2019年高考化学 中等生百日捷进提升系列 专题2.16 有机化学基础基础练测.doc

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专题2.16 有机化学基础 考纲解读 1．有机化合物的组成与结构 （1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 （2）了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 （3）了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。 （4）能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 （5）能够正确命名简单的有机化合物。 （6）了解有机分子中官能团之间的相互影响。 2．烃及其衍生物的性质与应用 （1）掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 （2）掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 （3）了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 （4）根据信息能设计有机化合物的合成路线。 3．糖类、氨基酸和蛋白质 （1）了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。 （2）了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。 4．合成高分子 （1）了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 （2）了解加聚反应和缩聚反应的含义。 （3）了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。 考点探究 高考对本模块的考查主要以有机综合题出现，分值约２５分左右。高考对本模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。预计2019年高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写和化学方程式的书写揉合在一起进行综合考查。另外需要注意以下新旧大纲的变化：明确了“物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）”；由“能判断简单有机化合物的同分异构体”调整为“能正确书写有机化合物的同分异构体”；“比较它们在组成、结构、性质上的差异”提高为“掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质”；由“了解”提高为“掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化”；增加：“根据信息能设计有机化合物的合成路线”。 2019年预计以有机物的组成、结构、性质和用途等主千知识为线索，要求考生对未知物的结构进行推断，考查考生对有机化学知识的理解和掌握情况；其次提供一些新信息，要求考生抓住新信息中的有效信息和隐含信息，推断未知有机物的结构，考查考生接受信息、整合信息的能力；最后以“新有机物”的合成为载体，创设新情境，将有机合成路线以流程图的形式呈现出来，综合考查有机推断，从而考查考生的科学探究与创新意识。其中，设计合成路线是命题新趋势。 知识梳理 一、常见烃的结构和性质 1、乙烷、乙烯、乙炔的组成、结构与性质的比较 乙烷 乙烯 乙炔 结构简式 CH3—CH3 CH2＝CH2 HC≡CH 结构特点 全部是单键；饱和链烃；四面体结构 含C＝C；不饱和链烃；平面形分子，键角120 含C≡C；不饱和链烃；直线形分子，键角180 物理性质 无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小 化 学 性质 化学活性 稳定 活泼 活泼 取代反应 卤代 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰很明亮，带浓黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 2、苯的同系物的结构特点和性质 （1）结构：分子中含有1个苯环，且侧链只连接饱和链烃基的烃。 （2）通式：CnH2n－6(n≥6)。 （3）性质：易取代，难加成(苯环)，易氧化(侧链) 二、同分异构体的书写与数目判断 1、书写步骤 ①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 ②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 ③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。 2、书写规律 ①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。 ③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 3、常见的几种烃基的异构体数目 （1）C3H7：2种：CH3CH2CH2－，(CH3)2CH－。 （2）C4H9：4种：CH3CH2CH2CH2－，CH3CH2CH(CH3)－，(CH3)2CHCH2－，(CH3)3C－。 （3）C5H11：8种。 4、同分异构体数目的判断方法 （1）一取代产物数目的判断 ①基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ②替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 （2）醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 ①醇分子内脱水：CH3—CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ②卤代烃脱卤化氢： （3）在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。 4、氧化反应和还原反应 （1）概念：氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。 （2）还原反应：在氧化反应中，常用的氧化剂有：O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。 （3）常见的氧化反应和还原反应：有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。 5、加聚反应 （1）相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。 （2）加聚反应的特点 ①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等。 ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。 ③实质上是通过加成反应得到高聚物。 （3）加聚反应的单体通常是含有碳碳三键键或键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH2＝CH—CN)、1,3丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯(CH2＝C(CH3)COOCH3)等。 6、缩聚反应 （1）单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。 （2）常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。 7、显色反应 （1）某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。 （2）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。 考点3 有机物结构式的确定 【例3】某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(　　) A. 该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B. 该有机物属于芳香化合物 C. 键线式中的Et代表的基团为－CH3 D. 该有机物的分子式为C9H10O4 【答案】A 考点4 有机反应基本类型与物质类别的关系 【例4】有机物甲、乙的结构如图所示。下列说法错误的是 A．甲、乙都能与溴的单质发生加成反应 B．甲、乙互为同分异构体 C．一定条件下，甲、乙均能发生取代反应 D．甲、乙都能与金属钠反应生成氢气 【答案】D 【解析】 【详解】 A.二者都含有碳碳双键，都可以和溴发生加成反应，故正确；B.二者结构不同，分子式为C3H6O2，属于同分异构体，故正确；C.前者有羧基，后者有酯基，都可以发生取代反应，故正确；D. 前者含有碳碳双键和羧基，后者含有碳碳双键和酯基，前者和金属钠反应，后者不与金属钠反应，故错误。故选D。 考点5 烃的衍生物之间的相互转化 【例5】BHT是一种常用的食品抗氧化剂，由对甲基苯酚（）合成BHT的常用方法有2种（如图），下列说法不正确的是 A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色 B．BHT与对甲基苯酚互为同系物 C．BHT中加入浓溴水易发生取代反应 D．方法一的原子利用率高于方法二 【答案】C 【解析】 【详解】 【点睛】 ①同系物的判断，首先要求碳干结构相似，官能团种类和数量相同，其次是分子组成上要相差若干个CH2。②酚羟基的引入，使苯环上酚羟基的邻对位氢受到激发，变得比较活泼。 基础特训 1．一种有效治疗关节炎、脊椎炎等一些疾病的常用药物-菲诺洛芬钙，它的一种合成路线如下(具体反应条件和部分试剂略) 回答下列问题： （1）B→C的反应类型是___________；写出D的结构简式：___________。 （2）F中所含的官能团名称是______________________。 （3）写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式______________________。 （4）A的同分异构体中符合以下条件的有___________种(不考虑立体异构) ①属于苯的二取代物； ②与FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为___________。 （5）结合上述推断及所学知识，参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案，以苯甲醇()为原料合成苯乙酸苯甲酯()写出合成路线______________________，并注明反应条件。 【答案】加成反应或还原反应 醚键、羧基 6 【解析】 【分析】 根据题中已知②，推出A的结构简式为；A与苯酚钠反应生成B，结合最终产物可知该反应为取代反应，反应生成的B为；B与氢气发生加成反应生成C，则C为；C与氯化亚砜(SOCl2)发生已知①反应生成D，则D的结构简式为：；D与NaCN发生已知③反应生成E，则E为；E先与氢氧化钠反应，然后酸化得到F，结合最终产物可知F为，F与氯化钙反应得到菲诺洛芬钙； 【详解】 （1）根据上述分析，B生成C发生加成反应；D的结构简式为； （2）根据F的结构简式，推出F中含有的官能团是醚键、羧基； (6)根据有机物C的结构简式可知，C分子式是C6H12O2，C的同分异构体属于酯类的物质应为链状酯，核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为3：1，说明有两种H原子，它们的个数比为3：1，则该同分异构体为； 【点睛】 本题考查有机物的合成，试题侧重于学生的分析能力的考查，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意对题目反应信息的理解利用，结合题给合成信息以及物质的性质解答该题。 3．诺氟沙星为喹诺酮类抗生素，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的名称是____________。 （2）诺氟沙星分子中含氧官能团的名称为____________。 （3）C生成D，H生成诺氟沙星的反应类型分别是___________、___________。 （4）F的结构简式为_______________。 （5）G生成H的化学方程式为__________________。 （6）有机物X比B分子少一个CH2原子团，且含有酯基和结构其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：3：3的结构简式为__________(任写一种) （7）参照上述合成路线写出由有机物、B为有机原料合成的路线图______________(无机试剂任选)。 【答案】丙二酸二乙酯 羧基、（酮）羰基 还原反应 取代反应 或 【解析】 【分析】 （1）根据有机物命名规则可知A的名称为丙二酸二乙酯。 （2）诺氟沙星分子中含氧官能团有羧基、（酮）羰基。 （3）C生成D的反应类型为还原反应，H生成诺氟沙星的反应类型为取代反应。 （4）对比E和G的分子结构差异可知F生成G是实现C2H5-的取代，由此可推知F的结构简式为。 （5）对比G和H的分子结构可知-COOC2H5转化为-COOH，据此可写出反应方程式。 （6）化合物X的分子式为C9H14O5。核磁共振氢谱有三组峰说明X分子中有三种氢，且峰面积比为1：3：3即2：6：6，共14个氢原子对称结构；又知含有酯基和结构，5个氧原子以为中心两边酯基结构对称，由此可推知满足题意的分子结构为或 （7）根据题干流程可知，利用“B+D→E→F以及G→H”，可设计出合成路线。 【详解】 （4）对比E和G的分子结构差异可知F生成G是实现C2H5-的取代，由此可推知F的结构简式为。 故答案为：； （4）设计D→E，G→H两步的目的是保护酚羟基。 （5）H为，满足条件的同分异构体有6种。 【详解】 （2）B为，化学名称为间甲基苯酚（或3-甲基苯酚）；E中含氧官能团为-O-， -CHO，名称为醚键和醛基，故答案为：间甲基苯酚（或3-甲基苯酚）；醚键、醛基。 （3）C为，与足量NaOH反应的化学方程式： ，故答案为： 。 (4) 与硝酸发生取代反应生成，所以C的结构简式。 (5)根据E的结构简式，可知含有的官能团的名称有醚键、碳碳双键、羰基。 (6)①属于芳香族化合物，且为邻二取代，②属于酯类，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色，说明水解产物含有酚羟基；③非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰，说明非苯环上有3种不同环境的氢原子；符合条件的的同分异构体有、、，共3种； (7)由苯为主要原料合成对甲基苯酚，第一步，第二步甲苯发生硝化反应，；依据题干的合成路线可知，第三步和第四步依次发生，故合成路线为 。 6．香草酸广泛用于食品调味剂， 作香精、 香料， 合成线路如下： （1）C 的结构简式是_____， B 转化为 C 的反应类型为_____。 （2）A 中含有的官能团名称是_____。 （3）B 的分子式是_____。 （4）在 B 中滴入 FeCl3溶液， 其现象是_____。 （5）与 F 官能团相同的芳香族化合物的同分异构体有_____种。 （6）写出 F 与乙醇进行酯化反应的方程式_____。 （7）写出由的合成线路图_____。 【答案】 取代反应 (酚)羟基、醛基 C7H5O2Br 溶液呈现紫色 9 【解析】 【分析】 根据合成路线中中间产物的结构简式，分析反应的类型及相关有机物的化学性质。 【详解】 (1)由B和D的结构简式得C 的结构简式是， B 转化为 C 的反应是甲氧基取代了苯环上的溴原子，故反应类型为取代反应； (6)根据酯化反应的原理得 F 与乙醇进行酯化反应的方程式为：； (7)由过程中是在酚羟基的间位发生了硝基的取代反应，因为酚羟基为邻、对位取代基，且苯酚容易被氧化所以不能直接发生硝化反应，由题干的合成路线可以得：。 【点睛】 芳香族化合物的同分异构体书写，注意苯环的对称性，位置关系可以从相邻、相间和相对三种情况分析。 7．高聚物H是一种光刻胶，其中的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）B的化学名称是_________。 （2）B生成C的反应类型为_________，F与G反应生成H的反应类型为_________。 （3）H中官能团的名称为___________________________。 （4）C的结构简式为__________________，G的结构简式为__________________。 （5）已知E与D，F与CH3OH分别含有相同的官能团，写出D与CH3OH反应生成E和F的化学方程式：________。 （6）芳香族化合物X是G的同分异构体，1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，则X的结构简式有_____（不考虑立体异构）种，写出核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:1的X的结构简式：___________（任写一种）。 【答案】乙炔 加成反应 取代反应（或酯化反应） 碳碳双键、酯基 CH3COOCH=CH2 10 （或） 【解析】 【分析】 根据合成路线可推出：C为CH3COOCH=CH2；E为CH3COOCH3；F为；G为。