（江苏专版）2020版高考化学一轮复习 跟踪检测（二十六）烃和卤代烃（含解析）.doc

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跟踪检测（二十六） 烃和卤代烃 1．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇(CH2OHCHOHCH3)时，需要经过下列哪几步反应(　　) A．加成→消去→取代　　　 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 解析：选B　合成过程： 2．能够鉴定氯乙烷中氯元素存在的最佳操作是(　　) A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液 C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3 溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液 解析：选C　氯乙烷为共价化合物，故不能用AgNO3溶液直接检验其中的氯元素，A项错误；氯乙烷不能溶解在水中，B项错误；加NaOH溶液，加热后氯乙烷发生水解反应生成C2H5OH和NaCl，但溶液中NaOH过量，需加稀硝酸中和NaOH，然后再加AgNO3溶液检验溶液中的Cl－，C项正确；加热后需要中和过量的NaOH，D项错误。 3．由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最佳的是(　　) A．先与HBr加成后再与HCl加成 B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代 C．先与HCl加成后再与Br2加成 D．先与Cl2加成后再与HBr加成 解析：选C　选项A，乙炔与HBr加成可生成CH2===CHBr，CH2===CHBr与HCl加成可生成CH2ClCH2Br或CH3CHClBr，无目标产物；选项B，乙炔与H2完全加成生成乙烷，乙烷与Cl2、Br2发生取代反应，产物较多，目标产物较少；选项C，乙炔与HCl加成可生成CH2===CHCl，CH2===CHCl与Br2加成只能生成CHClBrCH2Br；选项D，乙炔与Cl2加成可生成CHCl===CHCl，CHCl===CHCl与HBr加成生成CHClBrCH2Cl，无目标产物。 4．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 D．苯酚()可以与NaOH反应，而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应 解析：选B　A项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性KMnO4溶液氧化，而甲基环己烷不能，故能说明上述观点；B项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，故符合题意；C项，甲苯的影响使苯环上两个邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，故能够证明上述观点；D项，苯环使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出H＋，从而证明上述观点正确。 5．某有机物结构简式为下列叙述不正确的是(　　) A．1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与 4 mol H2反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应 解析：选C　该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，1 mol 该有机物能与4 mol H2加成，A项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag＋产生沉淀，C项错误；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。 6．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是(　　 ) A．只含有1个双键的直链有机物 B．含2个双键的直链有机物 C．含1个双键的环状有机物 D．含一个三键的直链有机物 解析：选A　C5H7Cl的不饱和度为2，含有一个双键的直链有机物不饱和度为1，含有两个双键的直链有机物不饱和度为2，含有一个双键的环状有机物不饱和度为2，含有一个三键的直链有机物不饱和度为2，A项符合题意。 7．有机物CH2===CH—CH2—CH2Cl能发生的反应有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦加聚反应 A．以上反应均可发生　　　　 B．只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生 解析：选C　该有机物含碳碳双键，可发生②加成反应、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反应；有机物含—Cl，可发生①取代反应、③消去反应。只有⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀不能发生，因为该有机物不能电离出Cl－。 8．(2019百校大联考) 一种合成某药物中间体Z的方法如图。下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能消耗溴水中的2 mol Br2 B．Y可以发生消去反应 C．Z中所有碳原子可以在同一平面 D．用银氨溶液可以检验Z中是否混有X 解析：选C　苯环上羟基的邻位和对位氢原子能够被溴取代，1 mol X最多能消耗溴水中3 mol的 Br2，故A错误；Y 中含有氯原子，在碱性条件下可以发生水解反应，与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故B错误；苯环是平面结构，单键可以旋转，因此Z 中所有碳原子可以在同一平面，故C正确；Z和X中都没有醛基，用银氨溶液不可以检验Z中是否混有X，故D错误。 9．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH2OH 解析：选B　化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为其连接Cl原子的碳原子相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为 10．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为下列说法不正确的是(　　) A．上述反应属于取代反应 B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面 C．对三联苯的一氯取代物有4种 D．0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2 解析：选D　A项，该反应可看作是中间苯环上的两个H原子被苯基取代；B项，对三联苯分子中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面；C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的H原子，故其一氯取代物有4种；D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2 mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2mol＝4.3 mol。 11．如图为酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物，被称为奥林匹克烃，下列说法中正确的是(　　) A．该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物 B．该有机物是只含非极性键的非极性分子 C．该有机物的一氯代物只有一种 D．该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量 解析：选D　从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，但不属于苯的同系物，因为苯的同系物只含有一个苯环，并且侧链为饱和烃基，A错；该分子中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错；该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号：，则其一氯代物有7种，C错；该有机物的化学式为C22H14，燃烧后生成n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，D正确。 12．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2CCH2CH3CH2Cl。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。 请回答下列问题： (1)A的结构简式是________________，H的结构简式是____________________。 (2)B转化为F属于________反应，B转化为E的反应属于________反应(填反应类型名称)。 (3)写出F转化为G的化学方程式：____________________________________。 (4)1.16 g H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是________mL。 (5)写出反应①的化学方程式______________________________________________。 解析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是故A为(CH3)3CCH2CH3，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，E为(CH3)3CCH===CH2，B在氢氧化钠水溶液中加热生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基—CHO，则B为(CH3)3CCH2CH2Cl，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH，D为(CH3)3CCHClCH3。(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物质的量为＝0.01 mol，由(CH3)3CCH2COOH＋NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa＋H2O＋CO2↑可知，生成CO2的物质的量为0.01 mol，体积是0.01 mol22.4 Lmol－1＝0.224 L＝224 mL。 答案：(1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH (2)取代(水解)　消去　(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O　(4)224 (5)(CH3)3CCH2CHO＋2Ag(NH3)2OH (CH3)3CCH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 13．按以下步骤从 (部分试剂和反应条件已略去) 请回答下列问题： (1)分别写出B、D的结构简式：B________、D________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填数字代号)。 (3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为________________________________________________________________________。 (4)试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)________________________________________________________________________。 14．(2019常州模拟)卤代烃在生产、生活中具有广泛的应用，回答下列问题： (1)多卤代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________；工业上分离这些多氯代甲烷的方法是__________。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________________________(不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如图： 反应①的化学方程式是____________________________，反应类型为________，反应②的反应类型为________。 解析：(1)分子结构为正四面体的多卤代甲烷为四氯化碳，根据多氯代甲烷的沸点不同，工业上常用分馏的方法分离。(2)可根据卤素原子的位置不同写出CF3CHClBr的同分异构体，当F不在同一个C原子上时，存在的同分异构体有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。(3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl。1,2二氯乙烷在480～530 ℃条件下发生消去反应得到氯乙烯(CH2===CHCl)，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。 答案：(1)四氯化碳　分馏 (2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2 (3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应