高中化学人教版选修5课件 第二章 第三节　卤代烃

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,欢迎进入化学课堂,第三节卤代烃,一、溴乙烷,1．分子结构,CH3CH2Br,__________,__________,,,,,,2.物理性质,液体,大,难,易,3.化学性质(1)水解反应实验操作,续表,分层,浅黄色,碱,(2)消去反应,脱去一个或,不饱和键,①有机化合物在一定条件下，从一个分子中_______________________(如H2O、HX等)，而生成含_____________的化合物的反应，叫做消去反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式,为,几个小分子,_____________________________________________。,二、卤代烃,1．概念,烃,氢原子,______分子中的___________被___________取代后所生成的化合物叫做卤代烃。,2．分类,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,(1)根据分子里卤素原子种类不同，分为___________、___________、___________、___________。(2)根据___________________，分为一卤代烃和多卤代烃。(3)根据_________不同，分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。,卤素原子个数,烃基,卤素原子,三、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响1．氟氯烃破坏臭氧层的原理(1)氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。(2)Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl＋O3→ClO＋O2，ClO＋O→Cl＋O2,总的反应式：,实际上Cl原子起了________作用。2．臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的__________照射到地面，从而危害地球上的生物。,催化,紫外线,卤代烃的性质及卤原子的检验,1．物理通性,(1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯,等少数为气体外，其余为液体或固体。,(2)熔沸点：互为同系物的卤代烃，如一氟代烷的熔沸点变化规律是：随着碳原子数增加，其熔、沸点也增大(沸点和熔点大于相应的烃)。,(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。,(4)密度：除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，,液态卤代烃的密度一般比水大。,2．化学通性卤代烃的化学性质与溴乙烷的化学性质相似，在一定条件下能与NaOH的水溶液、NaOH的醇溶液发生取代反应和消去反应。(1)水解反应,(2)消去反应3．卤代烃中卤原子的检验方法,注意：(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用,AgNO3溶液直接检验卤素的存在。,(2)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀HNO3酸化，因为水解为碱性环境，而在碱性环境下不能用AgNO3来检验卤离子。,,,消去反应1．消去反应的概念及特点(1)概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成不饱和化合物的反应。,(2)特点：有C,C或C≡C生成。,2．消去反应的条件消去反应要在两个碳原子上同时断键，卤代烃发生消去反应时，C－X键断裂，与卤原子相连的原子的邻位碳原子要断裂,。因此，其邻碳原子上若无H，则不能发生,C－H，即消去反应。,,,,,(1)一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、CH2Cl2。(2)与X原子相连碳的邻位碳原子上无H原子，不能发生消去反应。如：(3)不对称卤代烃的消去可能有多种。如：发生消去反应的方式有两种，得到的烯烃有两种，即,CH3CH,CHCH3和CH3CH2CH,CH2。,3．卤代烃的水解反应与消去反应的比较,续表,卤代烃的性质,)。,【例1】(双选)下列说法中，正确的是(A．所有的卤代烃都不溶于水B．所有的卤代烃都能发生取代反应C．所有的卤代烃都能发生消去反应D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小,【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能发生消去反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大。,【答案】AB,1．同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二氯甲烷就是其中一种，吸入后会引起慢性中毒。有关二氯甲烷,的说法正确的是(,)。,C,A．含有非极性共价键B．是非极性分子C．只有一种结构D．分子呈正四面体型,2．(2010年广东深圳检测，双选)异丁烷的一氯代物有两种,同分异构体，关于这两种一氯代烷的说法正确的是(,)。,A．都不溶于水,AC,B．加入到AgNO3溶液中，都有白色沉淀生成C．分别在NaOH的乙醇溶液中加热，得到的产物相同D．分别在NaOH的水溶液中加热，得到的产物相同,卤代烃中卤素原子的检验【例2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺,序合理的是(,)。,②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水,①加AgNO3溶液⑤加硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③,【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显,到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。,【答案】C,3．下列物质滴入硝酸和硝酸银的混合溶液中，有沉淀生成,的是(,)。,D,A．氯酸钾溶液B．溴乙烷C．氯仿(三氯甲烷)D．溴乙烷和碱液共热后的溶液,卤代烃的消去反应和水解反应【例3】由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇经过下列哪几,步反应(,)。,A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去,【答案】B,4．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图2－3－1所,示，则下列说法正确的是(,)。,图2－3－1A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是②和③C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②,解析：卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①；卤代烃,发生消去反应时，被破坏的键是①和③。,答案：C,)。,5．(2011年广东佛山质检)下列说法不正确的是(A．氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃B．蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出C．苯能与溴在一定条件下发生取代反应D．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖解析：聚乙烯的碳原子已达到饱和。,A,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,