2018-2019学年高中化学 第一章 认识有机化合物 专题讲座(三)学案 新人教版选修5.doc

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专题讲座(三)　有机物分子式及结构式的确定方法 一、有机物分子式的确定 1．最简式的确定。 (1)燃烧法。 则n(C)＝，n(H)＝2， n(O)＝ 由它们的物质的量之比等于原子个数比可确定最简式。 (2)计算法。 根据有机物中C和H的质量分数来计算。 n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶。 2．相对分子质量的确定。 利用公式：a.M＝，b.＝，c.M＝ρ(标况)22.4 Lmol－1。 3．分子式的确定。 (1)由最简式和相对分子质量确定。 (2)根据计算确定1 mol有机物中含有的各原子的数目。 (3)根据相对分子质量计算。 二、有机物结构式的确定 1．根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能为CH3CH3。 2．通过定性实验确定。 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 3．通过定量实验确定。 (1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；(2)通过定量实验确定官能团的数目，如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。 4．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 5．可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。 [练习]________________________________________ 1．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法错误的是(　　) 有机物A的红外光谱 有机物A的核磁共振氢谱 A．由红外光谱可知，该有机物中至少含有3种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶2∶3 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式CH3—O—CH3 解析：二甲醚(CH3—O—CH3)中无O—H键，且2个甲基上的6个氢原子的化学环境完全相同，核磁共振氢谱上应只有1个吸收峰，故选D。 答案：D 2．已知A有机物，按要求回答下列问题： 有机物A的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示，则其结构简式可能为_____________________________________________。 解析：根据红外光谱图可知，该有机物有下列特征的基团：不对称—CH3(说明至少有两个—CH3)、C===O、C—O—C。结合分子式C4H8O2可知，该有机物可能为酯或含羰基的醚。可能的结构有：CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3。 答案：(1)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、 CH3COCH2OCH3 3．电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物M分子式的常用装置。 (1)产生的氧气按从左到右方向流动，所选装置各导管的连接顺序是________； (2)C装置中浓硫酸的作用是________； (3)若准确称取有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)0.70 g，经充分燃烧后，A管质量增加2.2 g，B管质量增加0.9 g，则该有机物的实验式为________； (4)已知在相同条件下该M蒸气相对氢气的密度为35，则M的分子式为________。若有机物M不能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱只有一个吸收峰，则M的结构简式为________。若该有机物M分子中所有碳原子一定都在同一平面内，且能使溴水褪色，在催化剂作用下能与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，则M的结构简式为________________。 解析：(1)产生氧气中含有水，应经过干燥后才可与有机物反应，生成二氧化碳和水，用无水氯化钙吸收水，用碱石灰吸收二氧化碳，整套装置为D→C→E→B→A，干燥管的两端可以颠倒，各导管接口顺序为g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)。 (2)C中浓H2SO4作用是吸收水分，得到干燥纯净的O2。 (3)B中CaCl2吸收反应生成的H2O，A中NaOH吸收反应生成的CO2，E为有机物燃烧装置，B中CaCl2吸收反应生成的H2O，A中NaOH吸收反应生成的CO2，m(CO2)＝2.2 g，n(CO2)＝0.05 mol，m(H2O)＝0.9 g，则n(H2O)＝0.05 mol，则m(C)＋m(H)＝120.05 g＋0.052 g＝0.7 g，所以有机物中不含氧元素，又C∶H＝0.05∶(0.052)＝1∶2，所以该有机物的最简式为CH2。 (4)已知在相同条件下该M蒸气相对氢气的密度为35，M的相对分子质量为352＝70，设M的分子式为(CH2)n，则n＝＝5，M的分子式为C5H10；若有机物M不能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱只有一个吸收峰，说明M中不存在不饱和键，应该含有1个碳链，其不存在支链，则M为环戊烷，其结构简式为：；若该有机物M分子中所有碳原子一定都在同一平面内，且能使溴水褪色，在催化剂作用下能与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，说明M分子中含有1个碳碳双键，4个C原子都连接在碳碳双键上，则M的结构简式为。 答案：(1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) (2)干燥O2　(3)CH2　(4)C5H10