2019-2020年高三化学暑假辅导资料 第九讲 有机化学基础2.doc

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2019-2020年高三化学暑假辅导资料 第九讲 有机化学基础2 一．各类烃化学性质比较 例.下列各组试剂中，能用溴水加以鉴别的是 A．CH4与C3H8 B． 与C6H10 C．CCl4与 D． 与 －CH3 例 .有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④乙烯、⑤2－丁炔、⑥环乙烷、⑦邻－二甲苯、⑧环己 烯， 即能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是----------------（ ） （5） ③④⑤⑧ B、④⑤⑦⑧ C、④⑤⑧ D、③④⑤⑦⑧ 下列实验要取得成功不需加热的是 A． 制乙烯 B．制硝基苯 C．制溴苯 D．制乙炔 B． 二．烃的衍生物 卤代烃：溴乙烷 ①.物理性质： ②化学性质： 1）溴乙烷的水解反应： 反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr 溴乙烷的消去反应 反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 ↑ + NaBr + H2O 札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上 例题 1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 （ ） 醇： 一.乙醇 1.分子结构 分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能团—OH） 核磁共振氢谱图？ 2.化学性质 （1）与钠的反应 2CH3CH2OH + 2Na →2 CH3CH2O Na + H2↑ 例：相同质量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的金属钠反应, 放出氢气最多的是 (A)乙醇 (B)乙二醇 (C)丙三醇 (D)相等 （2）氧化反应 a、燃烧 b、乙醇的催化氧化 总结 在乙醇的催化氧化反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，O2把乙醇氧化成了乙醛 实验现象： c、乙醇能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化 氧化 氧化 CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH 结论：在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。与此相反，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 （3）乙醇的脱水反应 a、消去反应——分子内的脱水 CH2—CH2 CH2＝CH2↑+ H2O | | H OH b、分子间的脱水 CH3CH2—OH + H—O—CH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O （4）.乙醇的取代反应——与氢卤酸的反应 CH3CH2—OH + H—Br → CH3CH2—Br + H2O 例1．.若要检验酒精中是否含有少量水, 可选用的试剂是（ ），制取无水酒精时, 通常需向工业酒精中加入下列物质,并加热蒸馏, 该物质是（ ） (A)生石灰 (B)金属钠 (C)浓硫酸 (D)无水硫酸铜 苯酚的化学性质 1.苯酚和钠反应吗? 2.苯酚的弱酸性 离子方程式？ 实验：取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5mL水，振荡先加氢氧化钠 再加盐酸 例：下列叙述中错误的是（ ） A、苯酚沾到皮肤上用酒精冲洗。B、在纯碱溶液中加入苯酚晶体，晶体溶解并产生CO2气体。 C、苯酚的水溶液不能使石蕊试液变红色 D、苯酚久置于空气中，因发生氧化而显粉 说明：（1）苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。 （2）苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用表示。 （3）苯酚有酸性，它能从煤焦油中提取，因此俗称石炭酸 3．苯环上的取代反应 实验：向盛有苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水 现象：？ 不需要催化剂 对比苯与苯酚与溴反应的比较 例．分离苯和苯酚的混合物, 通常采用的方法是 (A)振荡混合物, 用分液漏斗分离 (B)加水振荡后, 用分液漏斗分离 (C)加稀盐酸振荡后, 用分液化漏斗分离 (D)加入NaOH溶液后振荡, 用分液漏斗分离, 取下层液体通入CO2,待分层后分离 4.显色反应 氯铁 实验：向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡。发生什么现象？ 苯酚 → 紫 注意：注意溶液显紫色，没有沉淀析出。这个反应也能用来检验苯酚。 例. .1能够检验苯酚存在的特征反应是 (A)苯酚与浓硝酸反应 (B)苯酚与氢氧化钠溶液反应 (C)苯酚与浓溴水反应 (D)苯酚与氯化铁溶液反应 2往下列溶液中滴加FeC13溶液, 无变化的是 (A) (B) (C) (D) 氢碘酸 3某有机物的结构为：CH3—CH=CH— —OH ，它可能具有的性质是（ ） OH ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能与KOH溶液反应；③能与NaHCO3溶液反应；④能与Na反应； A、①③⑤ B、①③④ C、①②④ D、①②③④ 乙醛 1.乙醛的分子组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 2. 物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。 注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。 3．乙醛的化学性质 结构分析 结论 ①乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应： 相互转化 ②乙醛的氧化反应 A.乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中 的氧气氧化成乙酸： 注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。 ②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为： B.乙醛不仅能被氧化，还能被弱氧化剂（如银氨溶液和新制备氢氧化铜悬浊液）氧化 实验:在洁净的试管里加入1 mL 2％的溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。 实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 方程: 做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。 例:写乙二醛的银镜反应,甲酸的银镜反应 C.此外，另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。 在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。 实验现象 试管内有砖红色沉淀产生。 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应 乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是 羧酸. 乙酸 1. 乙酸的物理性质 乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。 2. 乙酸的分子结构 ⑴化学式： ⑵结构式 ⑶官能团： ⑷结构简式： (5) 乙酸的核磁共振氢谱图 3.乙酸的化学性质 ①.乙酸的酸性 CH3COOH → CH3COO+ + H+ a.与Na2CO3溶液反应 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑＋ H2O b.与金属反应 Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑ c.酸性比较： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH ② 酯化反应 定义： a．反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应 现象: 反应: 例:写出下列物质的结构简式： 乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯 例 下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是C 实验注意事项： 1）、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。 2）、浓硫酸的作用：① ② 3）、加热的目的：① ②（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。） 4）、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。 5)饱和碳酸钠的作用: 同位素示踪法 例.在CH3COOH 与CH3CH218OH酯化反应后的生成物中，18O存在于 A．乙酸 B．乙醇 C．乙酸乙酯 D．水 三.酯 1．概念：酸跟醇作用脱水后生成的化合物 2、分类：a.根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 b.根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。 3.饱和一元羧酸酯的通式 4．乙酸乙酯的分子结构 化学式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3 ② 解反应 (酸性和碱性) ②燃烧——完全氧化生成CO2和水不能使KMnO4酸性溶液褪色。