苯妥英钠的合成

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1、 实验一 苯妥英钠的合成 齐。 苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作, 也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不 (Syn thesis of Phe nytoin Sodium) 化学名为 5,5-二苯基乙内酰脲钠 (Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate ）,又名大伦丁钠（Dilantin sodium） 化学结构式为: H5C6 H5C6 C15H1 iO2NzNa 本品为白色粉末, 无嗅、味苦。微有吸湿性, 在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。 本品在水中易溶， 水溶液呈碱

2、性反应，溶液常因一部分被水解而变浑浊。 ，能溶于乙醇，几乎 不溶于乙醚和氯仿。 、目的要求 1 •学习安息香缩合反应的原理和应用维生素 B及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。 2 •学习有害气体的排出方法。 3. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。 4. 掌握用硝酸氧化的实验方法。 、实验原理 1. 安息香缩合反应（安息香的制备） VitB 1 or NaCN 2.氧化反应（二苯乙二酮的制备） 3. 二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备） H H H O 4. 成盐反应（苯妥英钠的制备） NaOH

3、H2O O N Na H （一）安息香的制备（盐酸硫胺催化） 1.原料规格及用量配比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9 C 20ml 0.2 盐酸硫胺 原料药 3.5g 氢氧化钠 CP 10ml 2.操作 在lOOml三口瓶中加入 3. 5g盐酸硫胺（Vit.B 1）和8ml水，溶解后加入 95%乙醇30ml。搅拌 下滴加2mol/L NaOH溶液10m1。再取新蒸苯甲醛 20ml，加入上述反应瓶中。水浴加热至 70C左右 反应1.5h。冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点

4、，计算收率。 mp 136 — 137 C 注：也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到 lOOml三角瓶中，室温 放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点，计算收率。 （二）二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备 1.主要原料规格及用量比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 安息香 自制 8.5g 0.04 1 硝酸(65%-68%) CP d 1.40 bp122 C 25ml 0.37 9.25 2.操作 取8.5g粗制的安息香和 25ml硝酸（65 %-68 %）置于lOOml圆底烧瓶中，安装冷凝器和气体连

5、 续 吸收装置[1]，低压加热并搅拌，逐渐升高温度，直至二氧化氮逸去 （约1.5 — 2h）。反应完毕，在搅 拌下趁热将反应液倒入盛有 150ml冷水的烧杯中，充分搅拌，直至油状物呈黄色固体全部析出。抽 滤，结晶用水充分洗涤至中性，干燥，得粗品。用四氯化碳重结晶 （1:2）,也可用乙醇重结晶 （1:25） , mp. 94—96 C。 （三）苯妥英的制备 1.主要原料规格及用量比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 二苯乙二酮 自制 8g 0.03 1 尿素 CP 3g 0.05 1.66 15% 氢氧化钠 CP 25ml

6、 乙醇 95 % 40ml 2.操作 在装有搅拌及球型冷凝器的 250ml圆底瓶中，投入二苯乙二酮 8g，尿素3g , 15% NaOH 25ml, 95%乙醇40ml，开动搅拌，加热回流反应 60min。反应完毕，反应液倾入到 250mL水中， 加入1g醋酸钠，搅拌后放置 1.5h,抽滤。滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用 15%盐酸调至 pH6,放置析出结晶，抽滤，结晶用少量水洗，得白色苯妥英粗品。 Mp.295-299 C （四）苯妥英钠（成盐）的制备与精制 将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠 [2]（先用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解）置 100mL烧杯中

7、后加入苯妥英粗品，水浴加热至 40C，使其溶解，加活性碳少许，在 60C下搅拌加热5min，趁热 抽滤，在蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之一。冷却后析出结晶，抽滤。沉淀用少量冷的 95%乙醇—乙醚（1:1 ）混合液洗涤[3]，抽干，得苯妥英钠，真空干燥，称重，计算收率。 注释 [1] .硝酸为强氧化剂，使用时应避免与皮肤，衣服等接触，氧化过程中，硝酸被还原产生大量 的二氧化氮气体，应用气体连续吸收装置，避免逸至室内影响健康。 [2] . 制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。 [3] . 苯妥英钠可溶于水及乙醇，洗涤时要少用溶剂，洗涤后要尽量抽干。 四、预习 1. 安息香缩合反应的原理？ 2. 在苯妥英的制备中，加入醋酸钠的作用是什麽？ 3. 熟悉操作过程。 五、思考题 1 ．制备二苯乙二酮时，为什么要控制反应温度使其逐渐升高 ? 2 ．制备苯妥英为什么在碱性条件下进行 ? 欢迎您的下载， 资料仅供参考！ 致力为企业和个人提供合同协议，策划案计划书，学习资料等 等 打造全网一站式需求