2019-2020年高三化学二轮复习 专题十四 有机化学基础 指导性教案.doc

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2019-2020年高三化学二轮复习 专题十四 有机化学基础 指导性教案 班级： 姓名： 学习时间： 【课前自主复习与思考】 1．阅读并思考《创新设计—二轮对点突破练》P57—60 专题十三 生活中的有机化合物 主干知识整合、核心考点突破；P64—69 专题十四 有机化学基础 主干知识整合、核心考点突破；…P120—122 专题二十三 有机推断与合成 题目特点及应对策略、题型分类指导。 2．错点归类： （1）书写： ①有机物结构书写不规范，没有按题中要求书写（如结构简式中没表示出官能团，苯环写成环己烷等）； ②化学方程式书写缺项（酯化反应中的水、缩聚反应中的小分子）； ③官能团表示有误：官能团种类中易将碳碳双键、卤原子等漏掉，名称书写出现错别字：酯化反应写成“脂化反应”，加成反应写成了“加层反应”等； ④指代不清：如只说双键，没指明具体双键类型等……。 ⑵分子空间构型分析： ①原子共面 ②原子杂化方式 ⑶同分异构体的判断、书写；等效氢的应用 ⑷有机合成信息的运用…… 【结合自主复习内容思考如下问题】 1．（xx年浙江理综10）核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为： 已知： 有关核黄素的下列说法中，不正确的是：（ ） A. 该化合物的分子式为C17H22N4O6 B. 酸性条件下加热水解，有CO2生成 C. 酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D. 能发生酯化反应 2．利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是（ ） X Y 一定条件 A．X结构中有2个手性碳原子 B．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐。 C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOH，1 molY最多能加成4 molH2。 3．（xx江苏高考）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： ⑴写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。 ⑵写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体； ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 ⑶E F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 ⑷由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。 ⑸苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr； ②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下： 【考纲点拨】 阅读《创新设计—二轮对点突破练》P57 、P64 高考命题研究 【自主研究例题】 1．苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径II。 已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。 ②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。 请回答下列问题： （1）反应①的反应类型为______________，化合物B的结构简式为______________。 （2）反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。 （3）下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。 a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成、等 b．途径II中的步骤①和⑤可以互换 c．反应③的另一产物是H2O d．与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低 e．途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化 （4）途经II中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：_________________________________。 （5）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有： __________________、_____ 。 2．（xx年上海高考29）．粘合剂M的合成路线如下图所示： 完成下列填空： 1）写出A和B的结构简式。 A B 2）写出反应类型。反应⑥ 反应⑦ 3）写出反应条件。反应② 反应⑤ 4）反应③和⑤的目的是 。 5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。 6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。 我思我疑： 【高考链接】 【例1】（xx年重庆理综11）. 贝诺酯是由阿司匹林，扑热息痛经化学法并合制备的解热镇痛抗炎药，具合成反应式（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是 （ ） A. FeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B. 1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH C. 常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D. C6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 【例2】《创新设计—二轮对点突破练》P67例题1 【例3】《创新设计—二轮对点突破练》P71能力提升演练10 【例4】（xx年上海高考28）．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空： 1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。 2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。 3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。 A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液： 4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。 【例5】（xx江苏高考）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是（ ） A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应 B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有12个原子共平面 【例6】（xx江苏高考）花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式： 下列有关花青苷说法不正确的是（ ） A．花青苷可作为一种酸碱指示剂 B．I和Ⅱ中均含有二个苯环 C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面 D．I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应 【例7】（xx江苏高考）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2mol Br2发生反应。其中正确的是（ ） A ①③ B ①②④ C ②③ D ②③④ 【归纳与思考】 1．有机合成和推断的关键点：把握题中新的信息；正、逆向审题的结合；与已有基础知识比较、联系。常见有机合成和推断方法有三种： ⑴顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。 ⑵逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。 ⑶综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。 2．三种能力： ⑴观察能力——能够通过对有机模型、图形、图表的观察，获取感性知识并对其进行初步加工和记忆的能力。 ⑵思维能力——对有机化学各信息按题设进行发散和收敛，分解和整合，从而解决问题，并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。 ⑶自学能力——敏捷地接受试题所给出的新信息，并与已学过的有关知识结合起来，解决问题，并进行分析和评价的能力。 【自主检测】 1．《创新设计—二轮对点突破练》P58—60、P68—70、P121--122对点训练 2．《创新设计—二轮对点突破练》P60—61、 P70—71、 P122--123能力提升演练