2018-2019版高中化学 专题3 常见的烃 第一单元 脂肪烃 第2课时学案 苏教版选修5.doc

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第2课时　烯　烃 [学习目标定位]　1.知道烯烃的物理性质变化规律，熟知烯烃的化学性质。2.以1,3丁二烯为例，会写1,4加成和1,2加成反应的化学方程式。 一、烯烃的结构与性质 1．烯烃的组成与结构 (1)乙烯的结构简式是CH2===CH2，官能团是，空间构型是平面形结构，分子中6个原子在同一平面内。 (2)烯烃分子结构与乙烯相似，都含有一个，所以烯烃的通式表示为CnH2n(n≥2)，碳氢原子个数比为1∶2。 2．烯烃的物理性质 随着分子中碳原子数的递增，其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似，即熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。 (1)当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。 (2)分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。 (3)烯烃的相对密度小于水的密度。 3．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 ②烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，简单的烯烃燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应 ①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式。 a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷： 。 b．乙烯制乙醇： CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 c．乙烯制氯乙烷： CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl。 d．丙烯转化为丙烷： CH2===CHCH3＋H2CH3CH2CH3。 ②二烯烃的1,2加成与1,4加成 一般的，在温度较高的条件下发生1,4加成，在温度较低的条件下发生1,2加成。 1,3丁二烯与氯气发生1,2加成的产物为CH2ClCHClCH===CH2,1,3丁二烯与氯气发生1,4加成的产物为CH2ClCH===CHCH2Cl。 ③加聚反应 丙烯发生加聚反应的化学方程式： nCH2===CHCH3。 不对称烯烃加成反应 (1)CH2===CH—CH3与HCl发生加成反应时，产物可能有2种，结构简式为CH3—CHCl—CH3、CH2Cl—CH2—CH3。 (2)在不对称烯烃的加成中，氢总是加在含氢较多的不饱和碳原子上，卤素或其他原子及原子团加在含氢较少的不饱和碳原子上。通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则。 如：1丁烯与HBr发生加成反应的主要产物是： CH3CH2CH===CH2＋HBr―→。 例1　下列说法正确的是(　　) A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．丙烯与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物 C．1,3丁二烯所有原子一定在同一平面上 D．1,3丁二烯与等物质的量的溴发生反应得到的产物为纯净物 答案　A 解析　丙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；丙烯为不对称烯烃，在与HCl发生加成反应时生成两种产物，B错误；1,3丁二烯所有原子可能在同一平面上，C错误；1,3丁二烯与等物质的量的溴能发生1,2加成与1,4加成两种加成方式，D错误。 【考点】烯烃的结构与性质 【题点】烯烃的结构，加成产物的判断 例2　(2018泰州兴化中学高二期末)某单烯烃分子中各原子核外电子总数为32，则该烃的所有同分异构体(含顺反异构)共有(　　) A．6种 B．4种 C．3种 D．2种 答案　A 解析　单烯烃分子的的化学式为CnH2n，各原子核外电子总数为32，则6n＋2n＝32，解得：n＝4，即化学式为C4H8，同分异构体有1丁烯，2丁烯(2种)，2甲基1丙烯，环丁烷，甲基环丙烷，共6种。 【考点】加成反应 【题点】加成反应产物的判断 二、加聚反应 1．概念 一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。 2．特点 — | — | — | — 3．实例 (1)烯烃加聚 nCH2===CH2CH2—CH2； nCH2===CH—CH3。 (2)二烯烃加聚 nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。 (3)烯烃共聚 nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 (4)其他含双键物质的加聚 nCH2===CHCl (1)发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。 (2)由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。 (3)书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。 例3　用于建筑的膜材料ETFE是四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是(　　) A．ETFE分子可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为[CF2—CF2—CF2—CF—CF3 D．四氟乙烯中只含有共价键 答案　C 解析　当四氟乙烯与乙烯1∶1发生加聚反应即可以出现A中的结构；合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯都是利用双键的加成反应进行的，都属于加聚反应，B正确；四氟乙烯中只含有共价键，D正确；C中的结构简式应为。 【考点】加聚反应 【题点】高聚物的结构与书写 例4　乙烯和丙烯按1∶1(物质的量比)聚合时，生成聚乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是(　　) C．CH2—CH2—CH==CH—CH2 D．CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 答案　A 解析　乙烯和丙烯发生加聚反应时，双键断开为单键，不饱和的碳原子相互连接形成长链。则乙烯和丙烯按1∶1(物质的量比)聚合时可能为 ； 该反应还可能为。 选项中A正确。 【考点】加聚反应 【题点】高聚物的结构简式的判断 1．下列有关说法不正确的是(　　) A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n(n≥2) B．乙烯的电子式为 C．从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂 D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 答案　B 解析　乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个，通式为CnH2n(n≥2)；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂，发生加成反应；乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。 【考点】烯烃的结构与性质 【题点】烯烃的结构与性质的综合 2．下列说法中，错误的是(　　) A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关 B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 答案　C 解析　乙烯分子中含有碳碳双键，易与Br2发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不与Br2、酸性KMnO4溶液发生反应，可用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。乙烯与甲烷分子均含有4个氢原子，但二者的相对分子质量不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。 【考点】烯烃的组成与结构；加成反应；氧化反应 【题点】烯烃的分子结构与组成；加成反应产物的判断；与强氧化剂的反应 3．(2018泰州中学高二期末)某烯烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷，则该烯烃的名称是(　　) A．3,3二甲基1丁烯 B．3,3二甲基2丁烯 C．2,2二甲基1丁烯 D．2,2二甲基3丁烯 答案　A 解析　由烷烃的名称可写出该烷烃的结构简式为CH3—CH2—C(CH3)3，所以加氢生成该烷烃的烯烃为CH2===CH—C(CH3)3，其名称为3,3二甲基1丁烯。 【考点】烯烃的组成与结构 【题点】烯烃的分子结构与组成 4．下列化合物能在一定条件下发生加聚反应，生成的是(　　) A．氯乙烯和乙烯 B．2氯丙烯 C．2氯1丁烯 D．2氯2丁烯 答案　A 【考点】加聚反应 【题点】单体的判断 5．异丁烯在催化剂存在下能发生加聚反应。 (1)写出异丁烯聚合成的高分子化合物的结构简式：__________________。 (2)在一定条件下，二分子异丁烯之间也能发生加聚反应，生成两种二聚物A和B。A和B在催化剂作用下加氢后都能得到C：2,2,4三甲基戊烷。试写出A、B、C的结构简式：A________________；B__________________；C__________________。 答案　(1) (2) (A、B可颠倒) 解析　异丁烯结构简式为，烯烃的加聚反应从形式上看就是双键中断开一个键，然后游离键首尾相连的过程。所以，异丁烯的链节为，高分子结构简式为。第(2)问可以用逆推法求解。2,2,4三甲基戊烷结构简式为。将此烷烃去氢后得到的烯烃只可能有两种： 和，所以这两种即为A和B。 【考点】烯烃结构与性质 【题点】烯烃性质的综合应用 [对点训练] 题组一　烯烃的分子组成与结构 1．下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是(　　) A．它们所含元素的种类相同，但通式不同 B．烷烃分子中所有碳原子不可能在同一平面内，烯烃所有碳原子肯定在同一平面内 C．烯烃分子中的碳原子数≥2，烷烃分子中的碳原子数≥1 D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃不互为同分异构体 答案　B 解析　烷烃的通式为CnH2n＋2，烯烃的通式为CnH2n; 烷烃分子中碳原子呈锯齿状，有可能在同一平面内，烯烃分子中有可能含有烷基碳原子，烷基碳原子呈四面体结构，所有烯烃中碳原子不一定在同一平面内；烯烃含有碳碳双键，至少含有2个碳原子，乙烯是最简单的烯烃，甲烷是最简单的烷烃，烷烃最少有1个C；含碳原子数相同的烯烃和烷烃分子式不同，不可能互为同分异构体。 【考点】烯烃的组成与结构 【题点】烯烃的分子结构与组成 2．一氯丁烯的同分异构体有8种，分子中含有—C===C—Cl 结构的只有(不含顺反异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　丁烯有3种同分异构体，分别是1丁烯、2丁烯、2甲基1丙烯。1丁烯的一氯代物满足分子中含有—C===C—Cl结构的有2种，2丁烯的一氯代物满足分子中含有—C===C—Cl结构的有1种，2甲基1丙烯的一氯代物满足分子中含有—C===C—Cl结构的有1种，共四种。 【考点】烯烃的组成与结构 【题点】烯烃的分子结构与组成 3．如图所示的3种有机物中，表示一个碳原子，氢原子未画出，则它们互为(　　) A．同位素 B．同系物 C．同分异构体 D．同素异形体 答案　C 解析　①②③三种物质具有相同的分子式C4H8，而结构不同，故它们互为同分异构体。 【考点】烯烃的组成与结构 【题点】烯烃的分子结构与组成 题组二　烯烃的性质 4．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是(　　) A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 答案　C 解析　乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。 【考点】烯烃结构与性质的综合考查 【题点】烯烃性质的综合考查 5．下列有机物中，不可能是乙烯加成产物的是(　　) A．CH3CH3 B．CH3CHCl2 C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br 答案　B 解析　A为CH2===CH2与H2加成产物；C为CH2===CH2与H2O加成产物；D为CH2===CH2与HBr加成产物；B不可能为CH2===CH2的加成产物。 【考点】加成反应 【题点】加成反应原理 6．某气态烃1体积只能与1体积HBr发生加成反应，生成溴代烷，此溴代烷1 mol可与7 mol Cl2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为(　　) A．CH2===CH2 B．CH3CH===CH2 C．CH3CH3 D．CH2===CH—CH===CH2 答案　B 解析　某气态烃1体积只能与1体积HBr发生加成反应，生成溴代烷，说明该烃为单烯烃；此溴代烷1 mol可与7 mol Cl2发生完全取代反应，完全取代后的产物中有7个氯原子和1个溴原子，则对应的烷烃应有8个氢原子，所以烷烃为丙烷，则该烯烃为丙烯。 【考点】加成反应 【题点】加成反应原理 7. β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 答案　C 解析　将β月桂烯上的双键编号，如图所示，两分子溴在加成时，共有以下四种情况：①加成了1、2号双键，②加成了2、3号双键，③加成了1、3号双键，④一分子加成了1号双键，另一分子加成了2、3号双键并生成了一个双键。 【考点】加成反应 【题点】加成反应原理 题组三　烯烃结构与性质的综合考查 8．(2018盐城中学高二月考)由乙烯推测丙烯(CH3CH===CH2)的结构或性质正确的是(　　) A．能与氯化氢发生加成反应，只生成一种产物 B．分子中所有原子在同一平面上 C．分子中3个碳原子在同一直线上 D．能发生加聚反应 答案　D 解析　能与氯化氢发生加成反应，生成1氯丙烷或2氯丙烷两种产物，A项错误；CH3CH===CH2中存在甲基，具有甲烷的结构，所有原子不可能处于同一平面内，B项错误；乙烯分子中C—H键与C===C键夹角为120，丙烯相当于甲基取代乙烯氢原子，所以碳原子不可能处于同一直线，C项错误；能发生加聚反应，生成聚丙烯，D项正确。 【考点】加成反应 【题点】加成反应原理 9．下列有关烯烃和烷烃的说法中正确的是 (　　) A．烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，而烷烃不能 B．丙烷在光照条件下可以与Cl2发生取代反应，而丙烯在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应 C．丙烯可以加聚生成一种分子CH2—CH2—CH2，而所有的烷烃分子间不会发生加聚反应 D．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定 答案　A 解析　烯烃分子中含有碳碳双键，易发生加成、氧化反应，能与酸性KMnO4溶液和溴水反应，而烷烃不能发生上述反应；丙烯中有烷基(—CH3)，在一定条件下可以发生取代反应；丙烯加聚产物为，有多种n值不同的分子；单键与双键的键能关系为2个＞1个＞1个，碳碳双键中有一个键的键能小于碳碳单键的键能，所以乙烯没有乙烷稳定。 【考点】烯烃结构与性质的综合考查 【题点】烯烃的综合分析 10．(双选)(2017无锡太湖中学期中)轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯()说法不正确的是(　　) A．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．所有原子不在同一平面 C．与1,3丁二烯()互为同系物 D．与苯互为同分异构体 答案　BC 解析　该分子中含有C===C双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；由于C===C双键构成的平面结构，所以该分子的所有原子在同一平面上，B项错误；该分子含有三个C===C双键和一个碳环，而只有两个C===C双键，所以二者结构不相似，不是同系物，C项错误；该分子的化学式为C6H6，与苯的化学式相同，但结构不同，所以二者是同分异构体，D项正确。 【考点】烯烃结构与性质的综合考查 【题点】烯烃的综合分析 11．(2017常州一中高二期中)经研究发现白蚁信息素有 (2,4二甲基1庚烯)、 (3,7二甲基1辛烯)，家蚕的性信息素为CH3(CH2)8CH===CH—CH===CH(CH2)8CH3。下列说法不正确的是(　　) A．2,4二甲基1庚烯的分子式为C9H18 B．2,4二甲基1庚烯与3,7二甲基1辛烯互为同系物 C．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1 mol家蚕的性信息素与1 mol Br2加成，产物只有一种 答案　D 解析　根据键线式和碳原子的4价理论可知，2,4二甲基1庚烯的分子式为C9H18，A项正确；2,4二甲基1庚烯与3,7二甲基1辛烯的分子组成上相差1个CH2原子团，结构相似，二者互为同系物，B项正确；三种信息素都含有碳碳双键，均可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；家蚕的性信息素与溴可发生1,2加成或1,4加成，因此与1 mol Br2的加成产物有两种，D项错误。 【考点】烯烃结构与性质的综合考查 【题点】烯烃的综合分析 12．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示，有关柠檬烯的分析正确的是(　　) A．它的一氯代物有9种(不考虑立体异构) B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原反应 D．它和丁基苯()互为同分异构体 答案　C 解析　分子结构不对称，含8种不同类型的H，则它的一氯代物有8种，故A错误；该分子中含有多个饱和碳原子，不可能所有碳原子共平面，故B错误；该分子中含有碳碳双键、甲基，能发生加成反应、取代反应、氧化反应和还原反应，故C正确；该分子的不饱和度是3，丁基苯的不饱和度是4，所以二者不互为同分异构体，故D错误。 【考点】烯烃结构与性质的综合考查 【题点】烯烃的综合分析 [综合强化] 13．0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。请回答下列问题： (1)烃A的分子式为________。 (2)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________________________________________。 (3)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为__________________________________________。 (4)比A少两个碳原子的A的烯烃同系物的同分异构体共有________种，其中只含有一个甲基的结构简式为________________。 答案　(1)C6H12　(2) (3) (4)3　 CH3—CH2—CH===CH2 解析　(1)烃n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.22)＝1∶6∶12，则分子式为C6H12。 (2)C6H12不含且其一氯代物只有一种，故该有机物为。 (3)C6H12中含有1个，且与H2加成产物分子中含有4个—CH3，则其与H2加成后的产物为或，移动位置得3种结构。 (4)C4H8的同分异构体有CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH3、共3种，其中只含一个甲基的是CH3—CH2—CH===CH2。 【考点】烯烃结构与性质的综合考查 【题点】烯烃的综合分析 14．某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题： (1)若烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种。 ①A的结构简式为____________；名称是________。 ②A在一定条件下能发生加聚反应，写出该反应的化学方程式_______________________。 (2)若核磁共振氢谱显示链烃A中有三个峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构。写出A的结构简式：_____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)①　2,3二甲基2丁烯 ② (2)(CH3CH2)2C===CH2 解析　(1)烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种，则结构对称，只含一种H，所以A为(CH3)2C===C(CH3)2，①由上面的分析可知，A为，名称为2,3二甲基2丁烯。 ②A在一定条件下能发生加聚反应，该反应的化学方程式为。 (2)核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构，则A为(CH3CH2)2C===CH2。 【考点】烯烃结构与性质的综合考查 【题点】烯烃的综合分析 15．烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如： 1 mol某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到 各1 mol。 (1)观察题中给出的化学方程式可知：烃分子中每有一个双键，则产物中会有________个羰基()，产物与烃分子中原子个数相等的元素有________。 (2)A分子中有________个双键，A的分子式是________________。 (3)已知可以简写为，其中线表示化学键，线的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A所有可能的结构简式：___________。 答案　(1)2　碳和氢　(2)2　C8H12 (3)、、 解析　(1)根据题中所给方程式可知，若烃分子中含有1个碳碳双键，产物中就有2个羰基()，或可理解为产物中增加了2个氧原子，而碳元素和氢元素的原子个数不变。 (2)由于A的氧化产物中共有4个羰基，不难判断出A分子中含有两个双键；由于产物中有8个C原子和12个H原子，因此A的分子式为C8H12。 (3)将产物中的O原子“去掉”，剩下的“半根”双键两两相接，就得到A的可能结构。 【考点】烯烃结构与性质的综合考查 【题点】烯烃的综合分析