2017届高考化学一轮复习 模块四专题十三 有机化学基础(选修部分)考点三 基本营养物质 有机合成 第4步

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1、 第4步 模拟练习达标 1．(2016·北京海淀模拟)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为： 醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。 回答以下问题： (1)反应①的反应类型是________。 (2)从A到B引入的官能团名称是________。 (3)反应②的化学方程式为______________________________ __________________________________________。 (4)反应③的化学方程式为_____________________________ ______

2、_____________________________________。 (5)关于E物质，下列说法正确的是________(填字母序号)。 a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰 b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应 d．存在顺反异构 (6)写出G的结构简式：______________________________ __________________________________________。 (7)分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有________种。 ①可与氯化铁溶液发生显色反应；②

3、可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。 其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。 解析： 答案：(1)取代反应(或硝化反应) 　(2)溴原子 2．(2016·北京调研)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳—碳键的新反应。例如： 化合物Ⅰ可由以下合成路线获得： Ⅱ(分子式为C3H8O2)ⅢⅣⅠ (1)化合物Ⅰ的分子式为_____

4、___，其在NaOH溶液中水解的化学方程式为_______________________________________________。 (2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为___________________ ____________________

5、_________________________________； Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为_________________________________ _______________________________________。 (4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如下)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为________________________________________________________________________。 解析：(1)(1)化

6、合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，由其合成路线可判断为酯类化合物，在碱性条件下发生水解反应，化学方程式为H3COOCCH2COOCH3＋2NaOH2CH3OH＋NaOOCCH2COONa。(2)化合物Ⅱ被氧化，氧化产物能发生银镜反应，可判断化合物Ⅱ是1,3­ 丙二醇，与氢溴酸发生取代反应，溴原子取代羟基，化学方程式为HOCH2CH2CH2OH＋2HBrCH2BrCH2CH2Br＋2H2O。(3)化合物Ⅲ能发生银镜反应，所以化合物Ⅲ分子中含有醛基，其结构简式为OHCCH2CHO，Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明Ⅴ中含有羧基，所以Ⅴ为丙烯酸，结构简式为CH2===CHC

7、OOH。(4)脱氧剂Ⅵ中的2个C===O双键加成2个氢原子，转变成1个芳香族化合物分子，结构简式为 答案：(1)C5H8O4　H3COOCCH2COOCH3＋2NaOH2CH3OH＋NaOOCCH2COONa (2)HOCH2CH2CH2OH＋2HBr CH2BrCH2CH2Br＋2H2O (3)OHCCH2CHO　CH2===CHCOOH 3．(2016·河北衡水中学调研)丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下： 已知： ②E的核磁共振氢谱只有一组峰； ③C能发生银镜反应； ④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。 回答下列

8、问题： (1)由A生成B的化学方程式为_____________________________ __________________________________________， 其反应类型为________。 (2)D的化学名称是________。 (3)J的结构简式为________，由D生成E的化学方程式为 ______________________________________________________。 (4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的物质的结构简式为______________________________

9、__________________________________________________________________________________________________________________(写出一种即可)。 (5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2－苯基乙醇。 AKL 反应条件1为________；反应条件2所选择的试剂为________；L的结构简式为________。 解析： 答案： 4．(2016·焦作模拟)以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下： (1)CH3CH===CHCH3的名称是____

10、________________________ _________________________________。 (2)X中含有的官能团是___________________________________ _____________________________________。 (3)A→B的化学方程式是_________________________________ ________________________________。 (4)D→E的反应类型是_________________________________ _______________________

11、________________。 (5)甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2。 ①下列有关说法正确的是________。 A．有机物Z能发生银镜反应 B．有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物 C．有机物Y的沸点比B低 D．有机物F能与己二胺缩聚成聚合物 ②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式：__________________________________ ______________________________________。 ③Z→W的化学方程式是_________________________________ ___

12、________________________________。 (6)高聚物H的结构简式是________________________________ ________________________________________。 解析：(1)CH3CH===CHCH3的名称是2­丁烯。 (2)CH3CH===CHCH3与Cl2在光照条件下发生饱和C原子上的取代反应生成X：CH2ClCH===CHCH2Cl，因此在X中含有的官能团为碳碳双键和氯原子。(3)X与H2在Ni作催化剂的条件下发生加成反应得到A：1,4­二氯丁烷CH2ClCH2CH2CH2Cl。A与NaOH的乙醇溶液

13、加热发生消去反应ClCH2CH2CH2CH2Cl＋2NaOH CH2===CH—CH===CH2＋2NaCl＋2H2O。得到B：1,3­丁烯 答案：(1)2­丁烯　(2)碳碳双键、氯原子 5．(2016·石家庄质检)A～M均为有机物，有如图所示转化关系。A的分子式为C9H9O2Cl，其苯环上只有两个取代基，A与F均能与NaHCO3溶液反应，F的分子式为C9H10O2；D不能发生银镜反应；M与足量NaOH溶液反应后的有机产物，其一氯代物只有一种。 请回答： (1)A分子中所含官能团名称是________。 (2)反应①～⑦中，属于消去反应的是________(填反

14、应序号)。 (3)D、M的结构简式分别为______________________________ __________________________________________、________________ ________________________________________________________。 (4)反应①的化学方程式为_______________________________ _________________________________________。 反应⑦的化学方程式为______________________________

15、__ ________________________________________。 (5)同时符合下列条件的F的同分异构体共有________种。 a．能发生银镜反应 b．能与FeCl3溶液发生显色反应 c．核磁共振氢谱上有四组峰，其峰面积之比为1∶1∶2∶6 解析：(1)A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应，则A中含有羧基和卤素原子。(2)反应①～⑦中，属于消去反应的是④，为醇消去变成烯烃的反应。(3)由D不能发生银镜反应可知C中含仲醇结构，由M与足量NaOH溶液反应后的有机产物其一氯代物只有一种，结合A的分子式知其苯环上的两个取代基处于对位， 答

16、案：(1)氯原子、羧基　(2)④ 6．(2016·遵义联考)口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物Ⅰ的合成路线如下： 已知：①R—CH2—CH===CH2R—CHCl—CH===CH2 ②R—CH2—CH===CH2R—CH2CH2CH2CHO (1)A的结构简式是________，A―→B的反应类型是________，D中官能团的名称是________。 (2)写出E―→F的反应方程式：_________________________ _______________________________________________。 (3

17、)H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯代物只有一种，写出E＋H―→I的反应方程式： ______________________________________________________。 (4)H的同分异构体有多种，写出其中能满足①能发生银镜反应，②能与碳酸氢钠溶液反应，③核磁共振氢谱有四组峰三个条件的芳香族同分异构体的结构简式：___________________________ _____________________________________________。 (5)关于G的说法中正确的是________(填序号)。 a．1 mol G可

18、与2mol NaHCO3溶液反应 b．G可发生消去反应 c．1 mol G可与2mol H2发生加成反应 d．G在一定条件下可与Cl2发生取代反应 解析：(1)由E物质的分子式及发生的反应可推知E为二元醇，C到D发生加碳反应，A中有3个碳原子，由已知①知A发生取代反应，A的结构简式是CH2===CH—CH3，A→B的反应类型是取代反应，B到C发生水解反应，C中有羟基，由已知②知D中还有醛基，所以D中含有羟基、醛基。(2)由A的结构简式推知E为1,4­丁二醇，与氧气发生催化氧化，生成1,4­丁二醛，化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH＋O2OHCCH2CH2CHO＋2H2O。(3

19、)H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯代物只有一种，根据H的分子的不饱和性推知H中含苯环，且有2个羧基，处于对位位置，所以H为对苯二甲酸，E与H发生缩聚反应，化学方程式为 (4)能发生银镜反应，说明分子中有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中有羧基，核磁共振氢谱有四组峰，说明有4种等效氢，因此该分子中有2个对位取代基，其结构简式为 (5)G为HOOC—CH2—CH2—COOH，所以a项，1 mol G可与2 mol NaHCO3溶液反应，正确；b项，不能发生消去反应，错误；c项，羧基不与氢气发生加成反应，错误；d项，由已知①得G在一定条件下与氯气发生取代反应，正确，答案选a、d。 答案：(1)CH2===CH—CH3　取代反应 　羟基、醛基 19