高考化学一轮复习 第26讲 羧酸 酯 油脂课件.ppt

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第 26 讲 羧酸 酯 油脂,[考纲导视],考点一 羧酸 【基础梳理】 一、羧酸,1．羧酸。,(1)组成和结构。 官能团：______________，饱和一元脂肪酸通式：________,或________________。,酸,酯化(中和),(2)通性：都有________性，都能发生___________反应。,羧基(—COOH),CnH2nO2,CnH2n＋1COOH,2．乙酸。,C2H4O2,CH3COOH,(1)组成和结构。 分子式为__________，结构简式为__________。,(2)物理性质。,强烈刺激性,水,冰醋酸,具有__________气味的液体，易溶于______，熔点 16.6 ℃， 低于熔点会凝结成冰一样的晶体，俗称________。,(3)化学性质。,O—H,①弱酸性：断键部位是________，具有酸的通性，可以使 指示剂变色。电离方程式：_____________________________，,CH3COOH,H＋＋CH3COO－,酸性与 H2CO3、C6H5OH 相比：________________________。,CH3COOH,H2CO3,C6H5OH,②写出下列与乙酸反应的化学方程式：,2CH3COONa＋H2↑,(CH3COO)2Ca＋H2O,CH3COONa＋H2O,2CH3COONa＋CO2↑＋H2O,③酯化反应：CH3COOH 和 CH3CH218OH 发生酯化反应的化 学方程式为：__________________________________________ _____________________________________________________。,H2O＋CH3CO18OCH2CH3,CH3COOH＋CH3CH218OH,蚁酸,HCOOH,醛基,羧基,醛类,羧酸,3．甲酸。 俗称________，结构简式为________，既有________又有 ________，兼有______和________的性质。在碱性条件下，甲 酸能发生银镜反应，也能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色 Cu2O 沉淀。,【题组训练】,[例1](2014 年广东韶关一模)下列说法正确的是(,)。,A．苯、油脂均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B．乙烯和 1,3-丁二烯互为同系物，它们均能使溴水褪色 C．葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6，二者互为同分异 构体 D．乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2，二者分子中官能 团相同,解析：植物油属于油脂，结构中含碳碳双键，能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，A 项错误；乙烯和1,3-丁二烯结构不完全相 似，不是同系物，B 项错误；乙醇的官能团是羟基(—OH)，乙 酸的官能团是羧基(—COOH)，D 项错误。,答案：C,归纳总结,羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较,[例2](2014 年全国模拟题组合)(1)1 mol 有机物 B(如下图) 与含 CH3C18OOH 的足量醋酸在一定条件下完全反应时，生成 的有机物的结构简式可能为( 如有18O 请标示) ：__________ ___________________________________________________。,(2)在浓硫酸、加热的条件下，,能发生,反应得到另一种副产物C6H8O4 ，该反应的化学方程式为 _____________________________________________________， 反应类型是______________。,(3)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：,①1 mol 化合物Ⅲ与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的物质的,量为______________mol。,②化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ，写出该 反应的化学方程式：___________________________________ _____________________________________________________。,思路指导：酯化反应的方程式书写，必须按照“酸失羟基 醇失氢”的方式分别断裂羧基的C—O 键和羟基的O—H 键， 重新结合形成酯基及H2O。若有机物含有两个或以上官能团能 发生酯化反应，则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成环状 酯类有机物，如本题(2)和(3)。,解析：(1)羧酸与醇的酯化反应，按照“酸失羟基醇失氢” 的方式断键，18O 留在乙酸断键后形成的C==O 中，生成酯基； 二元醇共可发生两次酯化反应，生成两个酯基。,(2)2 分子的,可以将官能团首尾相对，发,生酯化反应生成环酯。 (3)①化合物Ⅲ共有两种官能团(—Br、—COOH)能与NaOH 分别发生取代反应和中和反应，共消耗2 mol NaOH；②化合物 Ⅳ分子内的羟基和羧基，在浓硫酸、加热的条件下，能发生自 身酯化反应生成环酯。,答案：(1),＋2H2O,取代反应(或酯化反应),(3)①2,[例3]写出同时符合下列条件的 B(,)的所有同,分异构体结构简式：______________________。 ①能和 NaHCO3 溶液反应生成 CO2；②能使 FeCl3 溶液发生 显色反应；③能发生银镜反应；④苯环上含碳基团处于对位。 解析：条件①说明分子结构中含—COOH；条件②说明分 子结构中含酚羟基—OH；条件③说明分子结构中含—CHO；条 件④说明—COOH 和—CHO 处于苯环对位上。,答案：,易错警示,能和NaHCO3 溶液反应生成CO2 的官能团只有羧基 (—COOH)，酚羟基酸性较弱，不可能与NaHCO3 发生反应生成 CO2。,考点二,乙酸乙酯的制备,【基础梳理】 1．反应原料：_____________________________________。 2．实验原理：______________________________________。 3．实验装置。 图 4-26-1,乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和 Na2CO3 溶液,4．实验注意事项。,乙醇→浓硫酸→冰醋酸,(1)加入试剂的顺序：________________________。 (2)盛反应液的试管要向上倾斜 45，这样液体的受热面积,大。,不能插入饱和 Na2CO3 溶液中,(3)导管较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端 ______________________________，防止发生倒吸。 (4)不能用 NaOH 代替 Na2CO3，因为NaOH 溶液碱性很强， 会使乙酸乙酯彻底水解。,(5)实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸 发，提高乙酸乙酯的产率。 (6)饱和 Na2CO3 溶液的作用是_________________________ ____________________________。 (7)酯化反应中可用 18O 作示踪原子，证明在酯化反应是由 酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结,减小酯在水中溶解度(利于,合成酯。,(8)酯化反应是一个____________反应。,可逆,分层)，中和乙酸，溶解乙醇,【题组训练】 [例4](2015 年山西太原一模)下列实验能达到相应目的的是,(,)。,①,②,④,③ A．用图①装置制取并收集氨气 B．用图②装置制取和收集乙烯 C．用图③装置将海带灼烧成灰 D．用图④装置制取乙酸乙酯,解析：A 项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜，因 此不能用图①装置制取氨气，错误；B 项制取乙烯应该用加热 溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用图②装置 制取乙烯，错误；C 项灼烧海带应该在坩埚中进行，错误；D 项用图④装置利用乙酸、乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸 乙酯，为了除去乙酸乙酯中的杂质，同时利于乙酸乙酯的分层， 通常要把混合物通到饱和碳酸钠溶液中，正确。,答案：D,[例 5]下列措施不合理的是(,)。,A．用饱和 Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯 C．实验室用稀盐酸与 MnO2 混合加热制备 Cl2 D．用 CCl4 萃取碘水中的碘,解析：A 项乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小且 不与其反应，而乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，可以除 去，正确；B 项甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不可以， 可以鉴别，正确；C 项制Cl2 必须使用浓盐酸与MnO2 共热反应， 错误；D 项碘在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，且 水与四氯化碳互不相溶，符合萃取的条件，正确，答案选C。,答案：C,[例6](2014 年广东肇庆一模)实验室制取乙酸丁酯的实验 装置有如下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质如 下表：,甲,乙,(1)制取乙酸丁酯的装置应选用_____(填“甲”或“乙”)。 不选另一种装置的理由是________________________________ _________________________________________________。,(3)酯化反应是一个可逆反应，为提高 1-丁醇的利用率，可,采取的措施是________________。,(4)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯 时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，肯定需要的化学 操作是________________(选填答案编号)。,A,B,C,D,(5)有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器。 使用分液漏斗前必须________________________________； 某同学在进行分液操作时，若发现液体流不下来，其可能 原因除分液漏斗活塞堵塞外，还可能是___________________ _____________________________________________________。,思路指导：浓硫酸参与的有机反应，除了常见的羧酸和醇 的酯化反应以及醇的消去反应以外，还有醇与醇之间脱水生成 醚的取代反应。,解析：(1)采用乙装置能促使反应物充分利用，提高产率。 (2)可能发生分子间取代反应生成正丁醚，也可能发生消去反应 生成1-丁烯。(4)分离提纯乙酸丁酯的方法是萃取分液，故选A、 C。,答案：(1)乙,由于反应物(乙酸和 1-丁醇)的沸点低于产物,乙酸丁酯的沸点，若采用甲装置会造成反应物的大量挥发降低 转化率，乙装置则可以冷凝回流反应物，提高转化率 (2)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH==CH2,(3)增加乙酸浓度,(4)AC,(5)检查是否漏水或堵塞,分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽,未与漏斗口上的小孔对准(或漏斗内部未与外界大气相通，或玻 璃塞未打开),考点三,酯和油脂,【基础梳理】,1．酯。,—COO—(酯基),(1)组成和结构。,RCOOR′,官能团：_____________，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成 的酯分子通式为___________或____________。,(2)物理性质。,小,难,易,密度比水______，______溶于水，______溶于有机溶剂。,CnH2nO2,(3)化学性质——水解反应。,__________________。 ____________________。,2．油脂。,RCOONa＋R′OH,酯,酯基,(1)组成与结构。,甘油,高级脂肪酸,不,油脂属于________类，官能团为三个________，是一分子 ________与三分子____________脱水形成的酯，______属于高 分子化合物。碳链含较多饱和键时，在室温下呈______态；碳 链含较多不饱和键时，在室温下呈______态。,RCOOH＋R′OH,固,液,(2)物理性质。,小,难,有机溶剂,油脂的密度比水_____，_____溶于水，易溶于________。 (3)化学性质。 ①油脂的氢化：分子中含有碳碳双键的油脂能与 H2 发生,__________。,加成反应,酸性,碱性,皂化,②油脂的水解：油脂在________条件下水解为甘油、高级 脂肪酸；在________ 条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠 ( 即 ________反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。,【题组训练】,[例 7]下列叙述正确的是(,)。,A．苯、乙烯都既能发生加成反应，又能发生氧化反应 B．石油的分馏和煤的干馏都是物理变化 C．淀粉、植物油和蛋白质都是天然高分子，在一定条件 下都能发生水解反应 D．棉花、蚕丝、羊毛燃烧后都只生成 CO2 和 H2O,解析：煤的干馏是化学变化，B 项错误；植物油属于油脂， 能发生水解反应，但不属于天然高分子，C 项错误；蚕丝、羊 毛属于蛋白质，燃烧生成物还有氮氧化物、硫氧化物等，D 项 错误。,答案：A 易错警示,油脂不是天然高分子化合物。,[例8]A 为药用有机物，从 A 出发可发生下图所示的一系 列反应。已知：A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子 中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟 NaHCO3 溶液反应，但能跟 NaOH 溶液反应。,(1)A 转化为 B、C 时，涉及到的有机反应类型是,__________________。,(2)B 的结构简式是__________________________。,解析：由题给信息推知A 有羧基、酯基，处于苯环邻位上； A 共有9 个碳原子，扣除A 的酯基水解产物C 的2 个碳原子，另 一产物B 有7 个碳原子且羧基位于邻位；B 的羧基也能与NaOH 发生中和反应，推知水解产物B 的结构简式为,。,答案：(1)水解反应(或取代反应) (2),[例9]不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。,Ⅰ,(1)下列化合物Ⅰ的说法，正确的是________。 A．遇 FeCl3 溶液可能显紫色 B．可发生酯化反应和银镜反应 C．能与溴发生取代和加成反应,D．1 mol 化合物Ⅰ最多能与 2 mol NaOH 反应,(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：,化合物Ⅱ的分子式为____________，1 mol 化合物Ⅱ能与,____mol H2 恰好完全反应生成饱和烃类化合物。,(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应 获得 ，但只有 Ⅲ 能与 Na 反应产生 H2 ， Ⅲ 的结构简式为 ________(写 1 种)；由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。,(4)聚合物,可用于制备涂料，其单体,结构简式为____________________。利用类似反应①的方法， 仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为： ______________________________________________________ _______________。,解析：要分析有机化合物的性质，首先要明确官能团；要 分析有机反应，首先要明确官能团的变化情况，所以解有机化 学题目，官能团的分析起着至关重要的作用。(1)通过所给物质 的结构简式可知，一个Ⅰ分子中含有两个苯环、两个酚羟基、 一个碳碳双键和一个酯基。A 项酚羟基遇氯化铁溶液显紫色， 正确；B 项因为分子不含醛基，不能发生银镜反应，错误；C 项因为含有苯环和碳碳双键，因此可以与溴发生取代和加成反 应，正确；D 项两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一 个酯基水解生成的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应，因此 1 mol 化合物Ⅰ最多能与3 mol 氢氧化钠反应，错误。,(2)通过观察可知，化合物Ⅱ的分子式为C9H10；因为分子 中含有一个苯环和一个碳碳双键，所以1 mol 该物质能和4 mol 氢气反应生成饱和烃类化合物。(3)该小题首先确定消去反应， 能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃，其中醇可以和 钠反应生成氢气，所以 Ⅲ 应该为醇，结构简式可以为,；化合物Ⅳ则为卤代烃，而卤,代烃要发生消去反应，其反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热。,(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2==CH—COOCH2— CH3；根据反应①分析该反应机理，主要是通过CO 将 双键碳和醇两部分连接起来，双键碳上的氢原子和醇羟基上的 氢原子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式：,CH2==CH2 ＋H2O 2CH3CH2OH＋O2,CH3CH2OH,2CH2==CH2 ＋2CO＋ 2CH2==CH—COOCH2CH3＋2H2O。,答案：(1)AC,(2)C9H10 4,(4)CH2==CHCOOCH2CH3,CH2==CH2＋H2O,CH3CH2OH,2CH2==,2CH2==CH2＋2CH3CH2OH＋2CO＋O2 CHCOOCH2CH3＋2H2O,(3),思维模型,多种酯化反应形式,酯化反应的一般规律如下： 1．一元酸与一元醇之间的酯化反应。,CH3COOH＋C2H5OH,CH3COOC2H5＋H2O,2．一元酸与多元醇之间的酯化反应。,3．多元酸与一元醇之间的酯化反应。,4．多元酸与多元醇之间的酯化反应。,多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普,通酯、环状酯和高聚酯：,5．羟基酸自身的酯化反应。,羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、,环状酯和高聚酯：,[典例]酸奶中乳酸的结构简式为,。,(1) 乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为____________ ____________________________________________________。 (2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为________ _____________________________________________________。 (3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状， 其结构简式可表示为___________________________________。 (4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状， 其结构简式可表示为____________________________。,解析：(1)—OH、—COOH 与钠均能发生反应，据此可写,出反应的化学方程式。,(2)—COOH 与Na2CO3 反应放出CO2，而—OH 与Na2CO3,不反应，据此可写出反应的化学方程式。,(3)3 分子乳酸在浓硫酸存在下，1 分子中的—COOH 与另,1分子中—OH 酯化，相互作用可生成链状酯。,(4)2 分子乳酸在浓硫酸存在下，2 分子中的—COOH 和,—OH 相互酯化，可生成环状酯。,答案：(1),＋,(2) CO2↑＋H2O,[应用](2014年广东惠州调研)中学化学常见有机物A(C6H6O) 能合成紫外线吸收剂 BAD 和某药物中间体 F，合成路线为：,已知：BAD 的结构简式为：,F 的结构简式为：,(1)C 中含氧官能团的名称为____________，W 的结构简式,为______________。,(2)反应类型 A→B 为________________。,(3)1 mol C 充分反应可以消耗____mol Br2；C 和过量 NaOH 溶液反应的化学方程式为___________________________。 (4)C→D 的过程中可能有另一种产物 D1，D1 的结构简式为： _____________________________________________________。 (5)E 的结构简式为________________。反应类型 E→F 为,________________。,(6)W 的同分异构体有多种，写出两种符合以下要求的 W,的同分异构体的结构简式：,①遇 FeCl3 溶液呈紫色； ②能发生银镜反应；③苯环上的,一氯代物只有两种。,__________________、__________________。,(3)3,＋2NaOH―→2H2O＋,答案：(1)羧基、羟基 (2)加成反应,(4),取代反应(或酯化反应),(5) (6),