2019-2020年高中化学 第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃随堂练习(2) 新人教版选修5.doc

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2019-2020年高中化学 第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃随堂练习(2) 新人教版选修5 一．烷烃——饱和链烃 1．概念：分子中的碳原子间只以 结合，剩余价键均与氢原子结合，达到饱和，这样的烃叫饱和烃，又称 。 2．通式： （n≥ ） 3．烷烃的通性： ⑴物理性质： 烷烃的物理性质随着分子碳原子的增多，呈现规律性变化。 ①常温下，状态由 态→ 态→ 态。且气态和液态都是无色的。 碳原子数≤4的烷烃，在常温常压下都是 体。（包括新戌烷） ②熔沸点逐渐 。注意：正戊烷沸点>异戊烷>新戊烷 ③相对密度逐渐 。但都 水的密度（1g/cm3）！ ④烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。 ⑵化学性质与甲烷相似。 ①稳定（不与高锰酸钾、强酸、强碱反应）②氧化反应：完全燃烧生成CO2和H2O。在相同情况下，随着碳原子数的增加，往往是燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。燃烧通式为： 爆炸的最强点条件是:两种反应气体的体积比恰好是反应方程式中的 。 ③取代反应：在光照下与Cl2、Br2等卤素单质气体发生取代反应，生成 和 气体。 ④分解反应：如C8H18→ 碳原子数为10以下的烷烃中一卤代物只有一种的有： 4．甲烷的实验室制法： ⑴药品：无水醋酸钠和碱石灰（ 和 的固体混合物） ⑵装置： ⑶原理： ⑷氧化钙在反应中的作用： ① ② ③ 二．烯烃(不饱和烃) 1．单烯烃通式： （n≥ ）具有相同的最简式 。 2．结构：链烃，只含 。 3．烯烃的通性： ⑴物理性质： 随着碳原子的增多，呈现规律性变化。 ①常温下，状态由 态→ 态→ 态。 碳原子数≤4为 体。 ②熔沸点逐渐 。 ③相对密度逐渐 。但都 水的密度（1g/cm3）！ ⑵化学性质与C2H4相似。 ①氧化反应： A．燃烧通式： 完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比恒为 。 B．能使酸性高锰酸钾 , 生成 气体。此性质可用来鉴别 烃和 烃。 ②加成反应： CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH=CH2 + HCl→ 马氏规则（马尔科夫尼科夫）：凡是不对称结构的烯烃和酸（HX）加成时，酸的负基X—主要加到含氢原子较少的双键碳原子上。 ③加聚反应： nCH3-CH=CH2 → 4．烯烃的顺反异构：由于碳碳双键的不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 顺反异构体的化学性质基本相同，但物理性质有一定的差异。 产生条件：构成双键的任何一个C原子上所连接的两个基团要不同！相同就没有顺反异构了。如： 5．烯烃的同分异构现象：除官能团位置异构外，还与环烷烃互为同分异构体。如丁烯的同分异构体有： 二．乙烯的实验室制法： ⑴药品： ⑵装置： ⑶原理： ⑷收集方法： 碎瓷片在反应中的作用： 浓硫酸在反应中的作用： ① ② 练 习 一： 1．下列物质中，沸点最高的是（ ） A．正戊烷 B. 异戊烷 C. 新戊烷 D. 正丁烷 2．有①甲烷分子；②氨分子；③白磷分子；④氯仿分子；⑤四氯化碳分子；⑥二氧化碳分子，其中不是正四面体构型的是（ ） A．①③ B. ③⑤ C. ①⑤ D. ②④⑥ 3．0．5mol甲烷和氯气光照条件下反应生成相同物质的量的四种取代物，则消耗氯气的物质的量是（ ） A．2.5mol B. 2mol C. 1.25mol D. 0.5mol 4.在烷烃的同系物中没有同分异构体的有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 5．有关简单饱和链烃的叙述正确的是（ ） ①都是易燃物②特征反应是取代反应③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基 A．①② B. ③④ C. ①③ D. ① 6.下列说法中正确的是( ) A.相对分子质量相同的物质是同种物质 B.分子式相同的不同有机物一定是同分异构体 C.具有同一通式的不同物质属于同系物 D.分子中含有碳与氢的化合物是烃类 7.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3C.(CH3)2CH CH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 8.在常温、常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( ) A.CH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C4H10 9.等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是( ) A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C6H6 10.A、B两种烷烃混合以后，测得混合气体的密度为氢气密度的15倍，则A、B 两种烷烃中一定有一种是( ) A.甲烷 B.乙烷 C.丙烷 D.无法确定 11.有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列有关说法中错误的是( ) A.硅烷的分子通式可表示的SinH2n+2 B.甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水 C.甲硅烷(SiH4)的密度小于甲烷(CH4) D.甲硅烷的热稳定性强于甲烷 12．在20℃时，某气态烃与O2混合装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到 20℃，此时容器内气体的压强为反应前的一半，经NaOH溶液吸收后容器内几乎真空，则此烃可能是 A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C2H4 13．下列各种烃的混合物，只要总质量一定，无论它们按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2 和H2O都是恒定的是 A. C2H2、C2H4 B、 C2H4 、C3H6 C、C3H8 C3H6 D、 C2H2 C6H6 14．将乙烷2L、丙烷1L混合，再通入100L空气，使其完全燃烧，将生成的混合气态干燥后恢复到标准状况，此时气体的体积为（ ） A．103 L B. 92 L C. 95 L D. 88 L 15．城市居民用的石油气主要成分是丁烷，在使用过程中，常有一些杂质以液态沉淀于钢瓶中，这些杂质是（ ） A．丙烷和丁烷 B. 乙烷和丙烷 C. 乙烷和戊烷 D. 戊烷和己烷 16．测得“可燃冰”是一种天然气水合物晶体，晶体中平均每46个水分子构建成8个笼，每个笼内容纳1个甲烷分子或一个水分子。若晶体中每8个笼只有6个容纳了甲烷分子，另外两个容纳了水分子，则天然气水合物的平均组成可表示为（ ） A．CH414H2O B. CH48H2O C. CH423/3H2O D. CH46H2O 17．乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，先将产物通过浓硫酸，浓硫酸增重2.04g，然后再通过足量的过氧化钠，过氧化钠增重2.24g，混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为（ ） A．1：1 B.2：3 C.3：2 D.3：5 18．在1.01105Pa，120℃时，将1L丙烷和若干升氧气混合点燃，燃烧后恢复原温度压强，测得混合气体体积为m L，将燃烧后的气体通过碱石灰，残余气体n L，已知m-n=a，填写下列空白： ⑴若a＝7，则n L气体只能是 。 ⑵若燃烧前后始终保持在1.01105Pa和120℃，则a的最大值为 ，确定最大值的理由是 。 练习二： 1．下列反应属于加成反应的是（ ） A．乙烯使溴水褪色的反应 B. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应 C. 甲烷与氯气光照下的反应 D. 乙烯在催化剂作用下与水反应 2．下列各项叙述中，不能作为乙烯用途的是（ ） A．制造塑料 B. 制取乙烷 C. 合成纤维 D. 作果实催熟剂 3．下列关于乙烯的说法，不正确的是（ ） A．乙烯的化学性质比乙烷活泼是因为双键中的 B. 乙烯燃烧时，火焰明亮，同时伴有黑烟 C. 乙烯等可做香蕉等水果的催熟剂 D. 乙烯双键中有一个键会断裂，易发生加成和取代反应 4．1mol乙烯与氯气完全加成后再与氯气最大程度的取代，两个过程共需氯气（ ） A．3mol B. 4mol C. 5mol D. 6mol 5．下列各组物质中，能形成类似1,2－二氯乙烯顺反两种空间异构体的是（ ） A．1,2－二氯丙烯 B. 丙稀 C. 2－丁烯 D. 1－丁烯 6．使29.5g乙烷与乙烯的混合气体通入溴水，可使溴水增重7g，据此可推知混合气体中乙烯占的体积分数为（ ） A．20％ B. 23.7％ C. 25% D. 50% 7．把m molC2H4和n molH2混合于密闭容器中，在适当的条件下，反应达到平衡时，生成p molC2H6，若将所得平衡混合气完全燃烧生成二氧化碳和水，需要氧气 （ ） A．(3m+n)mol B. (3m+n/2)mol C. (3n+3p+n/2)mol D.(3m+n/2-3p)mol 8．一种气态烷烃和一种气态烯烃，他们的每个分子里的碳原子数相同，若1体积这种烃的混合物在氧气中充分燃烧能生成2体积的CO2和2.4体积的水蒸气（相同体积下测定），则混合物中的烷烃和烯烃的体积之比是 （ ） A．3：1 B. 1：3 C. 2：3 D. 3：2 9．设计了四种制备气体方案：①加热乙醇和3mol/L硫酸混合液制备乙烯②加热稀盐酸和二氧化锰制备氯气；③用稀硫酸和大理石制备二氧化碳；④用稀硝酸和硫化亚铁制备硫化氢．不宜采用的方法有哪些（ ） A.只有①和② B.只有②和③ C.只有③和④ D.①②③④ 10．燃烧某有机物只生成88g二氧化碳和27g水，下列说法正确的是（ ） A.该有机物的化学式为C3H8 B.该有机物分子中一定含有碳碳双键 C.该有机物不可能是乙烯 D.该有机物一定含有氧元素 11．下列物质中，一定是丁烯同系物的是 （ ） A.C2H4 B.C3H6 C.C2H6 D.C5H10 12．某气态烃在标准状况下的密度是1.875 g/L，将该气态烃完全燃烧时，生成二氧化碳和水的分子个数比是1∶2。该气态烃的结构简式是 。13．标况下，4.48L某烯烃和CO混合气体，与足量的氧气混合点燃，充分燃烧后，将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸增重7.2g，并测得剩余气体中的二氧化碳在标况下体积为11.2L。若此烯烃跟溴水反应产物是二溴代物，且两个溴原子分别在第2，3个碳原子上。此烯烃的结构简式为 ，名称是 ，其加聚反应的化学方程式为 。 14．在实验室里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2，CO2，水蒸气和炭黑。 （1）用编号为①→④ 的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含CO2，SO2和水蒸气。用装置的连接顺序（按产物气流从左到右的流向）： → → → →。 （2）实验的装置①中A瓶的现象是________；结论为________ 。 B瓶中的现象是________；B瓶溶液作用为________。若C瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为________ 。 （3）装置 ③中加的固体药品是________以验证混合气体中有________。装置 ②中盛的溶液是________以验证混合气体中有________。 第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃（2） 三．炔烃 1．结构式： 2．结构简式： 3．空间结构： （二）乙炔的性质 1．物理性质：俗称 ， 色、 的气体，比空气 ， 于水，易溶于有机溶剂。 2．化学性质： ⑴氧化反应： C2H2+ O2 → 现象： 乙炔在空气中燃烧，火焰 ，并伴有 乙炔通入酸性高锰酸钾，现象： ⑵加成反应： ①乙炔通入溴的四氯化碳溶液，现象： H-C≡C-H + Br2 → H-C＝C-H + Br2 → ②HC≡CH + H2 → CH2＝CH2 + H2 → ③CH2≡CH2 + HCl→ CH2＝CHCl + HCl → 在适当条件下，氯乙烯可发生加聚反应生成聚氯乙烯： nCH2＝CHCl→ 3.炔烃的同分异构现象：除官能团位置异构外，还与二烯烃、环烯烃等互为同分异构体。如C5H8的同分异构体有： （三）乙炔的实验室制法： ⑴药品： 、 ⑵装置： 型。 不能用 发生器原理的装置。 原因： 吸水性强与 反应剧烈，反应过程放出大量的 ， 因此使用启普发生器，既易使其炸裂又不易控制反应的进行。 ⑶原理： ⑷收集方法: （四）乙炔的用途：重要化工原料；气割、气焊等。 （五）炔烃 1．概念：链烃分子中含有碳碳叁键的不饱和烃教炔烃。 2．通式： 3．炔烃的通性： ⑴物理性质： ①随着碳原子的增多，熔沸点逐渐 ，相对密度逐渐 。所以由 态→ 态→ 态。 ②碳原子数≤ 的炔烃，在常温常压下都是 体。 ③炔烃的相对密度小于水的密度！ ④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。 ⑵化学性质与C2H2相似。 ①均能燃烧：通式为 ②均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③均能发生加成反应 ④常用 代替 的四氯化碳溶液来检验炔烃。 四．脂肪烃的来源及其应用 1．来源：石油、天然气和煤。 石油中含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。 常压分馏得四油： 、 、 、 。 石 减压分馏得： 、 和 。 油 催化裂化及裂解得： 和 。 催化重整得： 。 天然气：以 为主。 煤 煤焦油分馏得： 煤的直接或间接液化得： 和 。 2．三种化学工艺： ①石油分馏：利用沸点不同的分离技术。常压分馏和减压分馏。减压分馏利用低压时液体沸点降低的原理，使重油各成分沸点降低而进行的分馏，避免高温下有机物的炭化。 ②石油的催化裂化是将长链烷烃裂成短链的烷烃和烯烃，提高汽油产量。 如：C16H34 → 裂解：是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解为乙烷、丙稀、丁烯等重要石油化工原料。 ③石油催化重整：目的两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。 1．下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是（ ） A．NH3 B．C2H2 C．CH4 D．C2H4 2．鉴别CH4、C2H4和C2H2三种气体可采用的方法是（ ） A．通入溴水中，观察溴水是否褪色 B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察是否褪色 C．点燃，检验燃烧产物 D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 3．含一个叁键的炔烃，氢化后的产物的结构简式为此炔烃可能的结构有（ ） A．1种 B. 2种 C. 3种 D.4种 4．下列哪种性质是甲烷、乙烯、乙炔的共性（ ） A．无色无味气体 B．密度比空气小 C．能使KMnO4（H+）溶液褪色 D．在适当温度压强和有催化剂存在的条件下能发生加聚反应 5．描述CH3―CH＝CH―C≡C―CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A．6个碳原子有可能都在同一直线上 B. 6个碳原子不可能都在同一直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一直线上 6．通式为CnH2n-2的某烃在密闭容器内与O2完全燃烧，若反应前后压强不变（温度为150℃），此烃分子式的n值为 [ ] A．2 B．3 C．4 D．5 7.将20mL含某烷烃与炔烃的混合气体在催化剂作用下与H2加成，最多需要同温同压下H210mL，则混合气体中烷炔与炔烃物质的量之比是( ) A.1∶1 B.1∶2 C.1∶3 D.3∶1 8．在同温同压下，将等质量的下列各组烃在氧气中完全燃烧，消耗O2的物质的量相等的一组是（ ） A．C2H2、C6H6 B．C2H2、C2H4 C．C2H2、C2H6 D．C2H4、C4H8 9.某混合气体由两种气态烃组成。取22.4L该混合气体完全燃烧后，得到44.8LCO2（均在标况）和36g H2O，则这两种气态烃是（ ） A．C2H2、C3H8 B．C2H2、C2H6 C．C2H4、C2H6 D．CH4、C3H4 10．某气态烃0.5mol最多能与1mol HCl发生加成反应，所得产物又能与4mol Cl2发生取代反应，最后得到一种只含碳氯两种元素的化合物，则原气态烃为（ ） A．丙炔 B．1－丁炔 C．1，3－丁二烯 D．1－戊烯 11.据报道，1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳叁键的链状烃，其分子中含碳碳叁键最多可以是( ) A.49个 B.50个 C.51个 D.100个 12.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是( ) A.ZnC2水解生成乙烷 B.Al4C3水解生成丙炔 C.Mg2C3水解生成丙烯 D.Li2Ｃ2水解生成乙炔 13．由丙烷、乙烯、乙炔组成的混合气体，完全燃烧后生成二氧化碳和水的物质的量相同，原混合气体中三种烃体积比不可能是（ ） A．1:2:1 B.3:2:3 C. 2:5:2 D. 1:2:3 14．m mol C2H2跟n mol H2发生加成反应，当其达到平衡时，生成p mol C2H4 。将平衡的混合气体完全燃烧后生成二氧化碳和水，所需氧气的物质的量是多少摩尔（ ） A．3m＋n B．5/2m＋1/2n－p C．3m＋n＋2p D．5/2m＋1/2n 15．由两种气体烃组成的混合气体20mL，跟过量氧气混合后进行完全燃烧。当燃烧产物通过浓硫酸后体积减少了30mL，再将气体通过碱石灰后体积又减少了40mL。这两种烃为（ ） A．CH4与C2H4 B．C2H4与C2H2 C．C2H2与C2H6 D．CH4与C2H6 16．下列是有关实验室制取乙炔的实验问题，按要求回答。 （1）为了控制水与电石的反应速率并得到平稳的乙炔气流，采取的措施是 。 （2）实验室制取下列气体时，不能用启普发生器的是 。 A．用大理石和盐酸反应制CO2 B．用电石和水制C2H2 C．用锌粒和盐酸制H2 D．用亚硫酸钠和硫酸制SO2 （3）下列情况，对所测电石纯度有何影响（偏高、偏低或无影响） A．收集到的气体有难闻气味 B．在称电石过程中，时间过长 17．在120℃、101kPa下，将1 L某气态炔烃与某气态烯烃的混合气体与14LO2（过量）混合，点燃充分反应后得到的气体在相同情况下为15 L。确定气态炔烃与气态烯烃的分子式及他们的体积比。 18．有丁炔和氢气的混合混合气体5 L，在催化剂作用下，经充分反应后体积为V L（所有气体均在同温同压下测定）。 （1） 若氢气体积为1L，计算反应后的体积。 5 4 3 2 1 O 0.2 0.4 0.6 0.8 1.0 （2） 若氢气在混合气体中的体积比值为x，计算x为不同值时反应后的体积V（以x表示）。 （3） 在图中画出V随x变化的曲线。 第二节 芳香烃（1） 一.苯——不饱和烃 芳香烃是指分子中含 或 苯环的一类碳氢化合物。 1．苯的结构： 平面正六边形，六个原子同处同一 。六个键为一种 介于 键和 键之间的独特的键。 证明点：① ； ② 。 结构简式： 或 2. 物性 色，有 气味的液体，有 ，密度 水， 于水，易溶于 。例如易溶于脂肪，积累于人的皮下组织，易引起癌变。 3.化性 ⑴氧化反应 ＋ O2 → ⑵取代反应 ①卤代反应： ＋ Br2 → 溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。溴苯溶解了溴呈显 色，除去溴的方法是用 溶液洗涤，用分液漏斗分液。 △注意： 苯与溴的取代反应的发生必须具备以下两个条件：一是溴应为 ，苯不与溴水反应（溴的苯溶液为 色）；二是要使用 ，没有则不能反应。 在催化剂作用下，苯也可以跟其它卤素发生反应。 制取溴苯的实验方案与实验步骤： 把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑做催化剂。 有 （原因 ） 有 （原因 ） ②硝化反应：注意温度的控制！ ＋HNO3 → 发烟HNO3，浓硫酸 发烟HNO3，发烟硫酸 95℃ 100℃～110℃ 硝基苯是一种带苦 味的、无色油状的液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒，与人的皮肤接触或蒸气被人体吸收，都能引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚，洗去人体皮肤上的硝基苯用的试剂是酒精。 ③磺化反应： ＋H2SO4 → ⑶加成反应： ＋ H2 → 环乙烷在通常状况下是无色的。 小结：易取代、难加成、易燃烧。 4．用途：一种重要的 。 二.苯的同系物 1．苯同系物的概念 苯环上的 被烷基取代的产物。 注意： ①苯的同系物分子里只含一个苯环，通式为： （n≥ ） ②通式并不为苯的同系物所专有。 2．简单的苯的同系物的命名 代表物： CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3－ －CH2CH3 3．苯的同分异构体 如C9H12对应的同分异构体有下列八种： 例1． 分子式为C10H14的苯的同系物，其苯环上只有一个侧链，写出这些苯的同系物的结构简式： 4．简单的苯的同系物的物理性质 甲苯、二甲苯、乙苯等在通常情况下都是无色液体，有特殊的气味，密度小于1 g/cm3，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。 溶沸点规律：苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的溶沸点越底。 5．苯的同系物的化学性质：应运用“结构相似，原子或原子团相互影响使性质发生变化”的观点来分析它们的性质。 例如：CH3的分子中，－CH3的结构像烷烃，所以就表现为像烷烃一样的有取代反应 的性质； 的的结构像苯，所以就表现为像苯类似的有取代反应、加成反应、不易被氧化等的性质。但是，由于这两个基团的相互影响，使CH3中的－CH3比烷烃活 泼， 比 性质活泼。 ⑴苯同系物的氧化反应：实验2－2 现象：在苯中高锰酸钾酸性溶液 ，在甲苯中酸性高锰酸钾溶液 。 实验结论：苯 被高锰酸钾酸性溶液氧化，甲苯 被高锰酸钾酸性溶液氧化。 原因：甲苯的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KmnO4、H＋ COOH 说明：苯环上的烷基比烷烃的性质 。这活泼性是苯环对烷烃影响的结果。所以可用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯和苯的同系物以及鉴别烷烃和苯的同系物。 ⑵苯的同系物的取代反应： ①取代反应： CH3 CH3 CH3 Fe,△ ＋ ＋Cl2 Cl 光 CH2Cl Cl2 CHCl2 Cl2 CCl3 光 光 ②硝化反应： CH3 + HNO3 → CH3 + HNO3 → 2,4,6－三硝基甲苯简称 ，又叫 （ ），是一种 色晶体，不溶于水。它是一种 ，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 ⑶苯的同系物的加成反应：比烯烃、炔烃难。 CH3 ＋3H2 → 三.芳香烃的来源及其应用 1．芳香烃的来源 ⑴煤焦油的分馏；⑵石油化学工业中的催化重整等工艺。 2．芳香烃的应用 一些如苯、甲苯、二甲苯、乙苯的简单芳香烃是基本的有机原料，用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 练习1 1．下列反应属于取代反应的是（ ） A．光照射甲烷和氯气的混合气体 B. 乙烯通入溴水中 C. 在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 D. 苯与液溴混合后撒入铁粉 2．芳香烃是指（ ） A．分子组成符合CnH2n-6(n≥6) B. 分子中含有苯环的化合物 C. 有芳香气味的烃 D. 分子中含有一个或多个苯环的烃 3．下列关于苯的说法，不正确的是（ ） A．苯是无色带有特殊气味的液体 B. 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C. 苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D. 苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能，故不能发生加成反应 4．利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是（ ） A．乙烯与氯气加成（1，2－二氯乙烷） B. 乙烯与水加成（乙醇） C. 等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应（氯乙烷） D. 氯气与苯用铁作催化剂反应（氯苯） 5．下列物质中，跟 一定互为同系物的是（ ） A．C6H14 B. C8H10 C. C10H10 D. C6H5CH3 6．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实的是（ ） ①苯中的碳碳键的键长均相等；②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在溴化铁存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因化学变化而使溴水褪色。 A．②③④⑤ B. ①③④⑤ C. ①②④⑤ D. ①②③④ 7．下列各物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水因发生化学反应而褪色的是（ ） A．乙烷 B. 乙烯 C. 甲苯 D. 苯 8． 下列物质难溶于水且比水重的是（ ） ①癸烷 ②1－庚烯 ③1－戊烷 ④苯 ⑤溴苯 ⑥硝基苯 A．①②③④ B.⑤ C.⑤⑥ D.④⑤⑥ 9．下列各组化合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗氧气的质量和生成水的质量不变的是（ ） A． CH4、C2H6 B. C2H6、C3H6 C. C2H4、C3H6 D. C2H4、C3H4 10．只用一种试剂即可将酒精、四氯化碳、乙烯、苯四种无色溶液区分开的是（ ） A．氯化铁溶液 B. 溴水 C. 高锰酸钾溶液 D. 水 11．在甲烷、乙烯和苯分子中，含碳质量分数由大到小的顺序是 ，他们燃烧时产生的烟的多少顺序是 ，因此，可以认为柴油（含碳量84.9%～85.0%）燃烧时 （填“会”或“不会”）产生黑烟。 12．已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应： ＋CH3Cl→ －CH3＋HCl 又知道 －CH3 可发生对位磺化反应： －CH3＋HO-SO3H →CH3－ SO3H＋H2O 以苯、浓硫酸、乙烯、水和食盐为原料，制取C2H5 ，依据合理步骤写出有关的化学反应方程式： SO3H ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 13．一常见碳氢化合物A不能与溴水反应使其褪色。0.5 molA完全燃烧时，得到1.5mol 水和67.2 L二氧化碳（标况）。 （1）通过计算试判断A是什么物质。 （2）在催化剂作用下，1分子A与3分子氢气反应生成B，写出该反应的化学方程式。 苯 练 习2 1．在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是（ ） A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多 B. 苯环受侧链影响，易被氧化 C. 侧链受苯环影响，易被氧化 D. 由于侧链与苯环相互影响，使侧链和苯环均易被氧化 2．下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ） A．SO2 B.苯 C. 丙烷 D. 甲苯 3．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（ ） A．苯和甲苯 B. 1－己烯和二甲苯 C. 苯和1－己烯 D. 己烷和苯 4．实验室里鉴别庚烷、1－庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的（ ） A．溴水和石蕊溶液 B. 氢氧化钠溶液和溴水 C. 溴水和高锰酸钾溶液 D. 高锰酸钾溶液和硫酸 5．某烃的结构式为 －CH＝CH2 ，它可能具有的性质是（ ） A．它能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 它既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 易溶于水，也易溶于有机溶剂 D. 能发生加聚反应，生成物可用 [ CH＝CH2 ]n表示 6．下列物质，苯环上的氢原子被溴原子取代，所得的一溴代物有三种同分异构体的是（ ） A．C2H5 B. CH3 C. CH3 D. CH3 CH3 CH3 CH3 7．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是（ ） A．C10H14 B. C11H16 C. C12H18 D. C13H20 8．某液态烃，不跟溴水反应，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色。0.25mol此烃完全燃烧，生成44.8 L二氧化碳（标况）。此烃可能是（ ） A．C4H8 B. C8H10 C. －CH3 D. －CH2CH3 9.xx年欧洲一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是( ) A.该物质是一种芳香族化合物 B.该物质是一种卤代烃 C.该物质是一种强烈致癌物 D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上 10．露天烧烤不仅产生大量有害气体污染环境，而且在烧焦的肉类中还含有强烈的致癌物3,4－苯并芘，其结构简式为： 它是一种稠环芳香烃，其化学式为 ， 此物质中碳元素和氢元素的质量比为 。 11.乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五种物质在一定条件下与氢气充分反应。 (1)若烃与氢气反应的物质的量之比为1∶3，说明该烃分子结构存在_________，它是_________。 (2)若烃与氢气反应的物质的量之比为1∶2，说明该烃分子结构存在_________，它是_________。 (3)苯乙烯与H2完全加成的物质的量之比是_________。 12．苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响，其规律是： （1）苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质； （2）可以把原有取代基分为两类： ①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如－OH、－CH3、－Cl、－Br、－O－COR等；②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如－NO2、－SO3H 、－CHO等。现有下图变化：（反应过程每步只能引进一个新的取代基） HNO3＋H2SO4(浓) Br2＋催化剂 A B Br2＋催化剂 D Br2＋Fe Br HNO3(浓) C ＋H2SO4(浓) E Br- －NO2 请写出一些位置的结构简式： A ,B ,C , D ,E 。 第二章 烃和卤代烃 第二节 卤代烃 一．卤代烃 1．概念：烃分子中的 原子被 原子取代后所生成的化合物。 2．卤代烃的分类： ⑴根据所含卤素的种类不同，可分为 、 、 、 。 ⑵根据分子中卤素原子数目多少的不同，可分为 和 。 ⑶根据烃基种类的不同，卤代烃可分为 和 。 含苯环的叫芳香卤代烃，其它卤代烃叫脂肪卤代烃。 3．卤代烃的物理性质: 常温下，卤代烃除少数为气体外，其它大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多的有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。 4．卤代烃的同系物： 如：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH2Cl互为同系物。 5．命名： CH3CH2CH2Cl 、CH3CH2CH3 、Br－CH2CH2－Br Br Cl CH3CH2Br 、 Br Br 、 Br 。 二．溴乙烷 1．分子组成与结构 分子式： 式量： 结构式： 结构简式： 2．物理性质： 色液体，密度比水 ， 溶于水，易溶于有机溶剂 3．化学性质： ⑴取代反应（水解反应） Br—与－Br的区别：电子式： 存在： 电性： 科学探究：CH3CH2Br与氢氧化钠溶液反应混合物中的上层水溶液＋硝酸银溶液。 反应条件：此反应需要用过量的强碱（如NaOH）作为反应的条件，进行溴离子检验时，要滴入较多的稀硝酸溶液来中和氢氧化钠。否则OH-会干扰Br－的检验。 现象：有 生成。 结论：生成了 。证明溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了化学反应，生成 。 反应方程式：CH3CH2Br＋H2O → 或CH3CH2Br＋NaOH → △用 的方法方便检验出溴乙烷的取代反应的生成物中是否有乙醇生成。 ⑵溴乙烷的消去反应 ①反应原理：CH2—CH2＋NaOH → H Br ②反应条件：有 的醇溶液存在和加热。 ③反应特点：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个 分子，有机物由饱和变为不饱和。 科学探究：用高锰酸钾溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。 思考：①为什么要在气体通入高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？作用是什么？ ②除上面这个方法外还有其它方法吗？是否还要先将气体通过水？ ③乙醇的作用是 取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2Br 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br与NaOH在不同条件下发生不同的反应 拓展：①根据溴乙烷发生水解反应、消去反应的规律，讨论2－溴丁烷发生水解反应、消去反应的可能产物是什么？ ②如何由CH3CH2Br来制备CH≡CH和 CH2－CH2 ？（提醒：可制备CH2＝CH2来合成） OH OH 4．消去反应： ⑴概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），生成含不饱和键（双键或三键）化合物的反应，叫消去反应。 ⑵发生消去反应的条件： ①分子中碳原子数 ； ②与—X相连的碳原子的邻碳上必须有 。 思考：⑴写出下列反应的化学方程式： ①CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合 ； ②CH3CHBrCH3和NaOH的乙醇溶液混合加热 。 ⑵（CH3）3－CH2 Br能否发生消去反应？ 三．卤代烃的化学性质 1．活泼性：卤代烃一般比烃活泼，原因是卤素原子造成的，能发生许多反应。 饱和一卤代烃的通式为 ，相同碳原子数，支链越多，沸点越 ， 2．主要反应： ⑴取代反应（水解反应）： ①R－X＋H－OH→R－OH＋HX 或 ②R－X＋NaOH→R－OH＋NaX 所有的卤代烃都可以发生水解反应，但R-CHX2、R-CX3、R-CH＝CX2等卤代烃水解的产物往往不是醇！ ⑵消去反应： －C－C－＋NaOH →－C＝C－＋NaX＋H2O H X 反应条件与水解反应不同，消去反应条件是：醇＋强碱； 水解反应的条件是：水＋强碱。 思考：如果把1－氯丁烷变成1，2－二氯丁烷，应发生的化学反应有？ ⑶卤代烃中卤族元素的检验： 步骤： ①将卤代烃与过量氢氧化钠溶液混合，充分振荡。②向混合液中加入过量稀硝酸中和过量氢氧化钠。③最后加入硝酸盐溶液，若有白色沉淀则原卤代烃含有Cl，若有浅黄色沉淀则原卤代烃含有Br。 总结：发生消去反应时，被破坏的键是①和③ 发生水解反应时，被破坏的键是① 3．卤代烃的制备： ⑴烷烃和卤素单质的取代；⑵芳香烃和卤素单质的取代；⑶烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成。 四．卤代烃的应用 氟氯代烷（氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，他们的化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，近年发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，国际已经禁止、限制其使用，研发替代品。 如何正确使用有机溶剂： 了解有机溶剂的危害性 以及预防措施,并制定严格的操作程序,适当减少作业工人接触有机溶剂的时间。 有机溶剂的用途非常广泛，主要用于除污、黏着、稀释及萃取等功用上，我们平常使用的胶类及早期的立可白都含有有机溶剂、女士使用之指甲油袪除剂