2019-2020年高考化学一轮复习 专题突破5 有机推断与有机合成.doc

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2019-2020年高考化学一轮复习 专题突破5 有机推断与有机合成 1．(xx·大纲全国)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C3H8XY试剂b 反应1的试剂与条件为______________，反应2的化学方程式为__________________________________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1­萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F苯环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________________________________________________________________， 该产物的名称是________________。 答案　(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CHCH2　氯原子、碳碳双键 (2)氧化反应 (3)C16H21O2N CH2CHCH3＋NaCl＋H2O　取代反应 解析　(1)由1­萘酚和A的结构简式可知，a为NaOH或Na2CO3，由A和B的结构简式可知b的结构简式为ClCH2CHCH2，其官能团为氯原子和碳碳双键。 (2)由B和C的结构简式可以看出③为碳碳双键的氧化反应。 (3)由心得安的结构简式可知其分子式为C16H21O2N。 (4)由流程图可知，在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成2­氯丙烷，然后2­氯丙烷发生消去反应生成丙烯，最后丙烯和氯气发生取代反应生成试剂b。 (5)1­萘酚的分子式为C10H8O，D能发生银镜反应，则分子中含有—CHO，E(C2H4O2)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明E为乙酸；F(C8H6O4)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明F中含有—COOH，又因F苯环上的一硝化产物只有一种，则F上应有两个羧基，且为对位关系， 2．(xx·重庆)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)： (1)A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。 (2)反应③的化学方程式为__________________。 (3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是________。 则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为________。 (5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为________。(只写一种) 答案　(1)卤代烃　CH4或甲烷　—CHO或醛基 (3)苯甲酸钾　(4)1∶2∶4∶4 解析　(1)A中含有C、H、Cl三种元素，故A为卤代烃。甲烷与Cl2发生取代反应可生成三氯甲烷。B为苯甲醛，其官能团为醛基(或—CHO)。 (2)对比G、J的结构简式可知，G与乙酸发生酯化反应： (3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水，而苯甲酸钾为盐，易溶于水，反应路线①后加水可以被除去。 (4)由题给信息可知，反应路线②存在的副反应是产物G与苯发生反应：，该有机物的核磁共振氢谱有4组峰，说明有机产物有4种不同类型的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶4∶4。 (5)L能够与FeCl3发生显色反应，说明L含有酚羟基。L不能与溴水反应，说明酚羟基的邻、对位无氢原子，则L的结构简式可能为、、。L在NaOH的乙醇溶液中能够发生消去反应生成。 3．(xx·课标全国Ⅰ)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ①芳香烃A的相对分子质量在100－110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 ②C不能发生银镜反应。 ③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)由B生成C的化学方程为________________________________________________________________________。 (3)E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。 (4)G的结构简式为________。 (5)D的芳香族异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应。H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________(写结构简式)。 答案　(1)苯乙烯　(2)2 ＋O2 (3)C7H5O2Na　取代反应 解析　由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100－110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B为、C为。D能发生银镜反应说明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有—OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为。E是D与NaOH发生中和反应的产物，为，分子式为C7H5O2Na；由信息④知E转化为F()属于取代反应；由信息⑤并结合C、F分子结构知，G为。H能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酚酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有—OH、—CHO。当—CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个—OH、一个—CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为—CH2CHO与—OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等效氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：。 4．(xx·安徽)有机物F是一种新型涂料固体剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： (1)B的结构简式是________；E中含有的官能团名称是________。 (2)由C和E合成F的化学方程式是________________________________________________________________________。 (3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在甲基 (4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。 (5)下列说法正确的是________(填选项字母)。 a．A属饱和烃　　　　　 b．D与乙醛的分子式相同 c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应 答案　(1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羟基 (4)乙醇　消去反应 (5)abd 解析　(1)根据B―→C，可以反推出B的结构简式为HOOC(CH2)4COOH。E中含有氨基和羟基。 (2)1分子C和2分子E发生取代反应生成1分子F和2分子CH3OH。 (3)该同分异构体为。 (4)实验室常利用乙醇的消去反应制备乙烯。 (5)a项，A为环烷烃，属于饱和烃；b项，D与乙醛的分子式均为C2H4O；c项，E含有氨基，能与盐酸反应；d项，F含有羟基，能发生酯化反应。 5．(xx·重庆)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。 (1)A的名称为________，A→B的反应类型为________。 (2)D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________________________________________________________。 (3)G→J为取代反应，其另一种产物分子中的官能团是________。 (4)L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为________，R→S的化学方程式为_____________________________________________________________________________________。 (5)题图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。 答案　(1)丙炔　加成反应 (2)C6H5CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHC6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O (3)—COOH或羧基 解析　(1)A→B是丙炔与H2O发生的加成反应。 (2)根据D、E的结构简式可知，X是苯甲醛，它与新制氢氧化铜反应的化学方程式为C6H5CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHC6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (3)对比G、J的结构简式可知，另一产物是乙酸。 (5)苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成体型高分子化合物酚醛树脂 6．(xx·浙江)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题： (1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________(填选项字母)。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B．不发生硝化反应 C．可发生水解反应 D．可与溴发生取代反应 (2)写出A→B反应所需的试剂 ________。 (3)写出B→C的化学方程式________。 (4)写出化合物F的结构简式________。 (5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式________(写出3种)。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成线路(无机试剂及溶剂任选)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。 CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案　(1)CD　(2)浓HNO3/浓H2SO4 (1)A项，1 mol 柳胺酚最多可与3 mol NaOH反应；B项，柳胺酚可发生硝化反应；C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。 (2)A→B反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。 7．(xx·深圳二调)香料V的制备方法如下： (1)化合物Ⅰ的分子式为________，Ⅳ中含氧官能团的名称是________。 (2)化合物Ⅰ可由经两步反应制得，写出第一步反应的化学方程式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)1 mol的化合物Ⅱ和Ⅲ分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为________。 (4)该工艺中第①步的目的是________________________________________________________________________。 为检验①中CH3I的碘原子，实验室的操作是取少量CH3I于试管中，加入足量的NaOH水溶液，加热充分反应，冷却后加入________，再加入少量硝酸银溶液。 (5)芳香化合物Ⅵ是Ⅲ的一种无甲基异构体，能发生水解反应和银镜反应，Ⅵ的结构简式为________。 (6)一定条件下，化合物Ⅳ与乙二醇发生类似反应④的反应，该反应有机产物的结构简式为________。 答案　(1)C7H8O2　(酚)羟基、醛基 (3)3∶4 (4)保护酚羟基　足量稀硝酸 解析　(1)Ⅰ中苯环部分为—C6H4—，可得Ⅰ的分子式为C7H8O2。Ⅳ中含氧官能团为酚羟基和醛基。 (3)苯环、醛基均能与H2发生加成反应，则1 mol的Ⅱ和Ⅲ分别与H2反应，消耗H2的量最多分别为3 mol、4 mol。 (4)酚羟基、醇羟基均能被氧化，第①步的目的是保护酚羟基。CH3I在NaOH水溶液中，加热时发生水解反应，生成CH3OH、NaI，可以加入足量稀硫酸、硝酸银溶液检验I－。 (5)Ⅵ中含有2个氧原子，且能发生水解反应和银镜反应，则属于甲酸酯，又不含甲基，可得其结构简式为。 8．(xx·南京一模)化合物A(分子式为：C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)： 已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。 (1)写出E中含氧官能团的名称________和________。 (2)写出反应C→D的反应类型________________________________________________________________________。 (3)写出反应A→B的化学方程式________________________________________________________________________。 (4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式________________(任写一种)。 答案　(1)醚键　羰基 (2)取代反应 解析　根据合成路线和已知信息推知A为，B为。(1)根据E的结构简式可知其中含氧官能团有碳基和醚键。 (2)对比C和D的结构简式和反应条件可知，C→D为取代反应。