《氨基酸的酸碱性质实用教案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《氨基酸的酸碱性质实用教案（24页珍藏版）》请在装配图网上搜索。
1、（一） AA的兼性离子形式(xngsh) -. AA熔点很高， 200摄氏度以上。-. AA能使水的介电常数增高, 乙醇、丙酮却使水的介电常数降低(jingd)。解释： AA在晶体或水中以兼性离子的形式存在 作用力：强大异性电荷之间的静电吸引第1页/共23页第一页，共24页。（二） AA的两性(lingxng)解离 酸碱质子理论 酸碱可互相转化1AA在水中：既起酸（质子供体）的作用。有起碱（质子受体）的作用2AA完全质子化时，可看成是多元酸，侧链不解(b ji)离的中性AA可看作二元酸，酸性AA和碱性AA可看成三元酸 第2页/共23页第二页，共24页。第3页/共23页第三页，共24页。HA A
2、- + H+ pH=pKa/ +LogA-HA （1）pKa/ 就是HA50%解离（碱 = 酸）时溶液(rngy)的pH值，Ka/就是此时溶液(rngy)的H+（2）当HA50%解离时，溶液(rngy)的pH值等于pKa/（3）pH = pKa/ 时，碱 = 酸（50%解离） pH pKa/ 时，碱 酸（50%解离） pH 碱（50%解离）Ka/Ka/=H+A-/HA第4页/共23页第四页，共24页。 给pK1和pK2等数据(shj)，可算出在任一pH条件下一种氨基酸的各种离子的比例。 pH = pKa + log A- / HA第5页/共23页第五页，共24页。第6页/共23页第六页，共24
3、页。-羧基pK1在左右，当，-羧基以-COO-形式存在(cnzi)。-氨基pK2在左右，当时，-氨基以-NH+3形式存在(cnzi)。在时，带有相反电荷。第7页/共23页第七页，共24页。在和处，Gly具有缓冲能力。 起点：100% Gly+ 净电荷：+1第一拐点： 50%Gly + ，50%Gly 平均净电荷： pH=pK+lgGly/Gly+ = pK1 第二拐点： 100%Gly 净电荷：0 等电点pI第三(d sn)拐点： 50%Gly ，50%Gly- 平均净电荷： pH=pK2+lgGly-/Gly=pK2终点： 100% Gly- 净电荷：-1第8页/共23页第八页，共24页。
4、AA AA的带电状况与溶液的pHpH值有关。改变(gibin)pH(gibin)pH可以使AAAA带上正电荷或负电荷，亦可使它处于正负电荷数相等即净电荷为零的兼性离子状况。 第9页/共23页第九页，共24页。1. 1. 氨基酸的离解氨基酸的离解(l ji)(l ji)性质性质 氨基酸在结晶形态或在水溶液中，不以游离氨基酸在结晶形态或在水溶液中，不以游离(yul)(yul)的的羧基或氨基形式存在，而是离解成两性离子。在两性离羧基或氨基形式存在，而是离解成两性离子。在两性离子中，氨基是以质子化子中，氨基是以质子化(-NH3+)(-NH3+)形式存在，羧基是以离形式存在，羧基是以离解状态解状态(-C
5、OO-)(-COO-)存在。存在。 在不同的在不同的pHpH条件下，两性离子的状态也随之发生变化。条件下，两性离子的状态也随之发生变化。COO-CHH3N+R-pK1+H+H+COOHCHH3N+RH+H+pK2-COO-CHH2NRpH 1 7 10净电荷(dinh) +1 0 -1 正离子 两性离子 负离子 等电点pI第10页/共23页第十页，共24页。氨基酸的两性氨基酸的两性(lingxng)解离性质解离性质及等电点（及等电点（pI）pH = pI 净电荷(dinh)=0 pH pI净电荷为负CHRCOOHNH3+CHRCOONH2CHRCOONH3+ + H+ OH- + H+ OH-
6、(pK1)(pK2) 当氨基酸溶液在某一定pH值时，使某特定氨基酸分子上所带正负电荷相等，成为两性离子，在电场中既不向阳极也不向阴极移动，此时溶液的pH值即为该氨基酸的等电点(isoelctric point)。第11页/共23页第十一页，共24页。 对侧链R基不解离的中性(zhngxng)AA而言，其等电点是它的（ ）和（ ）的算术平均值 等电pH值与离子浓度无关(wgun)，只决定于兼性离子（R0）两侧的pK值。 第12页/共23页第十二页，共24页。甘氨酸滴定曲线(qxin)甘氨酸盐酸盐（A+）等电点甘氨酸（A ）甘氨酸钠（A-）一氨基一羧基AA的等电点计算：pI=2pK1+pK2第13
7、页/共23页第十三页，共24页。谷氨酸（A）和赖氨酸（B）滴定曲线(qxin)和等电点计算一氨基二羧基AA的等电点计算：pI=2pK1+pK2二氨基一羧基AA的等电点计算：pI=2pK2+pK3BApK1pK2pIpIpK3pK3pK2pK1加入的OH-mL数加入的OH-mL数pHpH第14页/共23页第十四页，共24页。 对有三个可解离基团的AA，如Asp、Lys，只需写出其解离公式(gngsh)，取兼性离子两边的pK值的平均值，则得其pI值。 pIAsp=1/2 (pK+pKRpILys =1/2（pK2+pKR）在等电点以上任何(rnh)pH，AA带负电，在等电点以下任何(rnh)pH，
8、AA带正电。第15页/共23页第十五页，共24页。等电点 (isoelectric point, pI ）aa may have negative, positive or zero net charge.The net charge of an aa is affected by the pH of solution. At its pI, it bears no net charge. pH pI negative charge pH pI时，aa带负电荷(dinh)，-COOH解离成-COO-，向正极移动。pH = pI时，aa净电荷(dinh)为零pH pI时，aa带正电荷(dinh)
9、，-NH2解离成-NH3+，向负极移动。第19页/共23页第十九页，共24页。第20页/共23页第二十页，共24页。 一种氨基酸的可解离基团可以带电或一种氨基酸的可解离基团可以带电或中性状态存在，这取决于它的中性状态存在，这取决于它的pK值和溶液的值和溶液的pH。（a）组氨酸有）组氨酸有3种可解离基团，写出相应于种可解离基团，写出相应于每个每个pK 值的值的3种解离状态的平衡种解离状态的平衡(pnghng)方程式。每种解离状态下的组方程式。每种解离状态下的组氨酸分子的净电荷是多少？氨酸分子的净电荷是多少？（b）在）在pH1、4、8和和12时，组氨酸的净电时，组氨酸的净电荷分别是多少？将每一荷分
10、别是多少？将每一pH下的组氨酸置于电下的组氨酸置于电场中，它们将向阴极还是阳极迁移？场中，它们将向阴极还是阳极迁移？第21页/共23页第二十一页，共24页。pH结构净电荷迁移方向11+2-42+1-830不迁移124-1+第22页/共23页第二十二页，共24页。感谢您的观看(gunkn)！第23页/共23页第二十三页，共24页。NoImage内容(nirng)总结（一） AA的兼性离子形式。给pK1和pK2等数据，可算出在任一pH条件下。改变pH可以使AA带上正电荷或负电荷，亦可使它处于(chy)正负电荷数相等即净电荷为零的兼性离子状况。在不同的pH条件下，两性离子的状态也随之发生变化。 等电pH值与离子浓度无关，只决定于兼性离子（R0）两侧的pK值。一氨基一羧基AA的等电点计算：。pILys =1/2（pK2+pKR）。在等电点时，氨基酸既不向正极也不向负极移动第二十四页，共24页。
氨基酸的酸碱性质实用教案
