2019-2020年高中化学 第3章 第1节 有机化合物的合成 第1课时 有机合成路线的设计教案 鲁科版选修5.doc

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2019-2020年高中化学 第3章 第1节 有机化合物的合成 第1课时 有机合成路线的设计教案 鲁科版选修5 一、教学设计 本节是教材是在有机化学选修模块中较为重要的一节。通过本节内容的教学不仅可以学会有机合成的方法，体会有机合成对人类的重要影响，还可以起到全面整理有机化合物、官能团、结构、反应、性质、转化和合成之间的关系，更深刻的体会有机化学的内在价值，有利于学生构架有机化学基础认知结构框架。 二、教学目标 1.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。 2.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。 3.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。 4.使学生体验有机化学合成对人类社会的巨大贡献及光明的发展前景。 【教学重点、难点】 重点：有机合成的关键逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用。 难点 ：逆合成分析法思维能力的培养。 三、教学准备：多媒体课件 四、教学过程 环节 教师活动 学生活动 设计意图 问题回顾 1、写出有机物引入卤素、羟基、酮基（醛基）、羧基和碳碳双键的常见方程式。 2、画出不同官能团间的转化关系图，并注明反应条件。 书写并检查 检查学生的掌握情况，为本节学习做铺垫。 导入新课 图片展示在有机合成方面成果。成功的关键就是有机合成的设计，今天让我们一起来学习如何进行有机合成。 倾听进入学习状态 提高学生的学习兴趣，使学生进入学习状态。 交流研讨 【交流与研讨1】PPT展示 1、 在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？ 2、 设计有机合成路线的方法有哪些？（PPT展示学生根据预习情况填写） 学生回答后，老师点评。 1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上异同 ,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即：原料→中间产物→产品。 2、逆推法：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X 又是如何从另一种有机物Y经一步反应而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。 对上节课学习的碳骨架的构建和官能团的引入和转化的知识有机的结合。 交流研讨2 以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用，写出相应的分析过程： (1) 观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯官能团有 ； (2) 逆推，设计合成路线:逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；再逆推，酸是由醇氧化，成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为 ；再逆推，此醇A与乙醇的不同之处在于 ；醇羟基的引入可用 和 法； 再逆推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为 ； 所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为 ，乙烯和水加成生成乙 （3）优选合成路线 逆推法的一般程序示意图 思考并写出上述各步的化学反应方程式。体会优化合成路线考虑绿色化学及 原子经济性；原材料无毒害；产品无污染；最大限度节约能源。 掌握并学会运用逆推法 苯甲酸苯甲酯的合成路线 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供：（尽可能的找出多条合成路线并进行优化） 学生设计出合成路线并书写相应的化学反应。选择最佳合成路线。老师点评。 学会设计合成路线，并运用已学知识进行优化设计方案。 归纳总结 有机合成路线的设计 1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法和两头凑法 2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 3、选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、成本低、副产品少、尽量是绿色合成。 学生小结并掌握 知识系统有条理。 巩固 提高 1、 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是 A + C2H5Cl —C2H5 + HCl B + C2H5OH —C2H5 + H2O C + CH2=CH2 —C2H5 D —CHBr—CH3 —CH=CH2 + HBr —CH=CH2 + H2 —C2H5 2、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 B r2 B r2 NaOH水溶液 △ A、CH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2 CH2BrCH2Br B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br B r2 HB r NaOH醇溶液 △ C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 △ B r2 D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br 3、有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B ___________ C____________D____________E______________F________ 4、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 （1）写出A、C的结构简式：A ，C： （2）①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ （3）写出②的反应方程式__________________________________________________ 教后反思 本部分的教学关键在于让学生掌握有机合成的两种重要方法，特别是逆推合成，初步形成有机合成的基本能力，为达到这个目的，我主要采用了以讲练结合为主，其他教学方法为辅的教学方式。 在教学设计上，我采取有简单的合成过程入手，可以有效的分散教学的难度，把教学的重点放在有机合成的方法上。但是学生的训练量还是偏少，所以还要适当的增加一些例题和训练题。