高考化学一轮复习 专题二十六 有机化学基础 考点三 同系物、同分异构体教学案

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1　同系物 (1)同系物的概念 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (2)同系物的特点 ①结构相似，通式相同(分子组成上相差一个或若干个CH2原子团)。只有当二者同时具备时，才可能是同系物。 ②化学性质相似，物理性质一般是随碳原子数的增加而发生规律性的变化。 2　同分异构现象和同分异构体 (1)有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类型 碳链异构 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3 (2)常见官能团异构 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2===CH—CH3)、环烷烃() CnH2n－2 CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO) CnH2n－6O 学霸巧学卡 (1)注意同分异构体的几种提法 ①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体； ②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。 (2)立体异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，如2丁烯有顺2丁烯和反2丁烯两种不同的空间异构体。 1.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是(　　) A．甲烷与氯气发生取代反应 B．丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应 C．异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应 D．2氯丁烷[CH3CH2CH(Cl)CH3]与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应 答案　A 解析　甲烷与氯气发生取代反应的产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，这些物质均不存在同分异构体；丙烯与水发生加成反应的产物是1丙醇或2丙醇，这两种产物互为同分异构体；异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1,2加成，也可以发生1,4加成，共三种产物，互为同分异构体；2氯丁烷发生消去反应的产物是1丁烯或2丁烯，这两种产物互为同分异构体。 2．已知CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH，CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 某有机物甲在稀硫酸中加热水解生成乙和丙，乙在一定条件下可以转化成丙。下列有关甲的分子式与同分异构体的讨论中不正确的是(　　) 选项 分子式 同分异构体数目 A C4H8O2 1 B C6H12O2 1 C C8H16O2 3 D C10H20O2 4 答案　C 解析　依题意，A为酯类，在稀硫酸中水解生成醇乙和羧酸丙，由乙转化成丙知，乙和丙的分子中碳原子数相等，即A分子式中碳原子数必须为偶数。又因为乙可转化成丙，说明乙、丙中除官能团外，其余部分结构相同。A项，只有一种结构：CH3COOCH2CH3，A项正确；B项，乙为C2H5—CH2OH，丙为C2H5—COOH，—C2H5只有1种结构，故B项有1种同分异构体；C项，乙为C3H7—CH2OH，丙为C3H7—COOH，—C3H7只有2种结构，故C项有2种同分异构体；D项，乙为C4H9CH2OH，丙为C4H9COOH，—C4H9有4种结构，即D项有4种同分异构体，D项正确。 　[考法综述]　同分异构体数目的书写与判断是高考的必考题型，在选择题中多考查同分异构体数目的判断，在填空题中常考限制条件下同分异构体结构简式的书写。这一部分是有机化学的难点，突破这一难点应掌握判断同分异构体的类型、规律和方法。 命题法　同分异构体的书写及数目判断 典例　　根据要求完成下列问题。 (1)分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有________种。 (2)已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有________种。 (3)有机物CH3O—C6H4—CHO有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有________种。 [解析]　(1)将酯键拿出后，剩余四个碳原子；然后在酯基的左右两端按(0,4)，(1,3)，(2,2)，(3,1)分配碳原子。(0,4)即左边的碳原子个数为0，则只有氢原子，右边有4个碳原子，4个碳原子的基团有4种同分异构体(丁基)；(1,3)方式有2种同分异构体；(2,2)方式有1种同分异构体；(3,1)方式有2种同分异构体。所以符合要求的同分异构体数目为9种。 (2)二溴代物的苯环上有2个Br,4个H；而四溴代物的苯环上连的是2个H,4个Br，若把四溴代物的H换成Br，Br换为H，恰好为四溴代物，故四溴代物的同分异构体也必有9种。 (3)先提取出—COO—和苯环，剩余一个碳，如果—COO—的左边只有一个氢原子，则右边有一个碳原子和一个苯环，如果O和碳原子相连，再连接苯环，有一种同分异构体；如果O和苯环相连，再连接碳原子，则相对苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置，有三种同分异构体；如果—COO—的左边有一个碳原子，则苯环在右边，有一种同分异构体；如果—COO—的左边有苯环，则碳原子在右边，有一种同分异构体。这些情况加合在一起共有6种同分异构体。 [答案]　(1)9　(2)9　(3)6 【解题法】　同分异构体的书写和判断方法 (1)同分异构体数目的判断方法 ①对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： a．同一碳原子上的氢原子是等效的； b．同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； c．处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。 一元取代物数目等于H原子的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”法判断。 ②基元法：例如丁基有4种同分异构体，丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 ③替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 (2)同分异构体的书写规律 ①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： a．成直链，一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。 b．摘一碳，挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳原子上。 c．往边移，不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子连接，但不可放在端位碳原子上。 d．摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 e．多支链，同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次连接。 ②具有官能团的有机物 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (3)芳香族化合物 ①苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。 ②苯环上有三个取代基 a．若三个取代基相同，则有3种结构： b．若三个取代基中有2个相同，则有6种结构： c．若三个取代基均不相同，则有10种结构： (4)“碎片拼装法”在苯环类同分异构体的书写中的应用 ①除苯环外，统计剩余基团的不饱和度、碳原子数和氧原子数。 ②结合题给限制条件，写出符合条件的官能团结构，即碎片。 ③结合不饱和度、碳原子数和氧原子数及已知碎片，判断出所有碎片。 ④结合等效氢等限制条件进行拼装。 1．中国药学家屠呦呦因最早发现并提纯抗疟新药青蒿素而获得2015年度诺贝尔生理学或医学奖。已知青蒿素可从与青蒿同属的黄花蒿中提取，其结构如图所示，下列有关青蒿素的说法不正确的是(　　) A．化学式为C15H20O5 B．能与NaOH溶液发生反应 C．与H2O2含有相似结构，具有杀菌作用 D．提取方法主要为低温萃取 答案　A 解析　由青蒿素的结构简式看出，青蒿素的分子式为C15H22O5，A项错误；青蒿素中含有酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，B项正确；青蒿素中含有过氧键，与H2O2含有相似结构，具有杀菌作用，高温易分解，故C、D项正确。 2．下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 答案　A 解析　A选项，戊烷有、三种同分异构体；B、C、D选项同分异构体均含多种官能团，可以先分析官能团种类异构，再分析碳链异构，最后分析官能团位置异构。B选项，属于醇的同分异构体在A选项的基础上加上—OH，分别有3、4、1种，共8种，还有属于醚的同分异构体，戊醇的同分异构体大于8种；C选项，属于烯的同分异构体在A选项的基础上加上碳碳双键，分别有2、3、0种，共5种，还有属于环烷烃的同分异构体，戊烯的同分异构体大于5种；D选项，HCOOC3H7有2种、乙酸乙酯有1种，C2H5COOCH3有1种，C3H7COOH有2种，还有其他种类，属于乙酸乙酯的同分异构体大于6种。 3．四联苯的一氯代物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　本题考查同分异构体知识，意在考查考生对知识的掌握情况以及空间想象能力。可以在中间画一条对称轴，如图，则其一氯代物有5种。 4．下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是(　　) 答案　B 解析　本题中A、C、D中，实际上都表示的是同一种物质。选项B中两种有机物的分子式相同(C10H16O)，但结构简式不同，因此互为同分异构体。 5．1氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A，A的同分异构体(包括A)共有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　1氯丙烷与强碱的醇溶液共热后发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴丙烷，即分子式为C3H6Br2，该有机物可以看成是C3H8中的两个氢原子被两个溴原子取代，碳链上的三个碳中，两个溴原子取代一个碳上的氢原子，有2种结构：CH3—CH2—CHBr2、CH3—CBr2—CH3；分别取代两个碳上的氢原子，有2种结构：CH2Br—CH2—CH2Br、CH2Br—CHBr—CH3，共有4种结构。 6．写出同时满足下列条件的E ()的一种同分异构体的结构简式______________________________。 Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 解析　符合条件的同分异构体中，除2个苯环外的结构中还有一个不饱和键和3种不同化学环境的氢，两个苯环应处于对称位置上，故其结构简式为