库，通过对比便可得到确认。确定有机物存在何种官能团确定有机物存在何种官能团COCC=O不对称不对称CH3例：下图是一种分子式为例：下图是一种分子式为C3H6O2的有机的有机物的红外光谱谱图物的红外光谱谱图, ,则该有机物的结构简则该有机物的结构简式为：式为：练习练习1 1：有一有机物的相对分子质量为：有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，

6、请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH22、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪核磁共振氢谱核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、碳原子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、不同，即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振

7、时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比练习练习2 分子式为分子式为C2H4O2的结构可能有乙酸和甲酸甲酯两种，的结构可能有乙酸和甲酸甲酯两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用红外光谱法或核磁为对其结构进行物理方法鉴定，可用红外光谱法或核磁共振氢谱法：共振氢谱法：（1）若为乙

8、酸，则红外光谱中应该有（）若为乙酸，则红外光谱中应该有（ ）个振动吸收，）个振动吸收，核磁共振氢谱中应有（核磁共振氢谱中应有（ ）个峰。）个峰。（2）若为甲酸甲酯，则红外光谱中有（）若为甲酸甲酯，则红外光谱中有（ ）个振动吸收，）个振动吸收，核磁共振氢谱中应有（核磁共振氢谱中应有（ ）个峰。）个峰。 4232练习练习4、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情；第二种情况峰给出的强度为况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）成可能是（写结构简式） 。中学学科中学学科例例4、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳红外光谱表征到碳碳双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：