高考化学大二轮复习 专题突破练15 有机化学基础(选修5)

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专题突破练(十五)　有机化学基础(选修5) 1．(2016大庆模拟)肉桂酸乙酯是一种天然香料，一般是从红莓、葡萄等植物中提取，但产量过低，工业上合成路线如下： ABCDEF肉桂酸乙酯 已知：(ⅰ)A为芳香烃，分子式为C8H8； (ⅱ)B分子结构中无甲基； (1)A所含的官能团名称为________，肉桂酸乙酯的结构简式为________。 (2)在反应①～⑥中属于加成反应的是________。 (3)写出反应②的化学方程式_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)反应E→F的过程中，存在副产物，G是副产物之一，分子中存在三个六元环，则它的结构简式为________________________________________________________________； H是另一种副产物，它是一种高分子化合物，形成这种物质的反应类型为____________________________________________________________________________。 (5)C有多种同分异构体，写出符合以下条件的C的同分异构的结构简式： ________________________________________________________________________。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②有两个侧链的芳香族化合物 答案：　(1)碳碳双键　 (2)①③ (3)2＋O22＋2H2O (4)　缩聚反应 (5) 2．化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。 回答下列问题： (1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是__________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________________________________________________________，该反应的类型是__________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________； (2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是__________； (3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是__________，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是__________； (4)A的结构简式是____________________________________________________。 解析：　(1)由题意可推知，B中的官能团为羧基，B的结构简式为CH3COOH。CH3COOH与乙醇在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应生成乙酸乙酯：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。CH3COOH的同分异构体中能发生银镜反应的为。 (2)N(C)＝＝9，N(H)＝＝8，N(O)＝＝4，则C的分子式为C9H8O4。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为碳碳不饱和键，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团为羧基。根据C的分子式可进一步推知，C的另外两个相同的取代基应为羟基，符合要求的C的结构简式为。 (4)结合A的反应、A的分子式及B和C的结构简式可推知A的结构简式为。 答案：　(1)CH3COOH CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)　 (2)C9H8O4 (3)碳碳双键、羧基 (4) 3．(2016湖北武汉模拟)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，下图是该香料的一种合成路线。 已知： ①E能够发生银镜反应，1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F ②R—CH===CH2R—CH2CH2OH ③有机物D的摩尔质量为88 gmol－1，其核磁共振氢谱有3组峰 ④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链 回答下列问题： (1)用系统命名法命名有机物B：__________。 (2)E的结构简式为__________。 (3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为_____________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)已知有机物甲符合下列条件： ①为芳香族化合物 ②与F互为同分异构体 ③能被催化氧化成醛。 符合上述条件的有机物甲有_________种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为______________。 解析：　(1)经分析可得，B为醇，C为醛，D为羧酸，且D的相对分子质量为88，核磁共振氢谱有3组峰，则D为(CH3)2CHCOOH，则B为2甲基1丙醇；C为(CH3)2CHCHO。 (2)根据G的分子式可知其分子中含有13个碳原子，则F含有9个碳原子，E能发生银镜反应，说明含有醛基，1 mol E与2 mol氢气发生加成反应，说明含有碳碳双键，故E为。 (3)(CH3)2CHCHO与新制氢氧化铜反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。 (4)配制银氨溶液的操作步骤是在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液少许，边振荡边滴加稀氨水，至生成的沉淀恰好完全溶解为止。 (5)与F互为同分异构体，且能被催化氧化生成醛，故含有—CH2OH结构，同分异构体的种类有13种。其中有3个侧链，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物是。 答案：　(1)2甲基1丙醇 (2) (3) ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O (4)在一支洁净的试管中取稀AgNO3溶液少许，边振荡试管边逐滴滴加稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解为止 (5)13　 4．(2016江西九江模拟)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。 已知： 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)X的化学式是________。 (2)H的结构简式是________。 (3)反应②、③的反应类型分别是________。 (4)反应⑤的化学方程式是___________________________________________________。 (5)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有________种。 (6)参照上述合成路线，设计由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。 答案：　(1)C7H8 (2) (3)氧化反应、还原反应 (4) ＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (5)6　 (6) 5．(2016河南许昌模拟)水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下： 已知：2RCH2CHO 请回答下列问题： (1)饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为 ________。结构分析显示A只有一个甲基，则A的名称为________。 (2)B能发生银镜反应，该反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)C中含有官能团的名称为________；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂________。 (4)第③步的反应类型为________；D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，写出M的结构简式________。 (5)写出E的结构简式________________。 (6)水杨酸可以和乙二醇在一定条件下合成缓释阿司匹林。试以乙烯为主要原料(其他无机试剂自选)合成乙二醇，请按以下格式设计合成路线： ABC… 答案：　(1)C4H10O　1丁醇 (2)CH3CH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3 (3)碳碳双键、醛基　银氨溶液、稀盐酸、溴水 (4)还原反应(或加成反应)　 (5) (6)CH2===CH2CH2Br—CH2BrHOCH2—CH2OH 6．(2016衡阳模拟)J为丁苯酞，它是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下： 已知： ②E的核磁共振氢谱只有一组峰； ③C能发生银镜反应； ④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为________；C中所含官能团的名称为________。 (2)用系统命名法命名D：________；J的结构简式为 ________。 (3)由D生成E的化学反应方程式为 ___________________________________________。 (4)G的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有________种。 (5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2苯基乙醇。 AKL 反应①的条件为 ________；反应②所选择的试剂为________；L的结构简式为________。 答案：　(1)取代反应　溴原子、醛基 (2)2甲基丙烯　 (3)＋HBr―→(CH3)3CBr (4)3　(5)光照　镁、乙醚　 7．(2016河南焦作模拟)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。 已知以下信息： (R、R′代表烃基) ③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。 ④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。 回答下列问题： (1)X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是________。 (2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是________。 (3)X发生银镜反应的化学方程式是___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。 满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式____________。 (6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。 答案：　(1)醛基　加成反应 (2) (3)C6H5CHO＋2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4) (5)3　 (6)CH3—CH2—OHCH3—CHO