2019-2020年高考化学二轮复习 全国卷近5年模拟试题分考点汇编 卤代烃（含解析）.doc

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2019-2020年高考化学二轮复习 全国卷近5年模拟试题分考点汇编 卤代烃（含解析） 1、分子式是C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)（　　） A．6种 B．7种 C. 8种 D．9种 【答案】C 【解析】试题分析：分子式为C5H11Cl的同分异构体有 主链有5个碳原子的：CH3CH2CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3； 主链有4个碳原子的：CH3CH（CH3）CH2CH2Cl；CH3CH（CH3）CHClCH3；CH3CCl（CH3）CH2CH3；CH2ClCH（CH3）CH2CH3； 主链有3个碳原子的：CH2C（CH3）2CH2Cl； 共有8种情况。 故选C， 考点：同分异构现象和同分异构体 点评：本题考查以氯代物的同分异构体的判断，难度不大，做题时要抓住判断角度，找出等效氢原子种类．一般说来，同一个碳原子上的氢原子等效，同一个碳原子上连的所有甲基上的氢原子等效，处于镜面对称位置上的氢原子等效．氯原子取代任意一个等效氢原子所得的一氯代物是同一种．只要这样就可以了．比如说丙烷有两种一氯代物。 2、下列物质中不属于卤代烃的是（　　） A．CH2Cl2 B．CCl4 【答案】C 【解析】卤代烃分子中含有C、H、X(F、Cl、Br、I)原子，当含有其他元素的原子时肯定不属于卤代烃。 3、下列各组液体混合物，用分液漏斗能分开的是（　　） A．溴乙烷和氯仿　　 B．氯乙烷和水　　　C．甲苯和水 D．苯和溴苯 【答案】BC 【解析】两种液体互不相溶，则可用分液漏斗分离。因此选项BC是符合题意的。 4、能够鉴定溴乙烷中存在溴元素的实验操作是 ( ) A．在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液 C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液 【答案】C 5、某有机物具有手性碳原子，经下面的变化后仍一定具有手性碳原子的是 A．加成反应 B．消去反应 C．氯代反应 D．水解反应 【答案】D 6、1，2，3—三苯基环丙烷的3个苯基可以在环丙烷平面的上下，因此有如下的同分异构体，如图所示。据此，可判断1，2，3，4，5—五氯环戊烷的同分异构体数是（ ） A、4种 B、5种 C、6种 D、7种 φ φ φ φ φ φ 【答案】A 7、某烃和C12充分加成的产物其结构简式为 则原有机物一定是（　　） A. 2-丁炔 B．1，4-二氯-2-甲基-2-丁烯 C．2-甲基-1，3-丁二烯 D．1，3-丁二烯 【答案】C 【解析】看碳架，和氯原子的连接方式BC都满足，由于B项不属于烃，故不选。 8、分子式为C4H9Cl的有机物有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 8种 【答案】C 9、分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　） A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【答案】C 【解析】分子式为C5H11Cl的同分异构体有 主链有5个碳原子的：CH3CH2CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3； 主链有4个碳原子的：CH3CH（CH3）CH2CH2Cl；CH3CH（CH3）CHClCH3；CH3CCl（CH3）CH2CH3；CH2ClCH（CH3）CH2CH3； 主链有3个碳原子的：CH2C（CH3）2CH2Cl； 共有8种情况． 故选C． 10、结构中没有环状的烷烃又名开链烷烃，其分子式通式是CnH2n+2(n是正整数)。 若它分子中每减少2个碳氢键，必然同时会增加1个碳碳键。该碳碳键可能是重键(双键或三键)，也可能是连结成环状烃，都称为增加了1个不饱和度(用希腊字母Ω表示，又名“缺氢指数”)。例如若干烃类分子和烃基的不饱和度如下： ①CH3CH2CH3 Ω＝0； ②(CH3)2CH— Ω＝0； ③CH2CHCH2 Ω＝1； ④ Ω＝1； ⑤C8H15— Ω＝1； ⑥Ω＝2； ⑦ Ω＝2； ⑧CH3C≡CCH2C H＝CH2 Ω＝3； ⑨CH３(CH＝CH)3ＣＨ３ Ω＝3； ⑩ Ω＝4；11 Ω＝4；12C7H7—Ω＝4。 (1)请写出下列各烃分子的Ω。 (A) Ω＝ (B) Ω＝ (C) Ω＝ (2)请写出下列烃基的Ω。 (D)(两价基团)Ω＝ (E)(三价基团)Ω＝ (F)C≡C(两价基团)Ω＝ 【答案】(1)(A)4 (B)7 (C)5 (2)(D)4 (E)4 (F)2 11、下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是（　　） A．CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解 B．甲苯在催化剂作用下与Cl2发生取代反应 C．与NaOH的醇溶液共热反应 D．在催化剂存在下与H2完全加成 【答案】B 【解析】试题分析：A中卤代烃水解只能生成1－丙醇，B中取代反应后的有机生成物不止一种，存在同分异构体。C中发生消去反应，生成物是丙烯；D中发生加成反应，生成物是乙苯，答案选B。 考点：考查有机反应中生成物的判断 点评：该题是中等难度的试题，基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练。该题的关键是明确各种有机反应类型的概念以及反应的特点，有助于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力。 12、分子式为C6H9Br的有机物其结构不可能是(　　) A．含有一个双键的直链有机物 B．含有两个双键的直链有机物 C．含有一个双键的环状有机物 D．含有一个三键的直链有机物 【答案】A 【解析】　该有机物的Ω＝＝2，A项中只有一个不饱和度。 13、分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是(　　) A．1,3-二氯丙烷　　　　　 B．1,1-二氯丙烷 C．1,2-二氯丙烷 D．2,2-二氯丙烷 【答案】A 【解析】分析选项A～D的4种有机物，它们再发生一氯取代，得到的生成物的同分异构体分别为2种、3种、3种、1种。 14、以C2H5Br为原料制备1,2－二溴乙烷,下列转化关系最合理的是（　　） 【答案】D 【解析】考查卤代烃的取代反应与消去反应的区别与联系,并在实际中应用。要制取1,2－二溴乙烷,最好通过CH2===CH2和Br2的加成反应得到,而不用C2H5Br的取代反应得到。因为前者产物较纯净,后者副反应较多,产物不纯。而CH2===CH2可由CH3CH2Br或CH3CH2OH消去反应得到。A、D相比,D步骤更简洁。 15、下列实验方案中，不能达到实验目的是（　　） 选项 实验目的 实验方案 A 实验室制乙炔 用电石和饱和食盐水反应，将产生的气体再通入到硫酸铜溶液中除杂 B 检验溴乙烷在氢氧化钠溶液中是否发生水解 将溴乙烷和氢氧化钠溶液共热．冷却后，取上层清液，用稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液，观察是否产生淡黄色沉淀 C 除去乙烷中的乙烯气体 将混合气体通入到装有高锰酸钾溶液的洗气瓶中 D 验证氢氧化铁的溶解度小于氢氧化镁 将氯化铁溶液加入到氢氧化镁悬浊液中，振荡，可观察到沉淀由白色变为红褐色 【答案】C 【解析】A．电石与水反应生成的乙炔中混有硫化氢，硫化氢和硫酸铜反应生成CuS沉淀，所以将产生的气体再通入到硫酸铜溶液中可除去硫化氢，故A正确； B．将溴乙烷和氢氧化钠溶液共热，发生水解反应生成NaBr，冷却后，取上层清液，用稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液，产生淡黄色沉淀可检验，故B正确； C．乙烯被高锰酸钾氧化后生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气除去乙烷中的乙烯气体，故C错误； D．氯化铁溶液加入到氢氧化镁悬浊液中，沉淀由白色变为红褐色，发生沉淀的转化，则氢氧化铁的溶解度小于氢氧化镁，故D正确； 故选C． 16、一溴乙烷为无色液体，熔点﹣119.1℃，沸点38.4℃，常用于汽油的乙基化、冷冻剂和麻醉剂．制备一溴乙烷的反应原理为：NaBr+H2SO4═HBr↑+NaHSO4，CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O．实验室可用如图装置制备一溴乙烷 某学生的实验过程和具体操作可简述如下： 查阅资料可知： ①可能产生的副产物有：CH3CH2OCH2CH3、CH2BrCH2Br、CH2=CH2、Br2、SO2，其中1，2﹣二溴乙烷为无色液体，熔点9.3℃，沸点131.4℃． ②油层a用浓硫酸处理可以除掉乙醚、乙醇和水等杂质． 请结合以上信息回答下列问题： （1）实验过程中锥形瓶置于冰水混合物中的目的是　 　． （2）水层a中的离子除Na+、H+、OH﹣和Br﹣外，还一定含有　 　，检验该离子的方法是　 　． （3）油层a、b均呈微黄色．该学生猜测油层b除一溴乙烷外还可能含有其它一种或多种副产物，为验证其成分设计了如下的实验操作． 实验步骤 预期现象和结论 步骤1：将油层b转移至　 　中，再加入足量稀 Na2SO3溶液充分振荡，静置． 　 　 步骤2：取步骤1的水层少量于试管中，加入稀硫酸酸化，再加入适量新制氯水及少量CCl4，充分振荡，静置． 溶液分层，下层呈橙红色，证明　 　． 步骤3：将步骤1的油层充分洗涤、干燥后装入蒸馏装置中，　 　至温度计升高至450C左右． 馏出蒸汽的温度稳定在38℃左右，不再有蒸汽馏出时，将蒸馏烧瓶中残留液体置于冰水浴中冷却，凝结成白色固体，则证明油层b中含有1，2﹣二溴乙烷． （4）该同学在实验过程中加入了10mL乙醇（0.17mol），足量浓硫酸，适量水，以及0.15mol溴化钠，最后蒸馏获得了10.9g一溴乙烷产品．请计算产率　 　（用小数表示，保留二位小数）． 【答案】（1）防止产品挥发损失； （2）SO42﹣ ； 取少量水层a的溶液于试管中，加入足量稀盐酸化，再滴加少量的BaCl2溶液，若产生浑浊，有SO42﹣，否则无SO42﹣； （3） 实验步骤 预期现象和结论 分液漏斗 液体分层，下层液体逐渐褪为无色 油层b中含有Br2 水浴加热 （4） 0.67。 【解析】解：95%乙醇、水和浓硫酸，冰水冷却，边搅拌边缓慢加入NaBr粉末，反应生成的HBr和乙醇发生取代反应得到一溴乙烷，分液小火加热得到馏出液，在分液漏斗中分层得到油层a，再边用冰水冷却，边加入适量浓硫酸，通过分液得到水层b和油层b得到一溴乙烷； （1）一溴乙烷的沸点较低，易挥发，所以锥形瓶置于冰水混合物中的目的是防止产品挥发损失，减少损耗； 故答案为：防止产品挥发损失； （2）制备一溴乙烷所用试剂有浓硫酸，所以水层a中的离子除Na+、H+、OH﹣和Br﹣外，一定还有SO42﹣；SO42﹣的检验方法是：取少量水层a的溶液于试管中，加入足量稀盐酸化，再滴加少量的BaCl2溶液，若产生浑浊，有SO42﹣，否则无SO42﹣； 故答案为：SO42﹣，取少量水层a的溶液于试管中，加入足量稀盐酸化，再滴加少量的BaCl2溶液，若产生浑浊，有SO42﹣，否则无SO42﹣； （3）步骤2中溶液出现分层现象，所以将油层b转移至分液漏斗中，便于分离溶液；一溴乙烷中可能含有CH3CH2OCH2CH3、CH2BrCH2Br、CH2=CH2、Br2、SO2等杂质，而使溶液显黄色．一溴乙烷的密度比水大，Na2SO3溶液可以吸收Br2、SO2在溶液的上层，一溴乙烷等油层在溶液的下层，所以出现的现象是液体分层，下层液体逐渐褪为无色；步骤2中用新制氯气和四氯化碳溶液萃取，溶液分层，下层呈橙红色，证明原油层中b中含有Br2；步骤1的油层中含有一溴乙烷、CH2BrCH2Br等，一溴乙烷的沸点较低，所以控制温度在38℃左右时溜出的馏分是一溴乙烷，常用水浴加热的方法，控制温度； 故答案为： 实验步骤 预期现象和结论 分液漏斗 液体分层，下层液体逐渐褪为无色 油层b中含有Br2 水浴加热 （4）乙醇的物质的量大于溴化钠的物质的量，所以理论上生成0.15mol的一溴乙烷，实际得到mol=的一溴乙烷，所以产率==0.67．故答案为0.67。 17、已知：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4(浓) CH3CH2Br+NaHSO4 +H2O。 实验室制备溴乙烷（沸点为38.4℃）的装置和步骤如下： ①按右图所示连接仪器，检查装置的气密性，然后向U形管和大烧杯里加入冰水；②在圆底烧瓶中加入10mL95％乙醇、28mL浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；③小火加热，使其充分反应。 试回答下列问题： (1)反应时若温度过高可看到有红棕色气体产生，该气体的化学式为 。 （2）为了更好的控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是__________。 (3)反应结束后，U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。将U形管中的混合物倒入分液漏斗中，静置，待液体分层后，分液，取 (填“上层”或“下层”)液体。为了除去其中的杂质，可选择下列试剂中的 (填序号)。 A．Na2SO3溶液 B．H2O C．NaOH溶液 D．CCl4 (4)要进一步制得纯净的C2H5Br，可再用水洗，然后加入无水CaCl2干燥，再进行 (填操作名称)。 (4)下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中的溴元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后 (填序号)。 ①加热 ②加入AgNO3溶液 ③加入稀HNO3酸化 ④加入NaOH溶液 ⑤冷却 【答案】（1）Br2 （2）水浴加热 （3）下层，A （4）蒸馏 （5）④①⑤③② 【解析】（1）由于浓硫酸具有氧化性，能氧化溴化氢生成单质溴，溴蒸汽是红棕色的。 （2）水浴加热易于可知温度，所以应该用水浴加热。 （3）溴乙烷的密度大于水的，所以取下层液体。溴乙烷中含有单质溴，可以用亚硫酸钠还原单质溴来除去。由于氢氧化钠能和溴乙烷反应，所以正确的答案选A。 （4）溴乙烷属于有机物，不能溶于无机盐中，蒸馏即可。 （5）溴乙烷不能电离出溴离子，因此需要先通过水解产生溴离子，然后在加入硝酸银溶液。但由于溴乙烷水解在碱性条件下进行，而检验溴离子是在酸性条件下进行的，所以正确的顺序是④①⑤③②。 18、某同学用下图所示装置(Ⅰ)制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷为无色液体，难溶于水，沸点38.4 ℃，熔点－119 ℃，密度为1.46 gcm－3。 主要实验步骤如下： ①检查气密性后，向烧瓶中加入一定量苯和液溴　②向锥形瓶中加入乙醇和浓硫酸的混合液至恰好没过进气导管口　③将A装置中纯铁丝小心往下插入混合液中 ④点燃B装置中酒精灯，用小火缓缓对锥形瓶加热10 min。 请填写下列空白： (1)步骤③中，观察到的现象是______________________________________。 (2)导管a的作用是_________________________________。 (3)C装置中U形管内用蒸馏水封住管底的作用是____________________________。 (4)反应完毕后，U形管内的现象是___________________________________； 分离出溴乙烷时所用最主要仪器的名称是________(只填一种)。 (5)步骤④中可否用大火加热？________。理由是_______________________。 (6)为证明溴和苯的上述反应是取代反应而不是加成反应，该同学用装置(Ⅱ)代替B、C直接与A相连重新反应。 ①装置(Ⅱ)的锥形瓶中，小试管内的液体是________(填名称)，其作用是_______________________________________________________________________； 小试管外的液体是________(填名称)，其作用是________________。 ②反应后，向锥形瓶中滴加________(填化学式)溶液，现象是______________， 其作用是____________________________； 装置(Ⅱ)还可以起到的作用是_______________________________。 【答案】(1)剧烈反应，液体沸腾，烧瓶上方有红棕色气体 (2)导气，冷凝回流 (3)溶解HBr，防止HBr及产物逸出 (4)液体分层，下层为无色油状液体　分液漏斗 (5)不可　易使乙烯来不及反应就逸出 (6)①苯　吸收挥发出的Br2蒸气　水　吸收HBr气体 ②AgNO3　生成淡黄色沉淀　检验Br－，证明发生取代反应生成HBr　防倒吸 【解析】本实验利用苯和溴发生取代反应制取溴苯同时生成HBr；利用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯；乙烯和HBr反应生成溴乙烷，是一道综合性的实验，主要考查溴苯的制备及产物的检验。 19、一块表面已经被部分氧化成氧化钠的钠块，质量为1.08 g，投入到100 g水中，完全反应后收集到0.02 g氢气。通过计算回答： (1)未被氧化的钠的质量是多少？ (2)钠块表面的氧化钠的质量是多少？ (3)所得溶液中溶质的质量分数是多少？ 【答案】(1)0.46 g　(2)0.62 g　(3)1.58% 【解析】Na2O和Na两种物质中只有Na与水反应产生H2，设此钠块中含有Na的质量为x，则： 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 46 2 x 0.02 g ，解得x＝0.46 g 则Na2O的质量为1.08 g－0.46 g＝0.62 g 所得溶液为NaOH溶液，其中 n(NaOH)＝ m(NaOH)＝0.04 mol40 gmol－1＝1.6 g 溶液的质量为1.08 g＋100 g－0.02 g＝101.06 g w(NaOH)＝100%＝1.58%。 20、已知CH3CH2Cl+NaOH→CH2=CH2+NaCl+H2O（消去反应）。某烃A与Br2发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的化学式中含有两个双键，化学式是C5H6；将C催化加氢生成环戊烷。写出A、B、C的结构式。 【答案】 【解析】已知C的化学式中含有两个双键，化学式是C5H6，所以C中有三个不饱和度，除了两个双键以外，还有一个环，所以推出C为1，3-环己二烯，又因为C是B经过消去反应得到的，而B是一种二溴衍生物，所以B为1，2-二溴环己烷，则A为环己烯。 21、根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是　　　　,名称是__________________　。 (2)①的反应类型是_________________________________　, ③的反应类型是____________________________________　。 (3)反应④的化学方程式是　___________________________。 【答案】(1)　环己烷 (2)取代反应　加成反应 (3) 【解析】本题以有机物的合成为载体,考查学生对有机知识的综合运用及分析能力。由①可知A必为,反应①为取代反应;据③和④可知B为,反应③为加成反应,反应④为消去反应。依据产物和卤代烃消去反应的实质可书写反应方程式。 22、甲苯和溴乙烷混合物可通过如下流程进行分离。 请填写下列空白： （1）试剂A的名称为 ，X的结构简式为 。 （2）操作①是 。 （3）写出甲苯和溴乙烷的混合物中加入试剂A时发生反应的方程式 。 【答案】（1）NaOH溶液、 （2）蒸馏 （3）CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 23、卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电荷的原子团（例如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。如：CH3CH2CH2—Br+OH-（或NaOH)CH3CH2CH2—OH+Br-(或NaBr) 写出下列反应的化学方程式： （1）溴乙烷跟NaHS的反应_____________________________________________。 （2）碘甲烷跟CH3COONa反应__________________________________________。 【答案】（1）CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr (2)CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI 【解析】本例提供了反应原理，要求写出未学过的新反应的化学方程式。根据题中给出的信息，体会出反应的实质是“带负电荷的原子团取代卤原子”，因此只要找出带负电基团，并取代卤原子，即可写出正确的方程式。故解题的关键是找出带负电的原子团，分析（1）NaHS带负电的是HS-，应是HS-取代溴乙烷中Br原子；同样（2）中应是带负电荷的CH3COO-取代I原子。 24、已知：①R—Br―→R—OH(R表示烃基)； ②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响； 以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图： (1)写出A转化为B的化学方程式：_____________________________________。 (2)图中苯转化为E；E转化为F省略了条件，请写出E、F的结构简式： E．_______________________________________， F．________________________________________。 (3)B分子中苯环上的任意两个氢被溴原子取代后，得到的二溴代物有________种同分异构体。 (4)上述转化中涉及到9个反应，其中不属于取代反应的共有________个。 【答案】 【解析】根据题中所给出的信息分析，由逆推法推出三条合成路线为： 然后结合题目，做出解答。但要注意：苯环上引入多取代基的先后顺序。第一条合成路线提供的信息是：苯环上先引入—NO2再引入其他取代基，则两种取代基处于间位；第二条合成路线提供的信息是：苯环上先引入卤原子再引入其他取代基，则两种取代基处于对位；应用前两条信息得出的结论去解决第三条合成路线的问题，就显得非常容易了。根据指定产物的结构，再根据取代基处于对位，E和F两步引入取代基的顺序应先卤代后硝化。