2019-2020年高中化学 烃的衍生物知识点复习及练习2新人教版选修5.doc

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2019-2020年高中化学 烃的衍生物知识点复习及练习2新人教版选修5 [思考]你所学过的常见官能团有哪些？由它们所组成的衍生物的种类分别为哪类物质？ [练习]下列物质分别属于哪类衍生物？ 一、 醇 [思考]醇的性质有哪些？它们在反应中与醇分子结构的哪部分有关？ 性质：① ② ③ ④ ⑤ [练习]1、写出分子式为C5H12O的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出： ①能被氧化成醛的有： 。 ②能被氧化，但不能生成醛的有： 。 ③不能被氧化的有： 。 ④能发生消去反应的是： 。 2、将一根一定质量的铜丝，在空气中灼烧后，插入下列物质中，质量不变的是 （ ） （A）CO （B）石灰水 （C）乙醇 （D）醋酸 二、 酚 [想一想]1、酚类物质和醇类物质在分子结构上有什么不同？ 2、苯酚有哪些化学性质？ [注意] （1）苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色。 OH （2）电离出H+的能力：H2CO3 ＞ ＞NaHCO3，故CO2和苯酚钠溶液反应，生成物应写成NaHCO3而不能写成Na2CO3。 （3）醇中也有羟基，但不能与NaOH反应。 （4）苯酚比苯更易发生环上氢的取代，这说明苯酚中羟基对苯环的影响。 （5）苯酚和Br2发生取代的氢的位置是羟基的邻对位。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 [讨论题] （1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？ （2）设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。 三、 醛 乙醛的化学性质： 1、加成反应： 2、氧化反应： ①银镜反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH－ CH3COO－+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O [注意]：（1）银氨溶液配制中试剂滴加顺序和溶液的浓度和溶剂的相对用量； （2）有关化学反应的离子方程式：Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O （3）反应条件：溶液应为碱性，须在水浴中加热； （4）银镜反应常用来检验醛基的存在。 ②与新制Cu(OH)2反应： CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O [注意]： (1)新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序,溶液的浓度和试剂相对用量; (2)反应条件:溶液应为碱性,须加热到沸腾; (3)这个反应也可用来检验醛基. [练习]：1、醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，已知柠檬醛结构为： 试用简便方法，检验柠檬醛分子中含碳碳双键。 2：一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支洁将的试管内混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，加热煮沸，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是 （ ） A未充分加热 B加入乙醛太少 C加入NaOH溶液的量不够 D加入CuSO4溶液的量不够 四、 羧酸 [想一想]酯化反应的机理是： 。 [乙酸乙酯的制备实验]： a） 必须加足量的浓H2SO4作催化剂、吸水剂； b)导气管不能直接伸入Na2CO3溶液中，以防倒吸； c)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的目的是可除去酯中乙酸、乙醇等杂质，同时降低乙酸乙酯的溶解度； d)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液上层，说明乙酸乙酯的溶解度小于水的溶解度，且分层可用分液漏斗加以分离。 [练习]：1、以CH2 = CH2和H218O为原料，自选必要的其它无机试剂合成用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。 五、 酯 [想一想] 酯的水解反应属于什么反应？反应条件如何？在不同条件下反应产物是否相同？各生成什么物质？ [练习]某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和氢化氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能的结构有 （ ） A、6种 B、4种 C、3种 D、2种 [重要的酯化反应示例] （1） 多元羧酸和多元醇形成的酯： （2） 羟基酸分子形成的酯 补充写出 ①乳酸形成两分子链状酯的方程式： ②形成聚酯的方程式： [练习] 涤纶是一种高分子化合物，又称的确良，可用来制衣，其结构为 制备涤纶的两种单体是： 和_____________，其反应类型是_____________ 六、 卤代烃 1、物理性质：（1）不溶于水，易溶于有机溶剂； （2）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子增加而升高； （3）相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。 2、化学性质： （1）取代反应 △ C2H5—Cl+H—OHC2H5—OH+HCl ——用于制醇。 讨论：如何证明溴乙烷（CH3CH2Br）中含有溴元素？ （2）消去反应 ——用于制烯烃 [注意]：（1）卤代烃的消去反应和取代反应的条件不同。 （2）消去实质：卤素原子与相邻碳原子连有的氢原子一同消去。如果卤素原子与相邻碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应，如： 不能发生消去反应。 [练习] 写出① 和NaOH醇溶液共热的化学方程式。 ②用乙烯为原料制取聚氯乙烯？ 几种需要掌握的重要有机物 1、 醇类：甲醇（毒性）、乙二醇（抗冻剂、酯化反应）、甘油（硝化甘油、油脂；用途） 2、 醛类：甲醛（毒性、污染物、发生氧化反应时的量、酚醛树脂） 写出苯酚和甲醛合成酚醛树脂的方程式： 3、 羧酸类：甲酸（具有醛的性质）、乙二酸（酯化反应）、高级脂肪酸、苯甲酸等。 4、 酯类：硝酸酯（硝化甘油；硝酸酯与硝基化合物的区别） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯；氢化和皂化反应） 5、 具有复合官能团的有机物： ①乳酸： （酯化反应） ②水杨酸 （与NaHCO3、NaOH反应） 重要的转化关系：1、一元网络 加成 CH≡CHCH2=CH2CH3CH3 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO 加成 加成 氧化 CH3COOCH2CH3 CH3COOH 2．二元网络： CHO CH≡CH 氧化 氧化 消去 还原CHO 加成  CH2Br CH2OH COOH 加成 CH2Br   CH2OH  COOH 加成 CH2=CH2 酯化 水解 COOCH2 COOCH2 烃的衍生物练习题2 一、选择题：（每小题只有一个选项符合题意） 1、 下面有机物的同系物中，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比恒定的是①饱和一元醇②饱和一元醛③饱和一元羧酸④饱和一元酯⑤乙炔的同系物⑥苯的同系物------------------（ ） A、②③ B、①④ C、②③④ D、②③④⑤⑥ 2、丙烯酸的结构简式为CH2=CH—COOH，对其性质的描述不正确的是---------------------（ ） A、 能与金属钠反应放出氢气 B、能与新制氢氧化铜反应 C、 能发生加聚反应生成高分子化合物 D、能与溴水发生取代反应而使溴水褪色 3、1993年，中国学者许志福和美国科学家穆尔共同合成了世界上最大的碳氢分子，其中1个分子由1134个碳原子和1146年氢原子构成。关于此物质，下列说法中错误的是-------------（ ） A、是烃类化合物 B、常温下呈固态 C、具有类似金刚石的硬度 D、易被氧化 4、由醋酸钠与石灰共热可得甲烷。你预料将苯甲酸钠与碱石灰一起共热，所得的有机物是（ ） A、苯 B、甲苯 C、苯甲酸 D、甲酸 5、鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是--------------------（ ） A、盐酸 B、食盐 C、新制的氢氧化铜 D、氯化铁 二、选择题（每小题有一个或两个选项符合题意） 6、正丙醇蒸气与空气混合通过热铜网，生成一种化合物，与该化合物互为同分异构体的是（ ） 7、某物质可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①有银镜反应，②加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解，③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐褪去以至无色。下列叙述正确的是----------------------------------------------------（ ） A、几种物质都有 B、有甲酸乙酯和甲酸 C、有甲酸乙酯和甲醇 D、有甲酸乙酯，可能有甲醇 8、将含O分子式为C3H6O2的有机物与NaOH溶液混合，小心加热，将蒸出的气态有机物冷却后，得到液态有机物，其相对分子质量为48，则原有机物的结构简式是---------------------（ ） 9、下列醇，在一定条件下能发生消去反应生成烯烃的是-----------------------------------------（ ） A、CH3OH B、CH3CH2CH2OH C、(CH3)3CCH2OH D、(CH3)2CHCH2OH 10、对有机化合物的化学性质叙述错误的是-----------------------------------（ ） A、能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化 B、在一定条件下可发生加成聚合反应 C、能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、能与足量氢气反应生成 11、实验室用40%的某醛溶液1.9g和足量银氨溶液反应，生成10.944g银。已知此醛为饱和一元醛，则它的结构简式为----------------------------------------------------------------------------------（ ） A、C3H7CHO B、C2H5CHO C、CH3CHO D、HCHO 12、用括号内试剂除去下列各物质中少量杂质错误的是-----------------------------------------（ ） A、苯中己烯（溴水） B、乙酸乙酯中乙酸（碳酸钠） C、乙醇中水（生石灰） D、溴乙烷中乙醇（水） 13、不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是--------------------------------------------------------------（ ） A、做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B、做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤 C、盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D、附着油脂的试管用热碱溶液洗涤 14、阿斯匹林的结构简式为： 则1mol阿斯匹林跟足量氢氧化钠溶液 充分反应，消耗氢氧化钠的物质的量为------------------------------------------------------------（ ） A、1mol B、2mol C、3mol D、4mol 15、将2mol/L CH3COOH溶液和4mol/L NaOH溶液等体积混合，置于蒸发皿中加热蒸发掉水分后继续加热，直至不再发生变化时，留在蒸发皿中的固体物质是------------------------------（ ） A、NaOH B、CH3COONa C、NaOH和CH3COONa D、Na2CO 16、要将 转化为 应选用的试剂是---------------------------------------------------（ ） A、HCl B、H2SO4 C、CO2, H2O D、NaOH 17、一定量的有机物与足量的钠反应得VAL气体，等质量该有机物跟足量Na2CO3反应得VBL气体。若在同温同压下VA>VB，则该有机物是--------------------------------------------------------（ ） A、CH2OHCH2COOH B、HO—CH2—CHO C、 D、HCOOH 18、质量一定时，下列各组物质无论按任何比例混合，完全燃烧后生成的CO2的量不变的一组物质是-----------------------------------------------------------------------------------------------------------（ ） A、甲醇和乙醇 B、甲醛和乙酸 C、乙酸和甲酸甲酯 D、乙醇和乙酸 19、分子式为CxHyOz的有机物1mol在氧气中燃烧，产生二氧化碳和水蒸气的体积相等，并耗氧气3.5mol，则该有机物中x、y的值分别为----------------------------------------------------------（ ） A、1、2 B、2、4 C、3、6 D、4、8 20、甲酸乙酯和乙酸丁酯的混合物中，碳元素的质量分数为58.5%，则氢元素质量分数为（ ） A、41.5% B、32.5% C、20.5% D、9.75% 三、（1）通常情况下，烃的衍生物中含有氧且为气体的是_____________________. （2）某有机物是含有C:H:O=1:1:1且C原子数在同系列中最少的，该有机物是___________. （3）低级酯都是具有香味的液体，区别于甲酸乙酯和乙酸乙酯可用________（填试剂名）. 四、（1）转变成需经过： _______、_______、_______（反应类型） 等合理反应过程. （2）乙二醇有多种脱水方式，其中之一是两个分子成六元环，写出反应化学方程式：